DD250118A1 - Verfahren zur herstellung von 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-alkansaeuren und deren salzen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel III der Praxis in der gewuenschten Vielfalt und in ausreichenden Mengen kostenguenstig zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird eine aliphatische o-Amino-benzoylaminosaeure der allgemeinen Formel I mit einem Chlorameisensaeureester der allgemeinen Formel II unter Erwaermen umgesetzt und durch anschliessende Behandlung mit einem Alkalihydroxid oder einem Alkalialkoholat ein Alkalisalz der allgemeinen Formel III erhalten, aus dem mit Mineralsaeuren oder starken organischen Saeuren die entsprechende 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxochinazolin-3-yl-alkansaeureder allgemeinen Formel III hergestellt wird. Die Erfindung ist fuer die Medizin, die pharmazeutische Industrie und die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse. Formeln I bis III
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-alkansäuren und deren Salzen der allgemeinen Formel III.
Die Erfindung ist für die Medizin, die pharmazeutische Industrie und die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse.
Eine große Anzahl von Chinazolinen mit potentieller Wirkung als Phytoeffektoren, Fungizide, Akarizide, Insektizide oder Herbizide ist bekannt (M.Süße, S.Johne, Z. Chem. 21,431 [1981]).
Über die antiallergische Aktivität verschiedener Chinazolincarbonsäuren wurde berichtet in R. Grupe, W. Pietzsch, V. Hagen, E.Göres, Pharmazie39,484(1984).
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel III ist bereits die 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigsäure (III:
η = O, R2= H, X = CH2) bekannt. Diese Verbindung wurde von E.Kühle und R. Wegler (BRD-PS 1068263; Ann. Chem. 616,183 [1958]) aus Phthalimido-N-methylsulfonamid durch Umsetzung mit Glycin und von K. Lempert und G. Doleschall (Acta Chim.
Hung. 37,457 [1963]) durch saure Hydrolyse von 2-Methylmercapto-3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl-acetamid dargestellt.
Sowohl diefreie Essigsäure (III: η = 0; R2 = H; X = CH2) als auch deren Ethylester (III: η = 0; R2 = C2H5; X = CH2) wurden von E.
P. Papadopoulos (J. Heterocycl. Chem. 18,515 [1981])aus o-Aminobenzonitril und EtO2CCH2NCO über 2-NCC6H4NHCONHCH2CO2Et und dessen Cyclisierung in Gegenwart von Säuren hergestellt.
M.Süße und S.Johne (DDR-PS 151308) erhielten Chinazolin-2,4-dion-3-essigsäuren (III: X = CH2, R2 = H) durch Umsetzung von o-Amino-hippursäureestern mit Chlorameisensäureestern und anschließende Reaktion mit KOH.
Alle vier Verfahren sind nicht allgemein anwendbar. Nach ihnen werden nur Verbindungen mit X = CH2 hergestellt.
Japanische Autoren (N. Yamaya, N. Chau,Y.lwakura, SeikeiDaigaku Kogakubu KogakuHokoku 33,2239 [19821; Chem. Abstr. 97, 72322g [1982]) berichten über die Synthese von I^S^-Tetrahydro^-dioxo-chinazolin-S-yl-alkansäuren der allgemeinen Formel III mit R2 = H und η = 0. Nach diesem Verfahren sind jedoch Verbindungen, die im Benzenteil substituiert sind, nicht zugänglich.
Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-alkansäuren und deren Salze der Praxis in der gewünschten Vielfalt und in ausreichenden Mengen kostengünstig zur Verfügung zu stellen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein einfaches allgemein anwendbares Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel III zu entwickeln, das durch technisch leicht handhabbare und kostengünstige Ausgangsstoffe und eine nur geringe Anzahl von Reaktionsschritten gekennzeichnet ist. Dabei soll das Verfahren zu niederen oder höheren Chinazolinalkansäuren führen und sowohl zur Herstellung unsubstituierter als auch substituierter Vertreter geeignet sein.
Erfindungsgemäß wird eine aliphatische o-Amino-benzoylaminosäure der allgemeinen Formel I mit einem Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel Il unter Erwärmen umgesetzt und durch anschließende Behandlung mit einem
Alkaühydroxid'oder einem Alkalialkoholat ein Alkalisalz der allgemeinen Formel III erhalten, aus dem mit Mineralsäuren oder starken organischen Säuren die entsprechende 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-alkansäure der allgemeinen Formel III hergestellt wird. In den allgemeinen Formeln I, Il und III stehen Rfür Alkyl, Alkoxy, Halogen, NO2, OH, CN oder CF3, R1 für Alkyl (C1-C4), R2 für H oder Alkalimetall, X für Alkylen (geradkettig [Ci-Ci0] oder verzweigt, gegebenenfalls substituiert) und η für 0 bis 4, wobei in den Fällen η = 2,3 oder 4 die R gleich oder verschieden sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind aus Isatosäureanhydriden und aliphatischen Aminosäuren leicht zugänglich (M.Süße, S.Johne, HeIv. Chim. Acta 68,892 [1985]) und können als Rohprodukte eingesetzt werden.
