JPH0363522B2 - - Google Patents
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- JPH0363522B2 JPH0363522B2 JP23044182A JP23044182A JPH0363522B2 JP H0363522 B2 JPH0363522 B2 JP H0363522B2 JP 23044182 A JP23044182 A JP 23044182A JP 23044182 A JP23044182 A JP 23044182A JP H0363522 B2 JPH0363522 B2 JP H0363522B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は一般式（）：
〔但し、式中Ｒは直鎖の低級アルキル基を表
す。 で表わされる化合物（以下単に本発明化合物とい
う）の１種又は２種以上を有効成分とすることを
特徴とする選択性除草剤に関するものである。 従来、３（2H）−ピリダジノン環を有する選択
性除草剤として構造式（）で表わされるピラゾ
ン，構造式（）で表わされるノルフルラゾンが
知られている。一方、１，２，４−トリアジン環
を有する除草剤として例えば構造式（）で表わ
されるメトリブジンが実用化に供されている。し
かし、３（2H）−ピリダジノン環と１，２，４−
トリアジン環が縮合した本発明化合物の除草活性
については文献に記載されていない。 本発明化合物は後記の試験例に示すように土壌
処理，茎葉処理により種々の雑草に対して除草活
性を有するとともに、トウモロコシ，コムギ，オ
オムギ，ダイズ等の主要作物に顕著な選択性を有
するで除草剤として優れた特性を有するものであ
る。 本発明に包含される化合物を具体的に例示すれ
ば第１表に示す化合物を挙げることができる。但
し、第１表に示す化合物は例示のためのもので本
発明の範囲を限定するものではない。なお、化合
物番号は以下の記載においても使用するものとす
る。
す。 で表わされる化合物（以下単に本発明化合物とい
う）の１種又は２種以上を有効成分とすることを
特徴とする選択性除草剤に関するものである。 従来、３（2H）−ピリダジノン環を有する選択
性除草剤として構造式（）で表わされるピラゾ
ン，構造式（）で表わされるノルフルラゾンが
知られている。一方、１，２，４−トリアジン環
を有する除草剤として例えば構造式（）で表わ
されるメトリブジンが実用化に供されている。し
かし、３（2H）−ピリダジノン環と１，２，４−
トリアジン環が縮合した本発明化合物の除草活性
については文献に記載されていない。 本発明化合物は後記の試験例に示すように土壌
処理，茎葉処理により種々の雑草に対して除草活
性を有するとともに、トウモロコシ，コムギ，オ
オムギ，ダイズ等の主要作物に顕著な選択性を有
するで除草剤として優れた特性を有するものであ
る。 本発明に包含される化合物を具体的に例示すれ
ば第１表に示す化合物を挙げることができる。但
し、第１表に示す化合物は例示のためのもので本
発明の範囲を限定するものではない。なお、化合
物番号は以下の記載においても使用するものとす
る。
【表】
【表】
本発明化合物の合成法は一部第11回複素環化学
討論会（1978年）で発表されている（講演要旨集
383頁）。しかし、本発明者らはその後合成法を改
良し、次に示す方法で本発明化合物を合成した。 反応式(1)及び(2)を経て合成した化合物（）を
メタノール性アンモニアと封管中で加熱して閉環
及び脱水素反応を同時に行い、目的とする化合物
（）を良好な収率で得ることができる。 次に実施例により、本発明化合物の合成法を具
体的に説明する。但し、これのみに限定されるも
のではない。 実施例 １ ６−メチル−３−フエニル−ピリダジノ〔4.5
−ｅ〕−as−トリアジン−５（6H）オン（化合
物No.１）の合成 ０℃でアンモニアガスを飽和させたメタノール
50mlと５−ベンゾイルヒドラジノ−４−クロル−
２−メチル−３（2H）ピリダジノン2.8ｇを耐圧
密封容器中、120℃の油浴中で５時間加熱した。
放冷後容器を開封し、内容物を減圧下で乾固し
た。残渣をエタノールから再結晶してmp212〜
214℃の目的物1.8ｇを得た。 本発明化合物を有効成分とする除草剤を実際に
使用する際には、該化合物の１種又は２種以上を
公知の処方に従つて、不活性な適当な担体と組合
せ、液剤，水和剤，乳剤，粉剤，粒剤などの使い
易い形態に調製するのが適当である。この場合に
用いられる担体は固体担体としては例えばクレ
ー，タルク，ベントナイト，ケイソウ土などが挙
がられる。 また液体担体としては、例えば水，アルコール
類，アセトン，ベンゼン，キシレン，Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等が挙げられる。 製剤上の補助剤として乳化剤，分散剤，浸透剤
等の界面活性剤を適宜使用し得る。 なお、本発明化合物は畑地，水田，果樹園など
の農園芸分野以外に運動場，空地，線路端など非
農耕地における各種雑草の防除にも適用すること
ができ、その施用薬量は適用場面，施用時期，施
用方法，対象草種，栽培作物等により差異はある
