JPS5997136A - 感光性組成物 - Google Patents

感光性組成物

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JPS5997136A
JPS5997136A JP20734482A JP20734482A JPS5997136A JP S5997136 A JPS5997136 A JP S5997136A JP 20734482 A JP20734482 A JP 20734482A JP 20734482 A JP20734482 A JP 20734482A JP S5997136 A JPS5997136 A JP S5997136A
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diazo resin
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vinyl
acid
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Toshiaki Aoso
利明 青合
Toshiyuki Sekiya
関屋 俊之
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    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/016—Diazonium salts or compounds
    • G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders

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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規ジアゾ樹脂化合物を含有する感光性組成物
に関するものであり、特に感光性平版印刷版に好適に使
用される感光性組成物に関する。
従来より陰(2)に作用する予じめ感光性を与えられた
印刷材料(いわゆる28版)の感光性物質として使用さ
れているものの大多数はジアゾニウム化合物であり、特
にジアゾニウム塩骨格が2個以上連結された島分子ジア
ゾニウム塩(いわゆるジアゾ樹脂)である。
このようなジアゾ樹脂を紙、プラスチック又は金属など
の適当な支持体上に塗布し、それを透明陰画を通して活
性光線に露光した場合、露光した部分のジアゾ樹脂は分
解を起して不溶性、親油性に変化する。
一方、未露光部を水で溶解除去することにより支持体表
面が露呈する。予め親水化処理を施した表向を有する支
持体を用いれば、未露光部は現像により該親水層を露呈
する。従って、オフセット印刷をする場合に於て、この
部分は水を受付けてインキを反発する。
又、分解した部分のジアゾ樹脂は親油性を呈し、水を反
発してインキを受付ける。つまりこのような印刷材料は
いわゆるネガ−ポジ型の印刷版を与える。
このようなジアゾ樹脂に於て、従来ジアゾニウム塩骨格
を連結させる方法としては、芳査族ジアゾニウム化合物
と反応性カルボニル含有有機縮合剤、特にホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒドなどのアルデヒド類又はアセタ
ール類とを酸性媒体中で組合略せる方法が使用されてい
た。
その最も代表的なものにp−ジアゾジフェニルアミンの
ホルムアルデヒド輸合物がある。該連結法によるジアゾ
樹脂の製造法は、例えば米国特許第2t7911Fg’
号、同第30!0102号、同第33//lOj号、及
び同第327707≠号の明利1書に記載されている。
前記反応性カルボニルにより連結したジアゾ樹脂に於て
、ジアゾニウム塩の対アニオンが塩酸、臭酸、値、酸及
びリン酸などの鉱酸、又は塩化亜鉛との複塩などの無機
アニオンの場合、水個性テ湿気に対して不安定となり、
保存安定性が悪化する問題点がある。史に保存安定性を
改善するために水溶性のジアゾ樹脂とフェノール性水酸
基含有芳香族化合物、酸性芳香族化合物又は酸性脂肪族
化合物などの有機カップリング剤と反応させて水不溶性
の1−111i1として使用する方法が特公昭弘7−/
/67号公報、米国特許第330030り号の明細跡に
記載されている。しかしながら、この種のジアゾ樹脂は
アルコール類、ケトン類、グリコールエーテル類などの
有機塗布溶剤への溶解性が十分ではない。
更にジアゾ樹脂を水不溶性、且つ有機溶剤可溶性にする
ためテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸など
のハロゲン化ルイス酸、及び過塩累酸、過ヨウ素酸など
の過ハロゲン酸を対アニオンとしたジアゾ樹脂の使用に
ついて特開昭!≠−9rl、13号公報、同j A −
/ 2 / 03 /号公報の明細書に記載されている
。しかしこれらのジアゾ樹脂はアルカリ性の現像液に対
する溶解性が極めて悪く、現像の際、未露光部のジアゾ
樹脂が現像されずに支持体上に残存する。かかるジアゾ
樹脂は水不溶性で親油性であるため、印刷の際インキを
受付け、印刷汚れの原因となシ良好な印刷物が得られな
