JPS5997136A - 感光性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ジアゾ樹脂化合物を含有する感光性組成物
に関するものであり、特に感光性平版印刷版に好適に使
用される感光性組成物に関する。
に関するものであり、特に感光性平版印刷版に好適に使
用される感光性組成物に関する。
従来より陰(2)に作用する予じめ感光性を与えられた
印刷材料(いわゆる28版)の感光性物質として使用さ
れているものの大多数はジアゾニウム化合物であり、特
にジアゾニウム塩骨格が2個以上連結された島分子ジア
ゾニウム塩(いわゆるジアゾ樹脂)である。
印刷材料(いわゆる28版)の感光性物質として使用さ
れているものの大多数はジアゾニウム化合物であり、特
にジアゾニウム塩骨格が2個以上連結された島分子ジア
ゾニウム塩(いわゆるジアゾ樹脂)である。
このようなジアゾ樹脂を紙、プラスチック又は金属など
の適当な支持体上に塗布し、それを透明陰画を通して活
性光線に露光した場合、露光した部分のジアゾ樹脂は分
解を起して不溶性、親油性に変化する。
の適当な支持体上に塗布し、それを透明陰画を通して活
性光線に露光した場合、露光した部分のジアゾ樹脂は分
解を起して不溶性、親油性に変化する。
一方、未露光部を水で溶解除去することにより支持体表
面が露呈する。予め親水化処理を施した表向を有する支
持体を用いれば、未露光部は現像により該親水層を露呈
する。従って、オフセット印刷をする場合に於て、この
部分は水を受付けてインキを反発する。
面が露呈する。予め親水化処理を施した表向を有する支
持体を用いれば、未露光部は現像により該親水層を露呈
する。従って、オフセット印刷をする場合に於て、この
部分は水を受付けてインキを反発する。
又、分解した部分のジアゾ樹脂は親油性を呈し、水を反
発してインキを受付ける。つまりこのような印刷材料は
いわゆるネガ−ポジ型の印刷版を与える。
発してインキを受付ける。つまりこのような印刷材料は
いわゆるネガ−ポジ型の印刷版を与える。
このようなジアゾ樹脂に於て、従来ジアゾニウム塩骨格
を連結させる方法としては、芳査族ジアゾニウム化合物
と反応性カルボニル含有有機縮合剤、特にホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒドなどのアルデヒド類又はアセタ
ール類とを酸性媒体中で組合略せる方法が使用されてい
た。
を連結させる方法としては、芳査族ジアゾニウム化合物
と反応性カルボニル含有有機縮合剤、特にホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒドなどのアルデヒド類又はアセタ
ール類とを酸性媒体中で組合略せる方法が使用されてい
た。
その最も代表的なものにp−ジアゾジフェニルアミンの
ホルムアルデヒド輸合物がある。該連結法によるジアゾ
樹脂の製造法は、例えば米国特許第2t7911Fg’
号、同第30!0102号、同第33//lOj号、及
び同第327707≠号の明利1書に記載されている。
ホルムアルデヒド輸合物がある。該連結法によるジアゾ
樹脂の製造法は、例えば米国特許第2t7911Fg’
号、同第30!0102号、同第33//lOj号、及
び同第327707≠号の明利1書に記載されている。
前記反応性カルボニルにより連結したジアゾ樹脂に於て
、ジアゾニウム塩の対アニオンが塩酸、臭酸、値、酸及
びリン酸などの鉱酸、又は塩化亜鉛との複塩などの無機
アニオンの場合、水個性テ湿気に対して不安定となり、
保存安定性が悪化する問題点がある。史に保存安定性を
改善するために水溶性のジアゾ樹脂とフェノール性水酸
基含有芳香族化合物、酸性芳香族化合物又は酸性脂肪族
化合物などの有機カップリング剤と反応させて水不溶性
の1−111i1として使用する方法が特公昭弘7−/
/67号公報、米国特許第330030り号の明細跡に
記載されている。しかしながら、この種のジアゾ樹脂は
アルコール類、ケトン類、グリコールエーテル類などの
有機塗布溶剤への溶解性が十分ではない。
、ジアゾニウム塩の対アニオンが塩酸、臭酸、値、酸及
びリン酸などの鉱酸、又は塩化亜鉛との複塩などの無機
アニオンの場合、水個性テ湿気に対して不安定となり、
保存安定性が悪化する問題点がある。史に保存安定性を
改善するために水溶性のジアゾ樹脂とフェノール性水酸
基含有芳香族化合物、酸性芳香族化合物又は酸性脂肪族
化合物などの有機カップリング剤と反応させて水不溶性
の1−111i1として使用する方法が特公昭弘7−/
/67号公報、米国特許第330030り号の明細跡に
記載されている。しかしながら、この種のジアゾ樹脂は
アルコール類、ケトン類、グリコールエーテル類などの
有機塗布溶剤への溶解性が十分ではない。
更にジアゾ樹脂を水不溶性、且つ有機溶剤可溶性にする
ためテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸など
のハロゲン化ルイス酸、及び過塩累酸、過ヨウ素酸など
の過ハロゲン酸を対アニオンとしたジアゾ樹脂の使用に
ついて特開昭!≠−9rl、13号公報、同j A −
/ 2 / 03 /号公報の明細書に記載されている
。しかしこれらのジアゾ樹脂はアルカリ性の現像液に対
する溶解性が極めて悪く、現像の際、未露光部のジアゾ
樹脂が現像されずに支持体上に残存する。かかるジアゾ
樹脂は水不溶性で親油性であるため、印刷の際インキを
受付け、印刷汚れの原因となシ良好な印刷物が得られな
い問題点がちる。
ためテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸など
のハロゲン化ルイス酸、及び過塩累酸、過ヨウ素酸など
の過ハロゲン酸を対アニオンとしたジアゾ樹脂の使用に
ついて特開昭!≠−9rl、13号公報、同j A −
/ 2 / 03 /号公報の明細書に記載されている
。しかしこれらのジアゾ樹脂はアルカリ性の現像液に対
する溶解性が極めて悪く、現像の際、未露光部のジアゾ
樹脂が現像されずに支持体上に残存する。かかるジアゾ
樹脂は水不溶性で親油性であるため、印刷の際インキを
受付け、印刷汚れの原因となシ良好な印刷物が得られな
い問題点がちる。
本発明の目的は、これらの間麹点が解決された新規なジ
アゾ樹脂化合物を含む感光性組成物を提供することであ
る。即ち有機溶剤溶解性が改良され、また、画m露光後
、非画像部をアルカリ現像する際の現像性の改良された
、ジアゾ樹脂化合物を含む感光性組成物を提供すること
である。
アゾ樹脂化合物を含む感光性組成物を提供することであ
る。即ち有機溶剤溶解性が改良され、また、画m露光後
、非画像部をアルカリ現像する際の現像性の改良された
、ジアゾ樹脂化合物を含む感光性組成物を提供すること
である。
本発明者は上記目的を達成すべく鋭意検討を加えた結果
、ジアゾ樹脂、水酸基を有する高分子化合物を含む感光