が、一般には有効成分量として10アール当り５〜
1000ｇ程度が適当である。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配
合例を具体的に挙げて説明する。但し、これらの
配合例のみに限定されるものではない。 なお、以下の「部」は重量部を意味するもので
ある。 配合例１ 乳剤 〓本発明化合物 50部 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 45部 ソルボール2175（乳化剤，東邦化学製） ５部 以上を均一に混和溶解して乳剤とする。使用に
際しては、水で希釈して散布する。 配合例２ 水和剤 〓本発明化合物 25部 ジークライトＡ（商品名） 69部 ソルボールBC8048（界面活性剤，東邦化学製）
３部 カーブレツクス（固結防止剤，塩野義製薬製）
３部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用
に際しては、水で希釈して散布する。 次に本発明化合物の除草効果及び作物選択性に
ついて試験例により説明する。 試験例１ 土壌処理による除草効果試験 縦15cm，横22cm，深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ，メヒシバ，カ
ヤツリグサ，コアカザ，スベリヒユ，イヌガラ
シ，ハキダメギクを混種し、約1.5cm覆土した後、
本発明化合物が25ｇ／ａの割合となるよう土壌表
面に散布した。散布の際の薬液は前記配合例２の
水和剤を水で希釈して小型スプレーで散布した。
薬液散布３週間後にイネおよび各雑草に対する除
草効果を下記判定基準に従い調査した。結果を第
２表に示す。 判定基準 ５ 殺草率90％以上 ４ 〃70〜90％ ３ 〃40〜70％ ２ 〃20〜40％ １ 〃５〜20％ ０ 〃５％以下 但し、上記の殺草率は、薬剤処理の地上部生草
重および無処理区の地上部生草重を測定して下記
の式により求めたものである。 殺草率（％）＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区
の地上部生草重）× 100 試験例２ 茎葉処理による除草効果試験 縦15cm，横22cm，深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ，メヒシバ，カ
ヤツリグサ，コアカザ，スベリヒユ，イヌガラ
シ，ハキダメギタの種子をそれぞれスポツト状に
播種し、約1.5cm覆土した。イネ及び各種雑草が
２〜３葉期に達したとき、本発明化合物が25ｇ／
ａの割合になるように茎葉部へ散布した。散布の
際の薬液は前記配合例２の水和剤を水で希釈し小
型スプレーでイネ及び各種雑草の茎葉部の全面に
散布した。 薬液散布２週間後，イネ及び各種雑草に対する
防除効果を試験例１に記載した判定基準に従つて
調査した。結果を第２表に示す。
討論会（1978年）で発表されている（講演要旨集
383頁）。しかし、本発明者らはその後合成法を改
良し、次に示す方法で本発明化合物を合成した。 反応式(1)及び(2)を経て合成した化合物（）を
メタノール性アンモニアと封管中で加熱して閉環
及び脱水素反応を同時に行い、目的とする化合物
（）を良好な収率で得ることができる。 次に実施例により、本発明化合物の合成法を具
体的に説明する。但し、これのみに限定されるも
のではない。 実施例 １ ６−メチル−３−フエニル−ピリダジノ〔4.5
−ｅ〕−as−トリアジン−５（6H）オン（化合
物No.１）の合成 ０℃でアンモニアガスを飽和させたメタノール
50mlと５−ベンゾイルヒドラジノ−４−クロル−
２−メチル−３（2H）ピリダジノン2.8ｇを耐圧
密封容器中、120℃の油浴中で５時間加熱した。
放冷後容器を開封し、内容物を減圧下で乾固し
た。残渣をエタノールから再結晶してmp212〜
214℃の目的物1.8ｇを得た。 本発明化合物を有効成分とする除草剤を実際に
使用する際には、該化合物の１種又は２種以上を
公知の処方に従つて、不活性な適当な担体と組合
せ、液剤，水和剤，乳剤，粉剤，粒剤などの使い
易い形態に調製するのが適当である。この場合に
用いられる担体は固体担体としては例えばクレ
ー，タルク，ベントナイト，ケイソウ土などが挙
がられる。 また液体担体としては、例えば水，アルコール
類，アセトン，ベンゼン，キシレン，Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等が挙げられる。 製剤上の補助剤として乳化剤，分散剤，浸透剤
等の界面活性剤を適宜使用し得る。 なお、本発明化合物は畑地，水田，果樹園など
の農園芸分野以外に運動場，空地，線路端など非
農耕地における各種雑草の防除にも適用すること
ができ、その施用薬量は適用場面，施用時期，施
用方法，対象草種，栽培作物等により差異はある
が、一般には有効成分量として10アール当り５〜
1000ｇ程度が適当である。 次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配
合例を具体的に挙げて説明する。但し、これらの