い問題点がちる。
本発明の目的は、これらの間麹点が解決された新規なジ
アゾ樹脂化合物を含む感光性組成物を提供することであ
る。即ち有機溶剤溶解性が改良され、また、画m露光後
、非画像部をアルカリ現像する際の現像性の改良された
、ジアゾ樹脂化合物を含む感光性組成物を提供すること
である。
本発明者は上記目的を達成すべく鋭意検討を加えた結果
、ジアゾ樹脂、水酸基を有する高分子化合物を含む感光
性組成物に於て、下記一般式(1)で示されるジアゾ樹
脂を上記感光性組成物中に、−l− 少なくとも、007重量%以上含むことを特徴とする感
光性組成物によって、本発明の目的が達成されることを
見出した。
一般式 () 式中、R1は置換していても良いアルキル、アルコキシ
、ヒドロキシ、カルボキシエステル、カルボキシ基、好
ましくはアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ基、四に好
1しくは炭素数/〜夕のアルキル、炭素数l〜3のアル
コキシ、ヒドロキシ基を示す。R2は水素原子、炭素数
/〜3のアルキル、フェニル基、好ましくは水素原子、
メチル 7− 基、史に好1しくけ水素原子を示す。几3は水素原子、
炭素数/〜3のアルコキシ基、好ましくは水素原子、メ
トキシ基を示す。nは7以上の整数、好ましくはnが/
〜夕のものの比率がりOモルチ以上の場合である。
X−は該ジアゾ樹脂を、水に対して不溶化する化合物の
アニオンを示す。
具体的には、フェノールの如きフェノール性水酸基を有
する化合物、フルオロカプリン酸などの脂肪族カルボン
酸及びその塩、並びにイソプロピルナフタレンスルホン
酸、≠、μ′−ビフェニルジスルホン酸、!−ニトロオ
ルトートルエンスルホ7m% −5’−スルホサリチル
fL 2 + j−’)メチルベンゼンスルホン酸、2
−ニトロベンゼンスルホン酸、3−クロロベンゼンスル
ホンH13−−iロモベンゼンスルホン酸、λ−クロロ
ーターニトロベンゼンスルホン酸、2−フルオロカフリ
ルナフタレンスルホン酸、l−す7トールータースルホ
ン酸、λ−メトキシー≠−ヒドロオキシー!−ペンソイ
ル−ベンゼンスルホン酸及びパラトルエンスルホン酸等
の芳香族スルホン酸及びその塩、史にテトラフルオロホ
ウ酸、ヘキサフルオロリン酸などのハロゲン化ルイス酸
及びその塩、並びに過塩素酸、過ヨウ素酸などの過ハロ
ゲン酸及びその塩などが含まれる。
これらの中で特に好ましいものは、λ−メトキシーグー
ヒドロキシ=よ一ベンゾイルーベンゼンスルホン酸、テ
トラフルオロホウ酸、およびヘキサフルオロリン酸であ
る。
本発明において使用される前記ジアゾ樹脂(以下本発明
のジアゾ樹脂という)は、例えばμ′−ヒドロキシー≠
−ジアゾジフェニルアミン、μ′−アルキルー弘−ジア
ゾジフェニルアミン(該アルキル基として例えばメチル
、エチル、プロピル、ブチル、アミル基などがある。)
、弘′−アルコキシーl−ジアゾジフェニルアミン(該
アルコキシ基として例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ基などがある。)などのようなジアゾ単量体とホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドな
どのような縮合剤をモル比で各々/:/〜/:0.jt
、好ましくはi:o、rへ/:0゜6を酸性媒体中、縮
合して得られた稲合物と、本発明のジアゾ樹脂を水に対
して不溶化する前記化合物との反応生成物である。
上記ジアゾ単量体の具体例としては、例えば≠′−ヒド
ロキシー弘−ジアゾジフェニルアミン、≠′−メトキシ
ー≠−ジアゾジフェニルアミン、μ′−エトキシー弘−
ジアゾジフェニルアミン、弘′−n−プロポキシー≠−
ジアゾジフェニルアミン、≠′−門−プロポキシー弘−
ジアゾジフェニルアミン、≠′−メチルー≠−ジアゾジ
フェニルアミン、弘′−エチルー≠−ジアゾジフェニル
アミン、41−n−プロピル−グージアゾジフェニルア
ミン、弘/   t−プロピル−グージアゾジフェニル
アミン、l −n−ブチル−グージアゾジフェニルアミ
ン、≠′−ヒドロキシメチルー≠−ジアゾジフェニルア
ミン、≠′−β−ヒドロキシエチルー弘−ジブージアゾ
ジフェニルアミン   r−ヒドロキシプロピル−グー
ジアゾジフェニルアミン、参′−メトキシメチルー≠−
ジアゾジフェニルアーター ミン、≠′−エトキシメチルー≠−ジアゾジフェニルア
ミン、弘′−β−メトキシエチルー弘−ジアソシフェニ
ルアミン、≠′−β−エトキシエテルー≠−ジアゾジフ
ェニルアミン、参′−カルボキシーt−ジアゾジフェニ
ルアミン、v′−カルボメトキシ−グージアゾジフェニ
ルアミン、j′−カルボエトキシ−μmジアゾジフェニ
ルアミンなど、及びこれらのλ′−又は3′−の位置異
性体が含まれる。
史に、これらのジアゾ単量体の3−位に炭素数/〜3の
アルコキシ基が置換したものも含まれる。
感光性組成物中に含まれる本発明のジアゾ樹脂の含有量
は/−,10重量%、好ましくは3〜20重t%である
。更に本発明のジアゾ樹脂のほか、特開昭タo−1ir
ro2号公報や特公昭タ2−7JAv号公報などの明細
瞥に記載されているようなジアゾ化合物を虐当に併用す
ることができる。