性組成物に於て、下記一般式(1)で示されるジアゾ樹
脂を上記感光性組成物中に、−l− 少なくとも、007重量%以上含むことを特徴とする感
光性組成物によって、本発明の目的が達成されることを
見出した。
、ジアゾ樹脂、水酸基を有する高分子化合物を含む感光
性組成物に於て、下記一般式(1)で示されるジアゾ樹
脂を上記感光性組成物中に、−l− 少なくとも、007重量%以上含むことを特徴とする感
光性組成物によって、本発明の目的が達成されることを
見出した。
一般式
()
式中、R1は置換していても良いアルキル、アルコキシ
、ヒドロキシ、カルボキシエステル、カルボキシ基、好
ましくはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ基、四に好
1しくは炭素数/〜夕のアルキル、炭素数l〜3のアル
コキシ、ヒドロキシ基を示す。R2は水素原子、炭素数
/〜3のアルキル、フェニル基、好ましくは水素原子、
メチル 7− 基、史に好1しくけ水素原子を示す。几3は水素原子、
炭素数/〜3のアルコキシ基、好ましくは水素原子、メ
トキシ基を示す。nは7以上の整数、好ましくはnが/
〜夕のものの比率がりOモルチ以上の場合である。
、ヒドロキシ、カルボキシエステル、カルボキシ基、好
ましくはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ基、四に好
1しくは炭素数/〜夕のアルキル、炭素数l〜3のアル
コキシ、ヒドロキシ基を示す。R2は水素原子、炭素数
/〜3のアルキル、フェニル基、好ましくは水素原子、
メチル 7− 基、史に好1しくけ水素原子を示す。几3は水素原子、
炭素数/〜3のアルコキシ基、好ましくは水素原子、メ
トキシ基を示す。nは7以上の整数、好ましくはnが/
〜夕のものの比率がりOモルチ以上の場合である。
X−は該ジアゾ樹脂を、水に対して不溶化する化合物の
アニオンを示す。
アニオンを示す。
具体的には、フェノールの如きフェノール性水酸基を有
する化合物、フルオロカプリン酸などの脂肪族カルボン
酸及びその塩、並びにイソプロピルナフタレンスルホン
酸、≠、μ′−ビフェニルジスルホン酸、!−ニトロオ
ルトートルエンスルホ7m% −5’−スルホサリチル
fL 2 + j−’)メチルベンゼンスルホン酸、2
−ニトロベンゼンスルホン酸、3−クロロベンゼンスル
ホンH13−−iロモベンゼンスルホン酸、λ−クロロ
ーターニトロベンゼンスルホン酸、2−フルオロカフリ
ルナフタレンスルホン酸、l−す7トールータースルホ
ン酸、λ−メトキシー≠−ヒドロオキシー!−ペンソイ
ル−ベンゼンスルホン酸及びパラトルエンスルホン酸等
の芳香族スルホン酸及びその塩、史にテトラフルオロホ
ウ酸、ヘキサフルオロリン酸などのハロゲン化ルイス酸
及びその塩、並びに過塩素酸、過ヨウ素酸などの過ハロ
ゲン酸及びその塩などが含まれる。
する化合物、フルオロカプリン酸などの脂肪族カルボン
酸及びその塩、並びにイソプロピルナフタレンスルホン
酸、≠、μ′−ビフェニルジスルホン酸、!−ニトロオ
ルトートルエンスルホ7m% −5’−スルホサリチル
fL 2 + j−’)メチルベンゼンスルホン酸、2
−ニトロベンゼンスルホン酸、3−クロロベンゼンスル
ホンH13−−iロモベンゼンスルホン酸、λ−クロロ
ーターニトロベンゼンスルホン酸、2−フルオロカフリ
ルナフタレンスルホン酸、l−す7トールータースルホ
ン酸、λ−メトキシー≠−ヒドロオキシー!−ペンソイ
ル−ベンゼンスルホン酸及びパラトルエンスルホン酸等
の芳香族スルホン酸及びその塩、史にテトラフルオロホ
ウ酸、ヘキサフルオロリン酸などのハロゲン化ルイス酸
及びその塩、並びに過塩素酸、過ヨウ素酸などの過ハロ
ゲン酸及びその塩などが含まれる。
これらの中で特に好ましいものは、λ−メトキシーグー
ヒドロキシ=よ一ベンゾイルーベンゼンスルホン酸、テ
トラフルオロホウ酸、およびヘキサフルオロリン酸であ
る。
ヒドロキシ=よ一ベンゾイルーベンゼンスルホン酸、テ
トラフルオロホウ酸、およびヘキサフルオロリン酸であ
る。
本発明において使用される前記ジアゾ樹脂(以下本発明
のジアゾ樹脂という)は、例えばμ′−ヒドロキシー≠
−ジアゾジフェニルアミン、μ′−アルキルー弘−ジア
ゾジフェニルアミン(該アルキル基として例えばメチル
、エチル、プロピル、ブチル、アミル基などがある。)
、弘′−アルコキシーl−ジアゾジフェニルアミン(該
アルコキシ基として例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ基などがある。)などのようなジアゾ単量体とホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドな
どのような縮合剤をモル比で各々/:/〜/:0.jt
、好ましくはi:o、rへ/:0゜6を酸性媒体中、縮
合して得られた稲合物と、本発明のジアゾ樹脂を水に対
して不溶化する前記化合物との反応生成物である。
のジアゾ樹脂という)は、例えばμ′−ヒドロキシー≠
−ジアゾジフェニルアミン、μ′−アルキルー弘−ジア
ゾジフェニルアミン(該アルキル基として例えばメチル
、エチル、プロピル、ブチル、アミル基などがある。)
、弘′−アルコキシーl−ジアゾジフェニルアミン(該
アルコキシ基として例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ基などがある。)などのようなジアゾ単量体とホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドな
どのような縮合剤をモル比で各々/:/〜/:0.jt
、好ましくはi:o、rへ/:0゜6を酸性媒体中、縮
合して得られた稲合物と、本発明のジアゾ樹脂を水に対
して不溶化する前記化合物との反応生成物である。
上記ジアゾ単量体の具体例としては、例えば≠′−ヒド
ロキシー弘−ジアゾジフェニルアミン、≠′−メトキシ
ー≠−ジアゾジフェニルアミン、μ′−エトキシー弘−
ジアゾジフェニルアミン、弘′−n−プロポキシー≠−
ジアゾジフェニルアミン、≠′−門−プロポキシー弘−
ジアゾジフェニルアミン、≠′−メチルー≠−ジアゾジ
フェニルアミン、弘′−エチルー≠−ジアゾジフェニル
アミン、41−n−プロピル−グージアゾジフェニルア
ミン、弘/ t−プロピル−グージアゾジフェニル
アミン、l −n−ブチル−グージアゾジフェニルアミ
ン、≠′−ヒドロキシメチルー≠−ジアゾジフェニルア
ミン、≠′−β−ヒドロキシエチルー弘−ジブージアゾ
ジフェニルアミン r−ヒドロキシプロピル−グー
ジアゾジフェニルアミン、参′−メトキシメチルー≠−
ジアゾジフェニルアーター ミン、≠′−エトキシメチルー≠−ジアゾジフェニルア
ミン、弘′−β−メトキシエチルー弘−ジアソシフェニ
ルアミン、≠′−β−エトキシエテルー≠−ジアゾジフ
