JPH026448A - 含フッ素アミド化合物 - Google Patents
含フッ素アミド化合物Info
- Publication number
- JPH026448A JPH026448A JP15744988A JP15744988A JPH026448A JP H026448 A JPH026448 A JP H026448A JP 15744988 A JP15744988 A JP 15744988A JP 15744988 A JP15744988 A JP 15744988A JP H026448 A JPH026448 A JP H026448A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は特に高分子の表面改質剤で、就中、金属と接
する高分子表面の摺動剤として有用な含フツ素アミド化
合物に関する。
する高分子表面の摺動剤として有用な含フツ素アミド化
合物に関する。
従来の技術
従来から、高分子表面の摺動剤としてはステアリン酸等
の脂肪酸が多用されているが、金属と高分子との摺動面
においては、この種の脂肪酸は金属の腐食を誘発する可
能性が高いので不適当である。
の脂肪酸が多用されているが、金属と高分子との摺動面
においては、この種の脂肪酸は金属の腐食を誘発する可
能性が高いので不適当である。
発明が解決しようとする課題
この発明は、金属と接する高分子表面への摺動性付与を
含む高分子表面改質剤として有用なだけでなく、金属表
面処理剤や撥水撥油剤等としても汎用し得る新規な含フ
ツ素アミド化合物を提供するためになされたものである
。
含む高分子表面改質剤として有用なだけでなく、金属表
面処理剤や撥水撥油剤等としても汎用し得る新規な含フ
ツ素アミド化合物を提供するためになされたものである
。
即ち本発明は、一般式［Ｉ］：
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子また
は分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜３０のアル
キル基を示し、ｎは１または２の数を示す。） で表わされる含フツ素アミド化合物に関する。
は分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜３０のアル
キル基を示し、ｎは１または２の数を示す。） で表わされる含フツ素アミド化合物に関する。
式［１］において、Ｒ３およびＲ２はそれぞれ独立して
水素原子または分枝鎖を有することもある炭素原子数ｌ
〜３０、好ましくは８〜２２のアルキル基を示し、口は
Ｉまたは２の数を示す。
水素原子または分枝鎖を有することもある炭素原子数ｌ
〜３０、好ましくは８〜２２のアルキル基を示し、口は
Ｉまたは２の数を示す。
特に好適な含フン素化合物は次式［Ｉａ］および［■ｂ
１で表わされる化合物である（式中、Ｒ，およびＲ２は
前記と同意義である）： ペルフルオロノネニルオキシ基として特に好ましいもの
は以下の構造式（ａ）で表わされるものである： ＣＦ。
１で表わされる化合物である（式中、Ｒ，およびＲ２は
前記と同意義である）： ペルフルオロノネニルオキシ基として特に好ましいもの
は以下の構造式（ａ）で表わされるものである： ＣＦ。
一般式［１］で表わされる含フツ素アミド化合物の製造
方法は特に限定的ではないが、簡便な方法は、ペルフル
オロノネニルオキシ基を有するベンゼンモノカルボン酸
［例えば、４−（ベルフルオロノ不ニルオキン）安息香
酸等］もしくはベンゼンジカルボン酸［例えは、５−（
ペルフルオロノネニルオキ／）イソフタル酸等１を出発
原料とし、これに塩化チオニル等を反応させて酸塩化物
を誘導した後、各種のアミンを用いてアミド化する方法
である。
方法は特に限定的ではないが、簡便な方法は、ペルフル
オロノネニルオキシ基を有するベンゼンモノカルボン酸
［例えば、４−（ベルフルオロノ不ニルオキン）安息香
酸等］もしくはベンゼンジカルボン酸［例えは、５−（
ペルフルオロノネニルオキ／）イソフタル酸等１を出発
原料とし、これに塩化チオニル等を反応させて酸塩化物
を誘導した後、各種のアミンを用いてアミド化する方法
である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
冷却管、滴下漏斗、温度計および攪拌装置を備えた４つ
ロフラスコ内に４−（ベルフルオロノネニルオキン）ペ
ンゾイルクロリＦ ｌ １７．５ｇ（０。
ロフラスコ内に４−（ベルフルオロノネニルオキン）ペ
ンゾイルクロリＦ ｌ １７．５ｇ（０。
２０モル）および無水ジエチルエーテル３００ｍ＋２を
入れて充分に攪拌混合した後、該フラスコを氷−水浴を
用いて冷却し、反応系の温度が急上昇しない条件下にお
いて、ｎ−オクチルアミン２５．５５ｇ（０，２０モル
）、トリエチルアミン２２．２７ｇ（０，２２モル）お
よび無水ジエチルエーテル２５０ｍ１２から成る混合溶
液を３０分間かけて徐々に滴下した。
入れて充分に攪拌混合した後、該フラスコを氷−水浴を
用いて冷却し、反応系の温度が急上昇しない条件下にお
いて、ｎ−オクチルアミン２５．５５ｇ（０，２０モル
）、トリエチルアミン２２．２７ｇ（０，２２モル）お
よび無水ジエチルエーテル２５０ｍ１２から成る混合溶
液を３０分間かけて徐々に滴下した。
滴下終了後、約０〜２０°Ｃにおいて攪拌をさらに１２
時時間待した。反応混合物から白色沈殿物（トリエチル
アミン塩酸塩）を吸引濾過によって濾別し、濾液を水道