本発明に於て、使用される水酸基を廟する高分子化合物
としては、例えば下記一般式(■)で示されるモノマー
と他のモノマーとの共重合体が挙−70− げられる。
1 CH2;C C00(CH2CHO−)nH 几2 (II) 式中R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は水素原
子、メチル、エチル、又はクロロメチル基を示し、nは
/−10の整数を示す。
前記共重合体の他のモノマーとしては1例えばアクリロ
ニトリル、メタクリレートリル、及びアクリル酸エステ
ル類、アクリルアミド類、メタクリル酸エステル類、メ
タクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、
ビニルエステル類、スチレン類、クロトン酸エステル類
などがあり、付加重合性不飽和結合を/個有する化合物
から選ばれる。具体的には、例えばアクリル酸エステル
類1例えばアルキルアクリレート(例えばアクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリ
ル酸メチル、アクリル酸アミル、アクリル酸エチルヘキ
シル、アクリル酸オクチル、アクリル&f−t−オクチ
ル、クロルエチルアクリレート、2・ノージメチルヒド
ロキシプロピルアクリレート、ターヒドロキシペンチル
アクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレー
ト、ペンタエリスリトールモノアクリレート、グリシジ
ルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベン
ジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレートなト)ニアリールアクリレ
ート(例えばフェニルアクリレートなど):メタクリル
酸エステル類、例えば、アルキルメタアクリレート(例
えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プ
ロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、
アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シク
ロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、
クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレー
ト、≠−ヒドロキシブチルメタクリレート、!−ヒドロ
キシペンチルメタクリレート、λ・2−ジメチル−3−
ヒドロキ7プロビルメタクリレート、トリメチロールプ
ロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノメ
タクリレート、グリシジルメタクリレート、フルフリル
メタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート
など)、アリールメタクリレート(例えば、フェニルメ
タクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタ
クリレートなど);アクリルアミド類、例えばアクリル
アミド、N−アルキルアクリルアミド、(該アルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シク
ロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、ヘンシル基ナトが
ある。)、N−アリールアクリルアミド(該アリール基
としては、例えばフェニル基、トリル基、ニトロフェニ
ル基、ナフチル基、ヒドロキシフェニル基などがある。
)、N−N−ジアルキルアクリルアミド(該アルキル基
としては、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル
基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがある。
)、N・−l 3 − N−ジアリールアクリルアミド(該アリール基としては
、例えばフェニル基などがある。)、N−メチルーN−
フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル−へ−
メチルアクリルアミド、ヘ−ノーアセトアミドエチル−
N−アセチルアクリルアミドなど:メタクリルアミド類
、例えばメタクリルアミド、N−アルキルメタクリルア
ミド(該アルキル基としては、メチル基、エチル基、1
−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、
シクロヘキシル基などがある。)、N−アリールメタク
リルアミド(該アリール基としては、フェニル基などが
ある。)、N−N−ジアルキルメタクリルアミド(該ア
ルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どがある。)、N・N−ジアリールメタクリルアミド(