ェニルアミン、参′−カルボキシーt−ジアゾジフェニ
ルアミン、v′−カルボメトキシ−グージアゾジフェニ
ルアミン、j′−カルボエトキシ−μmジアゾジフェニ
ルアミンなど、及びこれらのλ′−又は3′−の位置異
性体が含まれる。
ロキシー弘−ジアゾジフェニルアミン、≠′−メトキシ
ー≠−ジアゾジフェニルアミン、μ′−エトキシー弘−
ジアゾジフェニルアミン、弘′−n−プロポキシー≠−
ジアゾジフェニルアミン、≠′−門−プロポキシー弘−
ジアゾジフェニルアミン、≠′−メチルー≠−ジアゾジ
フェニルアミン、弘′−エチルー≠−ジアゾジフェニル
アミン、41−n−プロピル−グージアゾジフェニルア
ミン、弘/ t−プロピル−グージアゾジフェニル
アミン、l −n−ブチル−グージアゾジフェニルアミ
ン、≠′−ヒドロキシメチルー≠−ジアゾジフェニルア
ミン、≠′−β−ヒドロキシエチルー弘−ジブージアゾ
ジフェニルアミン r−ヒドロキシプロピル−グー
ジアゾジフェニルアミン、参′−メトキシメチルー≠−
ジアゾジフェニルアーター ミン、≠′−エトキシメチルー≠−ジアゾジフェニルア
ミン、弘′−β−メトキシエチルー弘−ジアソシフェニ
ルアミン、≠′−β−エトキシエテルー≠−ジアゾジフ
ェニルアミン、参′−カルボキシーt−ジアゾジフェニ
ルアミン、v′−カルボメトキシ−グージアゾジフェニ
ルアミン、j′−カルボエトキシ−μmジアゾジフェニ
ルアミンなど、及びこれらのλ′−又は3′−の位置異
性体が含まれる。
史に、これらのジアゾ単量体の3−位に炭素数/〜3の
アルコキシ基が置換したものも含まれる。
アルコキシ基が置換したものも含まれる。
感光性組成物中に含まれる本発明のジアゾ樹脂の含有量
は/−,10重量%、好ましくは3〜20重t%である
。更に本発明のジアゾ樹脂のほか、特開昭タo−1ir
ro2号公報や特公昭タ2−7JAv号公報などの明細
瞥に記載されているようなジアゾ化合物を虐当に併用す
ることができる。
は/−,10重量%、好ましくは3〜20重t%である
。更に本発明のジアゾ樹脂のほか、特開昭タo−1ir
ro2号公報や特公昭タ2−7JAv号公報などの明細
瞥に記載されているようなジアゾ化合物を虐当に併用す
ることができる。
本発明に於て、使用される水酸基を廟する高分子化合物
としては、例えば下記一般式(■)で示されるモノマー
と他のモノマーとの共重合体が挙−70− げられる。
としては、例えば下記一般式(■)で示されるモノマー
と他のモノマーとの共重合体が挙−70− げられる。
1
CH2;C
C00(CH2CHO−)nH
几2
(II)
式中R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は水素原
子、メチル、エチル、又はクロロメチル基を示し、nは
/−10の整数を示す。
子、メチル、エチル、又はクロロメチル基を示し、nは
/−10の整数を示す。
前記共重合体の他のモノマーとしては1例えばアクリロ
ニトリル、メタクリレートリル、及びアクリル酸エステ
ル類、アクリルアミド類、メタクリル酸エステル類、メ
タクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、
ビニルエステル類、スチレン類、クロトン酸エステル類
などがあり、付加重合性不飽和結合を/個有する化合物
から選ばれる。具体的には、例えばアクリル酸エステル
類1例えばアルキルアクリレート(例えばアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリ
ル酸メチル、アクリル酸アミル、アクリル酸エチルヘキ
シル、アクリル酸オクチル、アクリル&f−t−オクチ
ル、クロルエチルアクリレート、2・ノージメチルヒド
ロキシプロピルアクリレート、ターヒドロキシペンチル
アクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレー
ト、ペンタエリスリトールモノアクリレート、グリシジ
ルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベン
ジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレートなト)ニアリールアクリレ
ート(例えばフェニルアクリレートなど):メタクリル
酸エステル類、例えば、アルキルメタアクリレート(例
えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プ
ロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、
アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シク
ロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、
クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレー
ト、≠−ヒドロキシブチルメタクリレート、!−ヒドロ
キシペンチルメタクリレート、λ・2−ジメチル−3−
ヒドロキ7プロビルメタクリレート、トリメチロールプ
ロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノメ
タクリレート、グリシジルメタクリレート、フルフリル
メタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート
など)、アリールメタクリレート(例えば、フェニルメ
タクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタ
クリレートなど);アクリルアミド類、例えばアクリル
アミド、N−アルキルアクリルアミド、(該アルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シク
ロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、ヘンシル基ナトが
ある。)、N−アリールアクリルアミド(該アリール基
としては、例えばフェニル基、トリル基、ニトロフェニ
ル基、ナフチル基、ヒドロキシフェニル基などがある。
ニトリル、メタクリレートリル、及びアクリル酸エステ
ル類、アクリルアミド類、メタクリル酸エステル類、メ
タクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、
ビニルエステル類、スチレン類、クロトン酸エステル類
などがあり、付加重合性不飽和結合を/個有する化合物
から選ばれる。具体的には、例えばアクリル酸エステル
類1例えばアルキルアクリレート(例えばアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリ
ル酸メチル、アクリル酸アミル、アクリル酸エチルヘキ
シル、アクリル酸オクチル、アクリル&f−t−オクチ
ル、クロルエチルアクリレート、2・ノージメチルヒド
ロキシプロピルアクリレート、ターヒドロキシペンチル
アクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレー
ト、ペンタエリスリトールモノアクリレート、グリシジ
ルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベン
ジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレートなト)ニアリールアクリレ
ート(例えばフェニルアクリレートなど):メタクリル
酸エステル類、例えば、アルキルメタアクリレート(例
えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プ
ロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、
アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シク
ロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、
クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレー
ト、≠−ヒドロキシブチルメタクリレート、!−ヒドロ
キシペンチルメタクリレート、λ・2−ジメチル−3−
ヒドロキ7プロビルメタクリレート、トリメチロールプ
ロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノメ
タクリレート、グリシジルメタクリレート、フルフリル
メタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート
など)、アリールメタクリレート(例えば、フェニルメ
タクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタ
クリレートなど);アクリルアミド類、例えばアクリル
アミド、N−アルキルアクリルアミド、(該アルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シク
ロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、ヘンシル基ナトが
ある。)、N−アリールアクリルアミド(該アリール基
としては、例えばフェニル基、トリル基、ニトロフェニ
ル基、ナフチル基、ヒドロキシフェニル基などがある。
)、N−N−ジアルキルアクリルアミド(該アルキル基
としては、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル
基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがある。
としては、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル
基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがある。
)、N・−l 3 −
N−ジアリールアクリルアミド(該アリール基としては
、例えばフェニル基などがある。)、N−メチルーN−
フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル−へ−
メチルアクリルアミド、ヘ−ノーアセトアミドエチル−
N−アセチルアクリルアミドなど:メタクリルアミド類
、例えばメタクリルアミド、N−アルキルメタクリルア
ミド(該アルキル基としては、メチル基、エチル基、1
−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、
シクロヘキシル基などがある。)、N−アリールメタク
リルアミド(該アリール基としては、フェニル基などが
ある。)、N−N−ジアルキルメタクリルアミド(該ア
ルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どがある。)、N・N−ジアリールメタクリルアミド(
該アリール基としては、フェニル基などがある。)、N
−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリルアミド、N
−メfk−N−フェニルメタクリルアミド、N−エチル
ーヘーフェニルメタクリルアミドなど;アリル化合物5
例えばアリルエステル類(例えば酢−l μ − 酸アリル、カフロン酸アリル、カプリル酸アリル。
、例えばフェニル基などがある。)、N−メチルーN−
フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル−へ−
メチルアクリルアミド、ヘ−ノーアセトアミドエチル−
N−アセチルアクリルアミドなど:メタクリルアミド類
、例えばメタクリルアミド、N−アルキルメタクリルア
ミド(該アルキル基としては、メチル基、エチル基、1
−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、
シクロヘキシル基などがある。)、N−アリールメタク
リルアミド(該アリール基としては、フェニル基などが
ある。)、N−N−ジアルキルメタクリルアミド(該ア
ルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どがある。)、N・N−ジアリールメタクリルアミド(
該アリール基としては、フェニル基などがある。)、N
−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリルアミド、N
−メfk−N−フェニルメタクリルアミド、N−エチル
ーヘーフェニルメタクリルアミドなど;アリル化合物5
例えばアリルエステル類(例えば酢−l μ − 酸アリル、カフロン酸アリル、カプリル酸アリル。
ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸
アリル、安息香酸アリル、アセトン酢酸アリル、乳酸ア
リルなど)、アリルオキシエタノールなど;ビニルエー
テル類、例えばアルキルビニルエーテル(例エバヘキシ
ルビニルエーテル オクチルビニルエーテル、テシルビ
ニルエーテル、エチルペキンビニルエーテル、フトキシ
エチルビニルエーテル、エトキ7エチルビニルエーテル
、クロルエチルビニルエーテル、/−)Ifシル−・λ
−ジメチルプロピルビニルエーテル、コーエチルフチル
エーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレ
ングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビ
ニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、
ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエ
ーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)
、ヒニルアリールエーテル1lltばビニルフェニルエ
ーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニル
エーテル、ヒニルーλ・≠−ジクロルフェニルエーテル
、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテ
ルなト);ビニルエステル類、例えばビニルブチレート
、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート
、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレレート、ビニ
ルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ヒニルシク
ロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブ
トキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニル
アセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フ
ェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレ
ート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロル安息
香酸ビニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸
ビニルなど;スチレンm、 例、tifスチレン、アル
キルスチレン(例えばメチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルス
チレン、イソプロピルスチレン、メチルスチレン、ヘキ
シルスチレン、シクロヘキシルスチレン、テシルスチレ
ン、ベンジルスチレン、クロルメチルスチレン、トリフ
ルオルメチルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセ
トキシメチルスチレンなど)、アルコキシスチレン(例
えばメトキシスチレン、≠−メトキシー3−メチルスチ
レン、ジメトキシスチレンなト)、ハロゲノスチレン(
例エバクロルスチレン、ジクロルスチレン、トリクロル
スチレン、ナト2クロルスチレン、ペンタクロルスチレ
ン、ブロムスチレン、シフロムスチレン。
アリル、安息香酸アリル、アセトン酢酸アリル、乳酸ア
リルなど)、アリルオキシエタノールなど;ビニルエー
テル類、例えばアルキルビニルエーテル(例エバヘキシ
ルビニルエーテル オクチルビニルエーテル、テシルビ
ニルエーテル、エチルペキンビニルエーテル、フトキシ
エチルビニルエーテル、エトキ7エチルビニルエーテル
、クロルエチルビニルエーテル、/−)Ifシル−・λ
−ジメチルプロピルビニルエーテル、コーエチルフチル
エーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレ
ングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビ
ニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、
ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエ
ーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)
、ヒニルアリールエーテル1lltばビニルフェニルエ
ーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニル
エーテル、ヒニルーλ・≠−ジクロルフェニルエーテル
、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテ
ルなト);ビニルエステル類、例えばビニルブチレート
、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート
、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレレート、ビニ
ルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ヒニルシク
ロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブ
トキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニル
アセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フ
ェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレ
ート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロル安息
香酸ビニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸
ビニルなど;スチレンm、 例、tifスチレン、アル
キルスチレン(例えばメチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルス
チレン、イソプロピルスチレン、メチルスチレン、ヘキ
シルスチレン、シクロヘキシルスチレン、テシルスチレ
ン、ベンジルスチレン、クロルメチルスチレン、トリフ
ルオルメチルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセ
トキシメチルスチレンなど)、アルコキシスチレン(例
えばメトキシスチレン、≠−メトキシー3−メチルスチ
レン、ジメトキシスチレンなト)、ハロゲノスチレン(
例エバクロルスチレン、ジクロルスチレン、トリクロル
スチレン、ナト2クロルスチレン、ペンタクロルスチレ
ン、ブロムスチレン、シフロムスチレン。
ヨードスチレン、フルオルスチレン、トリフルオルスチ
レン、J−−fロム−≠−トリフルオルメチルスチレン
、弘−フルオルー3−トリフルオルメチルスチレンなど