配合例のみに限定されるものではない。 なお、以下の「部」は重量部を意味するもので
ある。 配合例１ 乳剤 〓本発明化合物 50部 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 45部 ソルボール2175（乳化剤，東邦化学製） ５部 以上を均一に混和溶解して乳剤とする。使用に
際しては、水で希釈して散布する。 配合例２ 水和剤 〓本発明化合物 25部 ジークライトＡ（商品名） 69部 ソルボールBC8048（界面活性剤，東邦化学製）
３部 カーブレツクス（固結防止剤，塩野義製薬製）
３部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用
に際しては、水で希釈して散布する。 次に本発明化合物の除草効果及び作物選択性に
ついて試験例により説明する。 試験例１ 土壌処理による除草効果試験 縦15cm，横22cm，深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ，メヒシバ，カ
ヤツリグサ，コアカザ，スベリヒユ，イヌガラ
シ，ハキダメギクを混種し、約1.5cm覆土した後、
本発明化合物が25ｇ／ａの割合となるよう土壌表
面に散布した。散布の際の薬液は前記配合例２の
水和剤を水で希釈して小型スプレーで散布した。
薬液散布３週間後にイネおよび各雑草に対する除
草効果を下記判定基準に従い調査した。結果を第
２表に示す。 判定基準 ５ 殺草率90％以上 ４ 〃70〜90％ ３ 〃40〜70％ ２ 〃20〜40％ １ 〃５〜20％ ０ 〃５％以下 但し、上記の殺草率は、薬剤処理の地上部生草
重および無処理区の地上部生草重を測定して下記
の式により求めたものである。 殺草率（％）＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区
の地上部生草重）× 100 試験例２ 茎葉処理による除草効果試験 縦15cm，横22cm，深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、イネ，メヒシバ，カ
ヤツリグサ，コアカザ，スベリヒユ，イヌガラ
シ，ハキダメギタの種子をそれぞれスポツト状に
播種し、約1.5cm覆土した。イネ及び各種雑草が
２〜３葉期に達したとき、本発明化合物が25ｇ／
ａの割合になるように茎葉部へ散布した。散布の
際の薬液は前記配合例２の水和剤を水で希釈し小
型スプレーでイネ及び各種雑草の茎葉部の全面に
散布した。 薬液散布２週間後，イネ及び各種雑草に対する
防除効果を試験例１に記載した判定基準に従つて
調査した。結果を第２表に示す。
【表】
試験例３ 作物に対する選択性試験
縦15cm，横22cm，深さ６cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、トウモロコシ，コム
ギ，オオムギ，ソルガム，ダイズの種子を播種
し、試験例２と全く同様に試験を行つた。結果を
第３表に示す。
に殺菌した洪積土壌を入れ、トウモロコシ，コム
ギ，オオムギ，ソルガム，ダイズの種子を播種
し、試験例２と全く同様に試験を行つた。結果を
第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔但し、式中Ｒは直鎖の低級アルキル基を表
す。〕 で表される化合物の１種又は２種以上を有効成分
とする選択性除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23044182A JPS59116201A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23044182A JPS59116201A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 選択性除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59116201A JPS59116201A (ja) | 1984-07-05 |
| JPH0363522B2 true JPH0363522B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=16907945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23044182A Granted JPS59116201A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 選択性除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59116201A (ja) |
-
1982
- 1982-12-24 JP JP23044182A patent/JPS59116201A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59116201A (ja) | 1984-07-05 |
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