該アリール基としては、フェニル基などがある。)、N
−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリルアミド、N
−メfk−N−フェニルメタクリルアミド、N−エチル
ーヘーフェニルメタクリルアミドなど;アリル化合物5
例えばアリルエステル類(例えば酢−l μ − 酸アリル、カフロン酸アリル、カプリル酸アリル。
ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸
アリル、安息香酸アリル、アセトン酢酸アリル、乳酸ア
リルなど)、アリルオキシエタノールなど;ビニルエー
テル類、例えばアルキルビニルエーテル(例エバヘキシ
ルビニルエーテル オクチルビニルエーテル、テシルビ
ニルエーテル、エチルペキンビニルエーテル、フトキシ
エチルビニルエーテル、エトキ7エチルビニルエーテル
、クロルエチルビニルエーテル、/−)Ifシル−・λ
−ジメチルプロピルビニルエーテル、コーエチルフチル
エーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレ
ングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビ
ニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、
ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエ
ーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)
、ヒニルアリールエーテル1lltばビニルフェニルエ
ーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニル
エーテル、ヒニルーλ・≠−ジクロルフェニルエーテル
、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテ
ルなト);ビニルエステル類、例えばビニルブチレート
、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート
、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレレート、ビニ
ルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ヒニルシク
ロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブ
トキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニル
アセトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フ
ェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレ
ート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロル安息
香酸ビニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸
ビニルなど;スチレンm、 例、tifスチレン、アル
キルスチレン(例えばメチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルス
チレン、イソプロピルスチレン、メチルスチレン、ヘキ
シルスチレン、シクロヘキシルスチレン、テシルスチレ
ン、ベンジルスチレン、クロルメチルスチレン、トリフ
ルオルメチルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセ
トキシメチルスチレンなど)、アルコキシスチレン(例
えばメトキシスチレン、≠−メトキシー3−メチルスチ
レン、ジメトキシスチレンなト)、ハロゲノスチレン(
例エバクロルスチレン、ジクロルスチレン、トリクロル
スチレン、ナト2クロルスチレン、ペンタクロルスチレ
ン、ブロムスチレン、シフロムスチレン。
ヨードスチレン、フルオルスチレン、トリフルオルスチ
レン、J−−fロム−≠−トリフルオルメチルスチレン
、弘−フルオルー3−トリフルオルメチルスチレンなど
):クロトン酸エステル類、例で えは、クロトン酸アルキル(例えばクロトン酸Iチル、
クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネートなど
);イタコン酸ジアルキル類(例えばイタコン酸ジメチ
ル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなど):
マレイン酸あるいはフマール酸のジアルキル類(例えば
ジメチルマレレート、ジブチル7マレートなど)などが
ある。その他一般的には前記一般式(n)で示される化
合物と共重合可能である付加重合性不飽和化合物で l
 7− あればよい。これら共重合体中に含まれる一般式(It
)で示される単位の組成比は、1モルチ以上でめること
が好ましい。また前記一般式(it)で示されるモノマ
ーの単独重合体、フェノールノボラック樹脂などの7エ