):クロトン酸エステル類、例で えは、クロトン酸アルキル(例えばクロトン酸Iチル、
クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネートなど
);イタコン酸ジアルキル類(例えばイタコン酸ジメチ
ル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなど):
マレイン酸あるいはフマール酸のジアルキル類(例えば
ジメチルマレレート、ジブチル7マレートなど)などが
ある。その他一般的には前記一般式(n)で示される化
合物と共重合可能である付加重合性不飽和化合物で l
7− あればよい。これら共重合体中に含まれる一般式(It
)で示される単位の組成比は、1モルチ以上でめること
が好ましい。また前記一般式(it)で示されるモノマ
ーの単独重合体、フェノールノボラック樹脂などの7エ
ノール性水酸基を一部エステル化又はエーテル化して得
られる樹脂も含まれる。この場合フェノール性水酸基を
有する構造単位の含量は/〜tOモルチ、好ましくはt
〜60モルチである。
レン、J−−fロム−≠−トリフルオルメチルスチレン
、弘−フルオルー3−トリフルオルメチルスチレンなど
):クロトン酸エステル類、例で えは、クロトン酸アルキル(例えばクロトン酸Iチル、
クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネートなど
);イタコン酸ジアルキル類(例えばイタコン酸ジメチ
ル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなど):
マレイン酸あるいはフマール酸のジアルキル類(例えば
ジメチルマレレート、ジブチル7マレートなど)などが
ある。その他一般的には前記一般式(n)で示される化
合物と共重合可能である付加重合性不飽和化合物で l
7− あればよい。これら共重合体中に含まれる一般式(It
)で示される単位の組成比は、1モルチ以上でめること
が好ましい。また前記一般式(it)で示されるモノマ
ーの単独重合体、フェノールノボラック樹脂などの7エ
ノール性水酸基を一部エステル化又はエーテル化して得
られる樹脂も含まれる。この場合フェノール性水酸基を
有する構造単位の含量は/〜tOモルチ、好ましくはt
〜60モルチである。
上に挙げた高分子化合物以外に、例えばポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマールなどのポリビニルアセタ
ール樹脂、シェラツク又は、特開昭j≠−タIt、/≠
号公報の明細書に記載されているような芳香族性水酸基
を有する単量体を高分子構造式中に含有する重合体も本
発明の水酸基を有する高分子化合物として用いることが
できる。
ラール、ポリビニルホルマールなどのポリビニルアセタ
ール樹脂、シェラツク又は、特開昭j≠−タIt、/≠
号公報の明細書に記載されているような芳香族性水酸基
を有する単量体を高分子構造式中に含有する重合体も本
発明の水酸基を有する高分子化合物として用いることが
できる。
これらの水酸基を有する高分子化合物は囃独で用いても
、混合して用いてもよい。感光性組成物中に含まれる、
該水酸基を有する高分子化合物の含有量は、約!O〜タ
タ、!重量%、好ましくはir− 約55〜り5重量%である。
、混合して用いてもよい。感光性組成物中に含まれる、
該水酸基を有する高分子化合物の含有量は、約!O〜タ
タ、!重量%、好ましくはir− 約55〜り5重量%である。
本発明の感光性組成物には必要に応じて、染料、顔料、
安定剤、充てん剤などの除加により性能の改良を図るこ
ともできる。好運な染料としては油溶性染料、例えばC
,1,2t101(オイルレッドR,R)、C,1,、
z/、zoO(オイルブルーレツト@301)、C、I
、 7u310 (オイルブルー)、C,1,夕20
/j(メチレンブルー)、C,1,≠、z r r z
(りIJスタルバイオレット)などが含まれる。
安定剤、充てん剤などの除加により性能の改良を図るこ
ともできる。好運な染料としては油溶性染料、例えばC
,1,2t101(オイルレッドR,R)、C,1,、
z/、zoO(オイルブルーレツト@301)、C、I
、 7u310 (オイルブルー)、C,1,夕20
/j(メチレンブルー)、C,1,≠、z r r z
(りIJスタルバイオレット)などが含まれる。
本発明の感光性組成物は通m1溶剤に溶解した後、適当
な支持体に塗布し、乾燥して使用される。
な支持体に塗布し、乾燥して使用される。
その塗布量は乾燥重量で約0./−197m2、好まし
くは0.3〜3 f / m2である。
くは0.3〜3 f / m2である。
かかる溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、
インプロパツール、n−ブタノール、t−ブタノール、
コーメトキシエタノール、2−エトキシエタノール、λ
−メトキシエチルアセテート、エチレングリコール、テ
トラヒドロフランジオキサン、ジメチルスルホキシド、
N、N−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチ
ルケトンなど及びこれらの混合物が使用される。
インプロパツール、n−ブタノール、t−ブタノール、
コーメトキシエタノール、2−エトキシエタノール、λ
−メトキシエチルアセテート、エチレングリコール、テ
トラヒドロフランジオキサン、ジメチルスルホキシド、
N、N−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチ
ルケトンなど及びこれらの混合物が使用される。
また本発明の感光性組成物が焔布される支持体としては
、例えば、紙、プラスチックス(例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレンなど)がラミネートされ
た紙、例えはアルミニウム(アルミニウム合金も含む。
、例えば、紙、プラスチックス(例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレンなど)がラミネートされ
た紙、例えはアルミニウム(アルミニウム合金も含む。
)、亜鉛、桐などのような金属の機、例えば二酢酸セル
ロース、三酢酸セルロース、フロピオン酸セルロース、
酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース
、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアゼタールなどのようなプラスチックのフィルム、上
記の如き金属がラミネート、もしくは蒸M8れた紙もし
くけプラスチックフィルムなどが含着れる。これらの支
持体のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定であ
