JPH0461010B2 - - Google Patents

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JPH0461010B2
JPH0461010B2 JP57221968A JP22196882A JPH0461010B2 JP H0461010 B2 JPH0461010 B2 JP H0461010B2 JP 57221968 A JP57221968 A JP 57221968A JP 22196882 A JP22196882 A JP 22196882A JP H0461010 B2 JPH0461010 B2 JP H0461010B2
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Akira Kuroda
Junichi Tomiuga
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はポリエチレン樹脂やポリプロピレン樹
脂などのいわゆるポリオレフイン樹脂材料用水性
ポリウレタン樹脂の製造法に関するものである。 水性ポリウレタン樹脂は多くの異なつた構造の
ポリイソシアネート化合物を水酸基やアミノ基な
どの活性水素原子を２個以上有する活性水素化合
物と反応させることにより、ソフトなエラストマ
ーからハードなプラスチツクにいたるまで特徴の
ある優れた性能のポリマーが得られるため、接着
剤、含浸剤、被覆剤など広範な分野で使用されて
いる。とりわけ接着分野ではプラスチツク、金
属、木、紙などの多くの基材に対し優れた接着性
を示し、注目を集めている。 しかしながら、従来の水性ポリウレタン樹脂は
ポリエチレン樹脂やポリプロピレン樹脂などのよ
うな構造中に官能基をほとんど持たないポリオレ
フイン樹脂材料に対しては接着し難く、これらの
用途への適用は制限されていた。ポリオレフイン
樹脂材料への接着性を改良する方法としては、こ
れらの樹脂表面を活性化させるためコロナ放電処
理などが一般に行なわれているが、これらの表面
処理を施したポリオレフイン樹脂材料に対しても
水性ポリウレタン樹脂をはじめ従来の他のすべて
の水性樹脂で実用的な接着性を示すものはなかつ
た。 ポリオレフイン樹脂は電気的性質、機械的性
質、化学的性質などに優れており、広範な用途で
その需要はますます増加する方向にあり、無公
害、火気安全性、省資源等の特徴を持つ水性樹脂
接着剤の開発が市場における大きな課題となつて
いる。 本発明者等はこのポリオレフイン樹脂材料に適
応しうる水性ポリウレタン樹脂の検討を種々行な
つたところ、以下に示す水性ポリウレタン樹脂が
ポリオレフイン樹脂材料に対し非常に優れた適
性、例えば接着性を示すことを見い出し本発明を
完成した。 すなわち本発明は、平均分子量が500〜4000で
水酸基の平均官能数が1.5〜３であるポリブタジ
エンポリオールの二重結合を水素で飽和化したポ
リオールとイソシアネートとを反応して得られる
ポリウレタンプレポリマーに、ポリオキシプロピ
レントリオールと無水マレイン酸、無水フタル酸
から選ばれたジカルボン酸無水物とから製造され
る半エステル化合物を反応させて得られるカルボ
キシル基を含有するイソシアネート末端プレポリ
マーを用いて乳化することを特徴とする水性ポリ
ウレタン樹脂の製造方法に関するものである。 本発明に係るポリブタジエンポリオールの二重
結合を水素で飽和化したポリオールとは、１，２
−ポリブタジエンポリオール、１，４−ポリブタ
ジエンポリオールの二重結合を水素で飽和化した
ものである。 本発明に使用できる特に好ましいポリブタジエ
ンポリオールの二重結合を水素で飽和化したポオ
リオールは、飽和度の高い炭化水素系ポリオール
で平均分子量が500〜4000、水酸基の平均官能数
が1.5〜３のものである。 本発明に使用できるポリブタジエンポリオール
の二重結合を水素で飽和化したポリオールに必要
に応じてポリオキシテトラメチレングリコール、
ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシエ
チレンポリオール、ビスフエノールＡにエチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドを付加したポ
リオール、ポリエチレンアジペートポリオール、
ポリプロピレアジペートポリオール、ポリブチレ
ンアジペートポリオール、ポリカーボネートポリ
オール、ポリヘキサメチレンアジペートポリオー
ル、ポリカプロラクトンポリオール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，６−ヘキサンジオールなど従来
使用されているポリオールの１種以上を水性ポリ
ウレタン樹脂製造時に併用したり、また別々に製
造した水性ポリウレタン樹脂を混合して使用する
ことができる。 本発明に係る水性ポリウレタン樹脂を用いてポ
リオレフイン樹脂材料と異種材料を接着させる場
合には、ポリオール成分として異種材料に接着性
の良いポリオールを本発明に係るポリオールと併
用することが有効である。例えば、自動車内装材
であるインストルメントパネルやドアーの内貼り
などのポリプロピレンフオームと軟質のポリ塩化
ビニルとの接着では軟質のポリ塩化ビニルに良好
な接着性を示すポリブチレンアジペートポリオー
ル、ポリヘキサメチレンアジペートポリオール、
ポリカプロラクトンポリオール、ポリヘキサメチ
レンカーボネートポリオールなどのポリエステル
ポリオールの併用が好適である。しかし、ポリオ
レフイン樹脂材料に対する接着性は、ポリオール
成分中の本発明に係るポリオールの含有率が減少
するにつれて低下するので本発明に係るポリオー
ルの含有率は20重量％以上、好ましくは40重量％
以上である。 本発明に係るポリオールと反応させうるポリイ
ソシアネート化合物としては例えば、トリレンジ
イソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネ
ート、ナフチレンジイソシアネート、１，６−ヘ
キサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネートなど
従来公知のポリイソシアネート化合物が挙げられ
る。 本発明に係る水性ポリウレタン樹脂の製造法に
は特に制限はなく、ポリオールおよびポリイソシ
アネート化合物により溶剤の存在または不存在下
でポリウレタンプレポリマーを製造し、アニオン
性の塩形成性の基を有する活性水素化合物と反応
し、水性化する従来公知の水性ポリウレタン樹脂
の製造法が適用できる。また、フエノール、ｏ−
クレゾール、キシレノールなどのフエノール類、
γ−ブチロラクタム、ε−カプロラクタムなどの
ラクタム類、メチルエチルケトキシム、アセトキ
シムなどのオキシム類、コハク酸イミド、フタル
酸イミドなどのイミド類、酸性亜硫酸ナトリウム
などの亜硫酸塩類などで部分的にブロツクした前
記のポリイソシアネート化合物をポリオール成分
と反応させたり、あるいはポリオール成分とポリ
イソシアネート化合物よりあらかじめ製造したイ
ソシアネート末端プレポリマーをブロツク化合物
と反応させてブロツクイソシアネート基を導入す
ることもできる。 本発明では水性ポリウレタン樹脂と、他の水性
樹脂たとえばアクリルエマルジヨン、スチレン−
ブタジエンラテツクス、酢ビエマルジヨン、塩ビ
エマルジヨン、エポキシエマルジヨンなどと併用
して使用することもできる。 本発明に係る水性ポリウレタン樹脂を使用でき
るポリオレフイン樹脂材料とは、例えば、低密
度、中密度、高密度のポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリエチレンプロピレンコポリマー、ポリ
−１−ブテン、ポリ−４−メチル−１−ペンテ
ン、ポリエチレン−１−ブテンコポリマー、ポリ
プロピレン−１−ブテンコポリマーなどでできた
フイルム、シート、成型品、フオームなどである
が、特にフオームに対して著しい効果を示す。 本発明で得られる水性ポリウレタン樹脂を接着
剤として使用するには、この水性ポリウレタン樹
脂を必要に応じて増粘し、刷毛、ロール、スプレ
ー、浸漬など適当な方法でポリオレフイン樹脂材