ノール性水酸基を一部エステル化又はエーテル化して得
られる樹脂も含まれる。この場合フェノール性水酸基を
有する構造単位の含量は/〜tOモルチ、好ましくはt
〜60モルチである。
上に挙げた高分子化合物以外に、例えばポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマールなどのポリビニルアセタ
ール樹脂、シェラツク又は、特開昭j≠−タIt、/≠
号公報の明細書に記載されているような芳香族性水酸基
を有する単量体を高分子構造式中に含有する重合体も本
発明の水酸基を有する高分子化合物として用いることが
できる。
これらの水酸基を有する高分子化合物は囃独で用いても
、混合して用いてもよい。感光性組成物中に含まれる、
該水酸基を有する高分子化合物の含有量は、約!O〜タ
タ、!重量%、好ましくはir− 約55〜り5重量%である。
本発明の感光性組成物には必要に応じて、染料、顔料、
安定剤、充てん剤などの除加により性能の改良を図るこ
ともできる。好運な染料としては油溶性染料、例えばC
,1,2t101(オイルレッドR,R)、C,1,、
z/、zoO(オイルブルーレツト@301)、C、I
 、 7u310 (オイルブルー)、C,1,夕20
/j(メチレンブルー)、C,1,≠、z r r z
 (りIJスタルバイオレット)などが含まれる。
本発明の感光性組成物は通m1溶剤に溶解した後、適当
な支持体に塗布し、乾燥して使用される。
その塗布量は乾燥重量で約0./−197m2、好まし
くは0.3〜3 f / m2である。
かかる溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、
インプロパツール、n−ブタノール、t−ブタノール、
コーメトキシエタノール、2−エトキシエタノール、λ
−メトキシエチルアセテート、エチレングリコール、テ
トラヒドロフランジオキサン、ジメチルスルホキシド、
N、N−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチ
ルケトンなど及びこれらの混合物が使用される。
また本発明の感光性組成物が焔布される支持体としては
、例えば、紙、プラスチックス(例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレンなど)がラミネートされ
た紙、例えはアルミニウム(アルミニウム合金も含む。
)、亜鉛、桐などのような金属の機、例えば二酢酸セル
ロース、三酢酸セルロース、フロピオン酸セルロース、
酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース
、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアゼタールなどのようなプラスチックのフィルム、上
記の如き金属がラミネート、もしくは蒸M8れた紙もし
くけプラスチックフィルムなどが含着れる。これらの支
持体のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定であ
り、しかも安価であるので特に好ましい。史に、特公昭
≠r−/1327号公報に記されているようなポリエチ
レンテレフタレートフィルム上にアルミニウムシートが
結合された複合体シートも好ましい。
また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、リン酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるい
は陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好
ましい。また、米国特許第2,7/41,066号明細
1!’に記載されている如く、砂目立てしたのちに珪酸
ナトリウム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、特
公昭≠7−j/2!号公報に記載されているようにアル
ミニウム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金N珪
酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好運に使用される。
上記陽極酸化処理は1例えば、リン酸、クロム酸、硫酸
、硼酸等の無機酸、若しくは、蓚酸、スルファミノ酸等
の有機酸またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独
又は二種以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板
を陽極として電流を流すことにより実施される。
また砂目立て処理、陽極酸化後、封孔処理を施したもの
も好ましい、かかる封孔処理は珪酸ナトーコ / − リウム水溶欣、熱水及び無機塩又は有機塩を含む熱水溶
成への浸漬並びに水蒸気浴などによって行われる。
また、米国特許第J、Aj+!′、&A2号明細書に記
載されているようなシリケート電着も有効である。
支持体上にを布された本発明の感光性組成物は線ll!