り、しかも安価であるので特に好ましい。史に、特公昭
≠r−/1327号公報に記されているようなポリエチ
レンテレフタレートフィルム上にアルミニウムシートが
結合された複合体シートも好ましい。
ロース、三酢酸セルロース、フロピオン酸セルロース、
酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース
、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアゼタールなどのようなプラスチックのフィルム、上
記の如き金属がラミネート、もしくは蒸M8れた紙もし
くけプラスチックフィルムなどが含着れる。これらの支
持体のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定であ
り、しかも安価であるので特に好ましい。史に、特公昭
≠r−/1327号公報に記されているようなポリエチ
レンテレフタレートフィルム上にアルミニウムシートが
結合された複合体シートも好ましい。
また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、リン酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるい
は陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好
ましい。また、米国特許第2,7/41,066号明細
1!’に記載されている如く、砂目立てしたのちに珪酸
ナトリウム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特
公昭≠7−j/2!号公報に記載されているようにアル
ミニウム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金N珪
酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好運に使用される。
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、リン酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるい
は陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好
ましい。また、米国特許第2,7/41,066号明細
1!’に記載されている如く、砂目立てしたのちに珪酸
ナトリウム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特
公昭≠7−j/2!号公報に記載されているようにアル
ミニウム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金N珪
酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好運に使用される。
上記陽極酸化処理は1例えば、リン酸、クロム酸、硫酸
、硼酸等の無機酸、若しくは、蓚酸、スルファミノ酸等
の有機酸またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独
又は二種以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板
を陽極として電流を流すことにより実施される。
、硼酸等の無機酸、若しくは、蓚酸、スルファミノ酸等
の有機酸またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独
又は二種以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板
を陽極として電流を流すことにより実施される。
また砂目立て処理、陽極酸化後、封孔処理を施したもの
も好ましい、かかる封孔処理は珪酸ナトーコ / − リウム水溶欣、熱水及び無機塩又は有機塩を含む熱水溶
成への浸漬並びに水蒸気浴などによって行われる。
も好ましい、かかる封孔処理は珪酸ナトーコ / − リウム水溶欣、熱水及び無機塩又は有機塩を含む熱水溶
成への浸漬並びに水蒸気浴などによって行われる。
また、米国特許第J、Aj+!′、&A2号明細書に記
載されているようなシリケート電着も有効である。
載されているようなシリケート電着も有効である。
支持体上にを布された本発明の感光性組成物は線ll!
ll像、網点画像寺を有する透明原画を通して縛光し、
次いで水性現像液で現像することにより、原画に対して
ネガのレリーフ像を与える。
ll像、網点画像寺を有する透明原画を通して縛光し、
次いで水性現像液で現像することにより、原画に対して
ネガのレリーフ像を与える。
露光に使用される光源としてはカーボンアーク灯、水銀
灯、キセノンランプ、タングステンランプ、メタルハラ
イドランプなどがある。
灯、キセノンランプ、タングステンランプ、メタルハラ
イドランプなどがある。
本発明の感光性組成物は支持体上に塾布する際の有機栄
布溶剤への溶解性に優れ、また塗布、乾燥、画像露光後
、未鱈光部をアルカリ性現像液で現像する際の現像性に
優れる。得られたレリーフ像は耐摩耗性、感脂性及び支
持体への接着性が良く、印刷版として使用した場合、良
好な印刷物が多数枚得られる。
布溶剤への溶解性に優れ、また塗布、乾燥、画像露光後
、未鱈光部をアルカリ性現像液で現像する際の現像性に
優れる。得られたレリーフ像は耐摩耗性、感脂性及び支
持体への接着性が良く、印刷版として使用した場合、良
好な印刷物が多数枚得られる。
−22−
次に本発明の実施例について記述するが本発明の実施の
態椋が、これにより限定されるものではない。
態椋が、これにより限定されるものではない。
実施例 1゜
厚さ0 、 Jffffl+の2S材アルミニウム板’
jr100cに保たれた法王リン酸ナトリウムの70%
水溶液に3分間浸漬して脱脂し、砂目立てした後、t。
jr100cに保たれた法王リン酸ナトリウムの70%
水溶液に3分間浸漬して脱脂し、砂目立てした後、t。
0Cのアルミン酸ナトリウムで約10秒間エツチングし
た。次に値酸水素ナトリウムの3%水溶液でデスマット
し、このアルミニウム板を20’f6硫酸中陽極酸化し
た。その後700Cのケイ酸ナトリウムの3%水溶液に
/分間浸漬処理した。水洗、乾燥した後、得られたアル
ミニウム板に次に示す感光液をホイラーを用いて塗布し
、to”cでλ分間乾煉した。乾燥重量は2.09 /
〜2 であった。
た。次に値酸水素ナトリウムの3%水溶液でデスマット
し、このアルミニウム板を20’f6硫酸中陽極酸化し
た。その後700Cのケイ酸ナトリウムの3%水溶液に
/分間浸漬処理した。水洗、乾燥した後、得られたアル
ミニウム板に次に示す感光液をホイラーを用いて塗布し