Zur Umsetzung mit der aliphatischen o-Amino-benzoylaminosäure der allgemeinen Formel I wird als Lösungsmittel der verwendete Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel Il im Überschuß eingesetzt. Die Umsetzung mit dem Chlorameisensäureester kann auch in inerten organischen Lösungsmitteln und/oder in Gegenwart einer Base erfolgen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist allgemein anwendbar und geht von leicht handhabbaren und kostengünstigen Ausgangsstoffen aus, die handelsübliche Produkte sind bzw. nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Es liefert die Verbindungen der allgemeinen Formel III kostengünstig in der gewünschten Vielfalt und in ausreichenden Mengen. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens sind, in Abhängigkeit von den eingesetzten Ausgangsstoffen, niedere oder höhere Chinazolinalkansäuren herstellbar, die unsubstituiert oder substituiert sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind biologisch aktiv und als Pflanzenwachstumsregulatoren, Fungizide oder
Antiallergika verwendbar. ·
Die Erfindung wird nachstehend durch einige Ausführungsbeispiele erläutert.
2,22g4-(2-Amino-benzoylamino)-butansäure(l: η = 0,X = (CH2Is) werden mit 15ml Chlorameisensäureethylester(ll: R1 = C2H5) 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der überschüssige Chlorameisensäureester wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand in 50 ml Ethanol gelöst. Es werden 1,68g Kaliumhydroxid, gelöst in 5 ml Wasser, zugegeben und 5 Min. unter Rückfluß gekocht. Es wird auf ein Drittel des Volumens eingeengt und abgesaugt. Ausbeute: 1,4g (46% d. Th.) an Kalium-4-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butanat (III: η = 0, X = (CH2J3, R2 = K).
Unter Rühren wird zu 1,4g Kalium-4-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butanat (Hl: η = 0, X = (CH2)3, R2 = K) in 30 ml Wasser bis pH 4-5 Essigsäure zugegeben. Es wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol um kristallisiert, Schmp.: 202-2050C, Ausbeute: 1,0g (87% d. Th.) an 4-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-)-butansäure (III: η = 0, X = (CH2)3, R2 = H).
1,63g Isatosäureanhydrid, 1,03g 4-Amino-buttersäure und 1,38ml Triethylamin werden in 50ml Wasser bei 40-500C bis zur Beendigung der CO2-Entwicklung (ca. 3Stdn.) gerührt. Das Wasser wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit 30ml Chlorameisensäureethylester unter Rückfluß 6 Stunden gekocht. Der Überschuß an Chlorameisensäureester wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 50 ml abs. Ethanol gelöst und mit 2,72g Natriumethylat versetzt. Nach 5 Minuten Kochen unter Rückfluß wird das Ethanol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und mit Essigsäure angesäuert (pH 6). Es wird abgsaugt und aus Essigester/Methanol umkristallisiert. Schmp.: 193-196°C, Ausbeute: 1,5g (60%d.Th., bezogen auf Isatosäureanhydrid) an4-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butansäure [III: n=0, X=(CH2J3; R2=H].
1,03g 2-Amino-buttersäure werden entsprechend Beispiel 3 umgesetzt.
Schmp.: 234-238°C, Ausbeute: 0,6g (24% d.Th., bezogen auf Isatosäureanhydrid) an 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butansäure (III: n=0, X=CHCH2CH3, R2=H).
1,97g 6-Chlor-isatosäureanhydrid und 1,03g 4-Aminobuttersäure werden entsprechend Beispiel 3 umgesetzt.
Schmp.: 224-227°C, Ausbeute: 1,1 g (39%d.Th. bezogen auf 6-Chlor-isatosäureanhydrid) an 4-(6-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-butansäure[lll: (R)n=6-CI, X=(CH2J3, R2=H).
1,63g Isatosäureanhydrid und 1,7g «-Phenylalanin werden entsprechend Beispiel 3 umgesetzt.
Schmp.: 267-270°C, Ausbeute: 2,0g (65% d.Th., bezogen auf Isatosäureanhydrid) an 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl)-3-phenyl-propansäure (III: n=0, X=C6H5CH2CH, R2=H).
NH-X-COOH
NH2
0 Cl-C-OR1
-COOR'
9 ζ Mm HQ AS* aS fi Δ Π»5
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung voni^S^-Tetrahydro^^-dioxochinazolin-S-yl-alkansäuren und deren Salzen der allgetrieinen Formel III, dadurch gekennzeichnet, daß man eine aliphatische o-Aminobenzoylaminosäure der allgemeinen Formel I mit einem Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel Il unter Erwärmen umsetzt und durch anschließende Behandlung mit einem Alkalihydroxid oder einem Alkalialkoholat ein Alkalisalz der allgemeinen Formel III erhält, aus dem mit Mineralsäuren oder starken organischen Säuren die entsprechende 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxochinazolin-3-yl-alkansäure der allgemeinen Formel III hergestellt wird, wobei in den allgemeinen Formeln I, Il und III R für Alkyl, Alkoxy, Halogen, NO2, OH, CN oder CF3, R1 für Alkyl (C1-C4), R2 für H oder Alkalimetall, X für Alkylen (geradkettig [Ci-C10] o4er verzweigt, gegebenenfalls substituiert) und η für O bis 4 stehen und in den Fällen η = 2,3 oder 4 die R gleich oder verschieden sind.
2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel Il im Überschuß eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit der Verbindung der allgemeinen Formel Il in inerten organischen Lösungsmitteln ueid/oder in Gegenwart einer Base durchgeführt wird.
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