ll像、網点画像寺を有する透明原画を通して縛光し、
次いで水性現像液で現像することにより、原画に対して
ネガのレリーフ像を与える。
露光に使用される光源としてはカーボンアーク灯、水銀
灯、キセノンランプ、タングステンランプ、メタルハラ
イドランプなどがある。
本発明の感光性組成物は支持体上に塾布する際の有機栄
布溶剤への溶解性に優れ、また塗布、乾燥、画像露光後
、未鱈光部をアルカリ性現像液で現像する際の現像性に
優れる。得られたレリーフ像は耐摩耗性、感脂性及び支
持体への接着性が良く、印刷版として使用した場合、良
好な印刷物が多数枚得られる。
−22− 次に本発明の実施例について記述するが本発明の実施の
態椋が、これにより限定されるものではない。
実施例 1゜ 厚さ0 、 Jffffl+の2S材アルミニウム板’
jr100cに保たれた法王リン酸ナトリウムの70%
水溶液に3分間浸漬して脱脂し、砂目立てした後、t。
0Cのアルミン酸ナトリウムで約10秒間エツチングし
た。次に値酸水素ナトリウムの3%水溶液でデスマット
し、このアルミニウム板を20’f6硫酸中陽極酸化し
た。その後700Cのケイ酸ナトリウムの3%水溶液に
/分間浸漬処理した。水洗、乾燥した後、得られたアル
ミニウム板に次に示す感光液をホイラーを用いて塗布し
、to”cでλ分間乾煉した。乾燥重量は2.09 /
 〜2 であった。
(感光液) こうして得られた感光性平版印刷原版をd±写真フィル
ム−8製PSライトで7mの距離から1分間画像減光し
、次に示す現像液にて室温で7分間浸漬した後、脱脂綿
で表向を軽くこすり、未簡光部を除去し、明るい青色の
画像の平脈印刷版(1)を得た。
(現像液) この印刷版(1)をハイデルはルグ社製GTO印刷機で
市販のインキにて、上質紙に印刷したところ、良好な印
刷物が約100,000枚得られた。
実施例 2.〜4゜ 実施例1.と同様な処理をしたアルミニウム板に次に示
す感光液をホイラーを用いて生布し、100Cで2分間
乾燥した。その後、実施例1.と同様な方法にて露光、
現像を行い、印刷版(If)〜(IV)を得た。
(感光液) 25− ジアゾ樹脂A:≠′−メトキシーμmジアゾフェニルア
ミンとホルムアルデヒドとの 縮合物のへキサフルオロリン酸塩 ジアソ側脂B:≠′−ヒドロキシ−t−ジアゾジフェニ
ルアミンとホルムアルデヒド との縮合物のへキサフルオロリン酸 塩 ジアゾ樹脂C:≠/  n−プロピルーダ−ジアゾジフ
ェニルアミンとホルムアルデヒ ドとの縮合物のへキサフルオロリン 酸塩 印刷版(II)〜(IV)は、いずれも良好な印刷物約
ioo、ooo枚を与えた。
また前記ジアゾ樹脂A、B、及びCのアルカリ性現像液
に対する、優れた現像性を明らかにする26− ため、ジアゾ樹脂D(4−ジアゾジフェニルアミンとホ
ルムアルデヒドとの縮合物のへキサフルオロリン酸塩)
を比軟化合物として実施例1.に示した現像液に対する
溶解度を測定したところ、表/のとおりであった。
表    l *l) 温度λ!″Cでの値 特許出願人  富士写真フィルム株式会社 27−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ジアゾ樹脂、水酸基を有する高分子化合物を含む感光性
    組成物に於て、下記一般式(I)で示されるジアゾ樹脂
    を上記感光性組成物中如少なくともo、i重重チ以上含
    むことを特徴とする感光性組成物。 (1) 〔式中R1は置換していてもよいアルキル、アルコキシ
    、ヒドロキシ、カルボキシエステル又はカルボキシ基を
    示し、R2は水素原子、炭素数l〜3のアルキル、又は
    フェニル基を示し、几3は水素原子又は炭素数l〜3の
    アルコキシ基を示す。 更にX−は該ジアゾ樹脂を水に対して不溶化する化合物
    のアニオンを示し、nは1以上の整数を示す。〕
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