CH487224A

CH487224A - Procédé de préparation de nouveaux colorants anthraquinoniques basiques

Info

Publication number: CH487224A
Application number: CH1579568A
Authority: CH
Inventors: Kalopissis Gregoire; Bugaut Andree
Original assignee: Oreal
Priority date: 1967-07-05
Filing date: 1968-07-03
Publication date: 1970-03-15

Description


  Leur utilisation dans des compositions tinctoriales  permet, en particulier, d'obtenir sur les cheveux des  teintes violettes d'une grande intensité et d'une résistance       au    lavage bien supérieure à celle que l'on obtient avec    Exemple    Préparation du monochlorhydrate de g-aminopropylamino-l, hydroxy-4, anthragimore    1-a préparation peut être représentée schmématiquement sous la forme suivante  
EMI0001.0001     
  
EMI0001.0002     
    1 - phase : Préparation de lu     y-acétdaminopropyl-          amino-l,    bromo-4, anthraquinone.    On dissout 0,03 mole de g&gamma;acétylaminopropylariiino-1,  anthraquinone (c'est-à-dire 9,66g) dans 100 cm  d'acide  acétique à 500 C.

   On ajoute 0,03 mole d'acétate de  sodium (c'est-à-dire 2,4g) et, peu à peu, sous agitation,  0,03 mole de brome (c'est-à-dire 4,8 g). On maintient  le mélange réactionnel pendant sept heures à     50     C, puis  pendant quinze heures à 20  C ; on le verse ensuite sur  de l'eau. On essore le produit brut et on le lave à l'alcool  chaud. On obtient ainsi 6,3 g de     g&gamma;acétylaminopropyl-          amino-l,    bromo-4, anthraquinone qui, après     recristalli-          sation    dans la méthylisobutyl-cétone, fond à 187e C.  



  L'analyse du produit obtenu donne les     résultats     suivants  
EMI0001.0011     
  
    Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> C19OH17N3=O3Br <SEP> Trouvé
<tb>  C <SEP> 01/0 <SEP> 56,86 <SEP> 56,79-56,89
<tb>  H <SEP> M, <SEP> 4,24 <SEP> 4,43- <SEP> 4,43
<tb>  N <SEP> 1/o <SEP> 6,98 <SEP> 7,10- <SEP> 6,96
<tb>  Br <SEP> 0/0 <SEP> 19,95 <SEP> 19,54-1<B>9,31-</B>       2 phase :

   Préparation de la     g&gamma;acétylarninopropyl-          amino-l,    hydroxy-4, anthraquinone  On chauffe 0,0238 mole de     g&gamma;acétylaminopropyl-          amino-1,    bromo-4, anthraquinone (c'est-à-dire 9.5g)  pendant quatre heures à     l20     C, en présence de<B>95g</B>       d'oléum   <B>il 100/o</B> et<B>(le</B> 4,75g d'acide borique. Après    les colorants anthraquinoniques de structure analogue  antérieurement connus possédant, au bout de la chaîne  qui est fixée en position 1 sur la formule (1), une fonc  tion amine tertiaire.

      refroidissement, on verse le mélange réactionnel sur de  la     glace    pilée, on neutralise à l'aide d'une solution sodi  que, on ajoute 10cm  d'anhydride acétique et on chauffe  pendant trente minutes à     70 C.    Après refroidissement,  on essore et on lave à l'eau 7,7 g de     g&gamma;acétylaminopropyl-          amino-1,    hydroxy-4, anthraquinone qui, après     recristal-          lisation    dans le chlorobenzène, fond à     198',    C.  



  L'analyse du produit obtenu donne les résultats  suivants  
EMI0001.0025     
  
    Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Cr19H18N204 <SEP> Trouvé
<tb>  _ <SEP> <B>6</B><U>7'4</U><B>6</B> <SEP> _.<B>6</B>7,59-67,5
<tb>  H <SEP> 0/0 <SEP> 5,32 <SEP> 5,49- <SEP> 5,41
<tb>  N <SEP> 0;'u <SEP> 8,28 <SEP> 8,15- <SEP> 8,10       3, phase : Préparation da     mono-          chlorhydrate    de g&gamma;aminopropylamino-l,  hydroxy-4, anthraquinone.    On ajoute 0,0133 mole de     g&gamma;acétylaminopropyl-          amino-l,    hydroxy-4, anthraquinone (c'est-à-dire 4,5 g) à  10 cm-' d'acide chlorhydrique à 50%, puis on chauffe  le mélange au reflux pendant deux heures et on évapore  à sec sous vide.

   On reprend le résidu par de l'acétone  et on essore 4,4g de monochlorhydrate de     g&gamma;amino-          propylamino-1,    hydroxy-4, anthraquinone, qui, après  recristallisation dans un mélange     (isopropanol-eau)    fond       îrvec    décomposition à 269e<B>C</B>.

Claims

REVENDICATION Procédé de préparation des composés répondant à la formule générale EMI0002.0000 formule dans laquelle n est un nombre entier compris entre 2 et 6 inclusivement, caractérisé par ce fait que l'on effectue une bromuration du composé de for mule (11) SOUS-REVENDICATIONS 1.

Procédé selon la revendication, caractérisé par ce fait que la bromuration du composé de formule (11) est effectuée en milieu acétique par addition de brome à une température comprise entre 20 et 70^C. EMI0002.0003 formule dans laquelle n a la signification indiquée ci- dessus ;

quo l'on soumet ensuite le produit obtenu à l'action de l'oléum en présence d'acide borique, de manière à remplacer par un radical hydroxy l'atome précédemment fixé en position -I, puis que l'on hydrolyse en milieu acide le composé obtenu de façon à désacé- tyler la chaîne fixée en position 1. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé par ce fait que le remplacement de l'atome de brome par un groupe hydroNy est effectué à une température voisine de 120^ C.