料に塗布し、連続皮膜を形成する温度（M.F.T）
以上で乾燥することにより良好な接着性を示す。
加熱処理を行なうと性能は更に向上し、非常に強
固な接着力が得られる。もちろん、ブロツクイソ
シアネート基を含有する本発明の水性ポリウレタ
ン樹脂ではブロツクイソシアネート基の解難温度
以上に加熱処理することが望ましい。また、本発
明に係る水性ポリウレタン樹脂は、その塗膜の軟
化点を調整することにより、あらかじめ他の基材
へ塗布、乾燥したのち、ポリオレフイン樹脂材料
と重ねて熱圧着する、いわゆるドライ・ラミネー
シヨンにより接着させることもできる。 本発明をさらに詳細に述べるために以下に実施
例および比較例を示す。尚、文中に表示した部は
重量部である。 実施例 １ OH価50.0の三菱化成工業(株)製のポリテール
HA（飽和度99％以上の分岐構造を含有するポリ
ブタジエンポリオールの二重結合を水素で飽和化
したポリオール、平均分子量約2000）1122.0部を
１mmHg、100℃で減圧脱水した後、温度を40℃ま
で下げてトリレンジイソシアネート179.5部を添
加し、85℃で３時間反応させた。ついで、このポ
リウレタンプレポリマーに、OH価421、平均分
子量400のポリオキシプロピレントリオール400.0
部と無水マレイン酸98.0部とから合成した酸価
111.5のハーフエステル化合物119.1部およびキシ
レン250.7部を添加し、窒素気流下で85℃、３時
間反応させ、カルボキシル基を含有するイソシア
ネート末端プレポリマーを得た。このプレポリマ
ーを85℃に保持し、水酸化ナトリウム9.3部を含
有する水溶液1889部中へホモミキサーで混合しな
がら注入、乳化したところ、乳白色の固形分40.3
％のポリウレタンエマルジヨンが得られた。この
ポリウレタンエマルジヨンを以下水性ポリウレタ
ン(a)と略称する。 実施例 ２ OH価47.0の三菱化成工業(株)製のポリテールＨ
（飽和度99％以上の直鎖状のポリブタジエンポリ
オールの二重結合を水素で飽和化したポリオー
ル、平均分子量約2000）1193.6部を実施例１と同
様に減圧脱水し、イソホロンジイソシアネート
292.3部を添加し、90℃で５時間反応させた。つ
いで、このポリウレタンプレポリマーに、OH価
421、平均分子量400のポリオキシプロピレントリ
オール400.0部と無水フタル酸148.0部とから合成
した酸価100.4のハーフエステル化合物210.7部お
よびキシレン727.1部を添加し、窒素気流下で90
℃、４時間反応させ、カルボキシル基を含有する
イソシアネート末端プレポリマーを得た。このプ
レポリマーを90℃に保持し、水酸化ナトリウム
14.8部を含有する水溶液1833部中へホモミキサー
で混合しながら注入、乳化したところ、乳白色の
固形分40.7％のポリウレタンエマルジヨンが得ら
れた。このポリウレタンエマルジヨンを以下、水
性ポリウレタン(b)と略称する。 比較例 １ 実施例１と同様にしてポリテールHAの代りに
表１に示す平均分子量約2000のポリオールを用い
たポリウラタンエマルジヨン（固形分40％）を製
造し、表１に記載の通り略称した。
【表】 実施例 ３ 実施例１〜２および比較例１で製造した９種類
の水性ポリウレタン樹脂についてコロナ放電処理
のポリプロピレンフオームに対する接着製および
熱処理温度の接着性に及ぼす影響について検討し
た。接着試験法はまず本発明および比較例の水性
ポリウレタン樹脂の各々100部に対し、LV−30
（保土谷化学工業製の増粘剤）２〜４部を添加し
て増粘した後、アプリケーターで100×100mmのポ
リプロピレンフオーム上に100μ（wet厚）にコー
テイングし、ただちに綿布を圧着した（綿布を用
いたのは多孔性で、かついずれの水性ポリウレタ
ン樹脂もポリプロピレンフオームより接着性が良
好なため）。ついで、熱風乾燥機中で80℃、５分
予備乾燥した後、アトラス社製のスコーチテスタ
ー（圧力…0.3Kg／cm2）、時間…60秒、温度…表中
に記載）で熱圧着した。測定は20℃、65％RHで
１日放置後に１インチ巾に裁断した試験片を東洋