水および希塩酸を用いて洗浄し、次いで無水硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥した後、濃縮し、粗生成物をクロロ
ホルムを溶離剤とする／リカゲルカラムクロマトグラフ
ィー処理に付すことによって含フツ素アミド化合物ｌを
１１１゜６４ｇ得た（収率：８２％）。
時時間待した。反応混合物から白色沈殿物（トリエチル
アミン塩酸塩）を吸引濾過によって濾別し、濾液を水道
水および希塩酸を用いて洗浄し、次いで無水硫酸マグネ
シウムを用いて乾燥した後、濃縮し、粗生成物をクロロ
ホルムを溶離剤とする／リカゲルカラムクロマトグラフ
ィー処理に付すことによって含フツ素アミド化合物ｌを
１１１゜６４ｇ得た（収率：８２％）。
得られた生成物の物性を以下の表−■に示す。
実施例２〜７
実施例１の手順に準拠して含フツ素アミド化合物２〜７
を調製した。
を調製した。
これらの化合物の物性を以下の表−１に示す。
（以下、余白）
発明の効果
本発明による含フツ素アミド化合物は、含フッ素基を有
するので優れた摺動性、撥水撥油性、耐熱性および耐薬
品性等の特性を具備し、また、アミド結合を有するので
極性が高く、安定であり、さらに、アセトン等の常套の
有機溶媒に対する溶解度も高いので利用し易い。
するので優れた摺動性、撥水撥油性、耐熱性および耐薬
品性等の特性を具備し、また、アミド結合を有するので
極性が高く、安定であり、さらに、アセトン等の常套の
有機溶媒に対する溶解度も高いので利用し易い。
従って、本発明による含フツ素アミド化合物は、金属と
接する高分子表面への摺動性付与を含む高分子表面改質
剤として有用なだけでなく、金属表面旭理剤、撥水撥油
剤等としても汎用し得る。
接する高分子表面への摺動性付与を含む高分子表面改質
剤として有用なだけでなく、金属表面旭理剤、撥水撥油
剤等としても汎用し得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式［ I ］： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ独立に水素原子
または分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜３０の
アルキル基を示し、ｎは１または２の数を示す。） で表わされる含フッ素アミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63157449A JP2540602B2 (ja) | 1988-06-25 | 1988-06-25 | 含フッ素アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63157449A JP2540602B2 (ja) | 1988-06-25 | 1988-06-25 | 含フッ素アミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026448A true JPH026448A (ja) | 1990-01-10 |
| JP2540602B2 JP2540602B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=15649903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63157449A Expired - Fee Related JP2540602B2 (ja) | 1988-06-25 | 1988-06-25 | 含フッ素アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2540602B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5111084A (en) * | 1974-07-17 | 1976-01-28 | Shinnitsuto Kagaku Kk | Ganfutsusokaimenkatsuseizai oyobi sonoseiho |
| JPS5925358A (ja) * | 1983-03-11 | 1984-02-09 | Neos Co Ltd | 含フツ素アミノ化合物の製造法 |
| JPS5925359A (ja) * | 1983-03-11 | 1984-02-09 | Neos Co Ltd | エチレンオキシド付加含フツ素化合物の製造法 |
-
1988
- 1988-06-25 JP JP63157449A patent/JP2540602B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5111084A (en) * | 1974-07-17 | 1976-01-28 | Shinnitsuto Kagaku Kk | Ganfutsusokaimenkatsuseizai oyobi sonoseiho |
| JPS5925358A (ja) * | 1983-03-11 | 1984-02-09 | Neos Co Ltd | 含フツ素アミノ化合物の製造法 |
| JPS5925359A (ja) * | 1983-03-11 | 1984-02-09 | Neos Co Ltd | エチレンオキシド付加含フツ素化合物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2540602B2 (ja) | 1996-10-09 |
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