、to”cでλ分間乾煉した。乾燥重量は2.09 /
〜2 であった。
(感光液)
こうして得られた感光性平版印刷原版をd±写真フィル
ム−8製PSライトで7mの距離から1分間画像減光し
、次に示す現像液にて室温で7分間浸漬した後、脱脂綿
で表向を軽くこすり、未簡光部を除去し、明るい青色の
画像の平脈印刷版(1)を得た。
ム−8製PSライトで7mの距離から1分間画像減光し
、次に示す現像液にて室温で7分間浸漬した後、脱脂綿
で表向を軽くこすり、未簡光部を除去し、明るい青色の
画像の平脈印刷版(1)を得た。
(現像液)
この印刷版(1)をハイデルはルグ社製GTO印刷機で
市販のインキにて、上質紙に印刷したところ、良好な印
刷物が約100,000枚得られた。
市販のインキにて、上質紙に印刷したところ、良好な印
刷物が約100,000枚得られた。
実施例 2.〜4゜
実施例1.と同様な処理をしたアルミニウム板に次に示
す感光液をホイラーを用いて生布し、100Cで2分間
乾燥した。その後、実施例1.と同様な方法にて露光、
現像を行い、印刷版(If)〜(IV)を得た。
す感光液をホイラーを用いて生布し、100Cで2分間
乾燥した。その後、実施例1.と同様な方法にて露光、
現像を行い、印刷版(If)〜(IV)を得た。
(感光液)
25−
ジアゾ樹脂A:≠′−メトキシーμmジアゾフェニルア
ミンとホルムアルデヒドとの 縮合物のへキサフルオロリン酸塩 ジアソ側脂B:≠′−ヒドロキシ−t−ジアゾジフェニ
ルアミンとホルムアルデヒド との縮合物のへキサフルオロリン酸 塩 ジアゾ樹脂C:≠/ n−プロピルーダ−ジアゾジフ
ェニルアミンとホルムアルデヒ ドとの縮合物のへキサフルオロリン 酸塩 印刷版(II)〜(IV)は、いずれも良好な印刷物約
ioo、ooo枚を与えた。
ミンとホルムアルデヒドとの 縮合物のへキサフルオロリン酸塩 ジアソ側脂B:≠′−ヒドロキシ−t−ジアゾジフェニ
ルアミンとホルムアルデヒド との縮合物のへキサフルオロリン酸 塩 ジアゾ樹脂C:≠/ n−プロピルーダ−ジアゾジフ
ェニルアミンとホルムアルデヒ ドとの縮合物のへキサフルオロリン 酸塩 印刷版(II)〜(IV)は、いずれも良好な印刷物約
ioo、ooo枚を与えた。
また前記ジアゾ樹脂A、B、及びCのアルカリ性現像液
に対する、優れた現像性を明らかにする26− ため、ジアゾ樹脂D(4−ジアゾジフェニルアミンとホ
ルムアルデヒドとの縮合物のへキサフルオロリン酸塩)
を比軟化合物として実施例1.に示した現像液に対する
溶解度を測定したところ、表/のとおりであった。
に対する、優れた現像性を明らかにする26− ため、ジアゾ樹脂D(4−ジアゾジフェニルアミンとホ
ルムアルデヒドとの縮合物のへキサフルオロリン酸塩)
を比軟化合物として実施例1.に示した現像液に対する
溶解度を測定したところ、表/のとおりであった。
表 l
*l) 温度λ!″Cでの値
特許出願人 富士写真フィルム株式会社 27−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジアゾ樹脂、水酸基を有する高分子化合物を含む感光性
組成物に於て、下記一般式(I)で示されるジアゾ樹脂
を上記感光性組成物中如少なくともo、i重重チ以上含
むことを特徴とする感光性組成物。 (1) 〔式中R1は置換していてもよいアルキル、アルコキシ
、ヒドロキシ、カルボキシエステル又はカルボキシ基を
示し、R2は水素原子、炭素数l〜3のアルキル、又は
フェニル基を示し、几3は水素原子又は炭素数l〜3の
アルコキシ基を示す。 更にX−は該ジアゾ樹脂を水に対して不溶化する化合物
のアニオンを示し、nは1以上の整数を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20734482A JPS5997136A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20734482A JPS5997136A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5997136A true JPS5997136A (ja) | 1984-06-04 |
| JPH0514896B2 JPH0514896B2 (ja) | 1993-02-26 |
Family
ID=16538178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20734482A Granted JPS5997136A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5997136A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61117548A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPS61275838A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS61284759A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型平版印刷版用感光性組成物 |
| JPS63135936A (ja) * | 1986-11-27 | 1988-06-08 | Sekisui Chem Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH0229650A (ja) * | 1988-07-19 | 1990-01-31 | Mitsubishi Kasei Corp | 感光性組成物 |
Citations (9)
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| JPS58209733A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
-
1982
- 1982-11-26 JP JP20734482A patent/JPS5997136A/ja active Granted
Patent Citations (9)
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| JPH0229650A (ja) * | 1988-07-19 | 1990-01-31 | Mitsubishi Kasei Corp | 感光性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0514896B2 (ja) | 1993-02-26 |
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