ボールドウイン(株)製のテンシロンUTM−−
100型を用い、引張速度200mm／分の180°剥離試験
で行なつた。結果は５点の平均値で表２の通りで
ある。
【表】
【表】 表２より本発明に係る水性ポリウレタン(a)、(b)
は７種類の比較例に比べて、コロナ放電処理ポリ
プロピレンフオームに対する接着性は非常に優れ
ており、飽和度の高いポリブタジエンポリオール
を用いた水性ポリウレタン(a)、(b)は130℃以上の
熱処理温度でポリプロピレンフオームと強力に接
着するために、剥離試験では基材のポリプロピレ
ンフオームの破断となつた。 実施例 ４ 実施例３と同様にして、９種類の本発明および
比較例の水性ポリウレタン樹脂のコロナ放電未処
理のポリプロピレンフオームに対する接着性を検
討した。結果を表３に示す。
【表】
【表】 表３より、本発明および比較に係る水性ポリウ
レタン樹脂のコロナ放電未処理のポリプロピレン
フオームに対する接着性は実施例３のコロナ放電
処理ポリプロピレンフオームと同様の傾向にあ
り、本発明の水性ポリウレタンの接着性は非常に
優れている。 実施例 ５ 本発明の水性ポリウレタン樹脂でポリオレフイ
ン樹脂材料に対し、特に優れた接着性を示す飽和
度の高いポリブタジエンポリオールを用いた水性
ポリウレタン(a)のコロナ放電処理および未処理の
ポリエチレンフオーム、ポリエチレン−ポリプロ
ピレンフオームへの接着性を実施例３と同様の方
法で検討し、表４の結果を得た。
【表】 表４より本発明に係るポリウレタン(a)はポリエ
チレン、ポリエチレン−プロピレンフオームに対
し良好な接着性を示し、とりわけコロナ放電処理
品は未処理品に比較して、低温での接着性に優れ
ている。 実施例 ６ 本発明に係る水性ポリウレタン(a)と比較例の水
性ポリウレタン（PPG）のブレンド品のコロナ
放電未処理ポリプロピレンフオームに対する接着
試験を実施例４と同様の方法で行ない表５の結果
を得た。
【表】 表５より水性ポリウレタン(a)と水性ポリウレタ
ン（PPG）のブレンド品のポリプロピレンフオ
ームへの接着性は水性ポリウレタン(a)の使用量が
減少するのにつれて低下するので水性ポリウレタ
ンの使用量は20重量％以上、特に好ましくは50重
量％である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 平均分子量が500〜4000、水酸基の平均
    官能数が1.5〜３であるポリブタジエンポリオ
    ールの二重結合を水素で飽和化したポリオール
    とイソシアネートとを反応して得られるポリウ
    レタンプレポリマーに、 (b) ポリオキシプロピレントリオールと無水マレ
    イン酸、無水フタル酸から選ばれたジカルボン
    酸無水物とから製造される半エステル化合物を
    反応させて得られる、カルボキシル基を含有す
    るイソシアネート末端プレポリマーを用いて乳
    化することを特徴とする水性ポリウレタン樹脂
    の製造方法。
JP57221968A 1982-12-20 1982-12-20 水性ポリウレタン樹脂 Granted JPS59113016A (ja)

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JP57221968A JPS59113016A (ja) 1982-12-20 1982-12-20 水性ポリウレタン樹脂
DE8383108595T DE3375922D1 (en) 1982-12-20 1983-08-31 Water-base polyurethane resin
EP83108595A EP0114185B1 (en) 1982-12-20 1983-08-31 Water-base polyurethane resin
CA000436672A CA1239242A (en) 1982-12-20 1983-09-14 Water-base polyurethane resin
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