<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
IfN 0 uves, Q.J{ colorants az 0 1.9. u¯!nê.2:.1l#- d l'eau et leur procédé de préparation "
La présente invention a pour objet de nouveaux colo- rants azoïques insolubles dans l'eau de nuances allant du violet au bleu et au vert et donnant pour la plupart des teintures pures et belles de très bonnes propriétés de solidi té. L'invention se rapporte plus particulièrement aux composée qui répondent à la formule suivante :
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dans laquelle : X représente l'hydrogène et Y l'hydrogène. un halogène ou un groupe alcoyloxy ou arylamino ou bien X et Y représentent conjointement le groupe
EMI2.1
L'invention a également pour objet les matières tex- tiles teintes au moyen de ces composés azoïques.
Elle s'étend en outre au procédé de préparation de ces colorants azoïques qui consiste à combiner une 4-amino-3
EMI2.2
alcoyioxy-diphénylamine diazotée de formule
EMI2.3
EMI2.4
avec une arylamide de l'acide 2.3-hydroynaphtolque ou un de ses dérivés formé par enchaînement d'un radical de ben- zène.
On peut produire les colorants en substance et ils donnent, mélangés avec des substrata ou préparés en présence de substrata, des pigments précieux. Avantageusement , on peut produire les colorants sur la fibre d'après la, méthode pour la préparation de couleurs à la glace ou suivant l'un des procédés d'impression connus. Ces colorants sont parti- culièrement importants pour la teinture en pièces puisqu'il peuvent être parfaitement rongés et réservés avec formation de réserves blanches ou colorées.
Comme composants diazoïques, on peut utiliser dans le présent procédé , non seulement la 4-amino-3-méthoxy-di- phénylamine, mais aussi d'autres dérivés alcoyloxy ayant u@ chaîne rectiligne ou branchée comme, par exemple, la
EMI2.5
4-aniino - Z- éthoxôi- à iiJhênàTl aniine , la 4-amino-3-n-propyloxy-di phény1fline, la 4-an:ino-3-iso-proprlo;xß-diphénlanine, la 4-niino-5-n-butyloxôT-àiphén>.lamine, la 4-amino-3-iso-butylo- xy-diphénylamine, etc.
Les arylamides de l'acide 2.3-hydro- xynaphthoique et leurs dérivés, utilisés dans le présent
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procédé peuvent être substitués dans le radical de l'acide hydroxynaphtoïque, par exemple , par un halogène, ou par
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des groupes alcoyioxy ou phénylamino dans une position quel- conque à l'exception de la position 1.
Ces composés peuvent aussi être substitués dans le radical arylamido qui peut appartenir, par exemple , à la série du benzène, du naphtha- lène, du diphényle ou du carbazole , par des substituants différents, comme , par exemple , par des atomes d'halogène, des groupes alcoyle, alcoyloxy, phénoxy, acyle, aroyle, aryl-
EMI3.2
sulfonyle, alcoyle-ou dis,lcoyle-81Ilino-'sulfonyle, ar;lazo, etc
Comme arylamides de ce genre de l'acide 2.3-hydro- xynaphthoïque on peut citer par exemple, l'anilide, les toluidides, les xylidides, les anisidides, les phénétidides et les crésidides ainsi que les produits de substitution halogénés et nitrés de ces groupes;
des anilides nitrés ou substitués une ou deux fois par un halogène,des naphtalides et leurs produits de substitution, des benzidides et des di- imides d'arylène, et autres. Comme acides 2.3-hydroxynaphtho ïque@ substitués dont les arylamides peuvent être utilisés dans le présent procédé , on citera,par exemple, les acides
EMI3.3
bromo alcoyleox;-et arylmûino-2.3-hydroxyaaphthoiClues L'aci.
;-hÎdrox;y-- an thrac ène- 3- carboxy'l iq ue, par exemple, peut être mentionné comme exemple d'un dérivé de l'acide 2.3-hydroxy- naphthoïque formé par enchaînement d'un radical de benzène.
Les nuances des colorants nouveaux dépendent dans une large mesure du genre du groupe alocyloxy dans le composé diazo et, de plus, de l'influence exercée par la nature et la position des substituants dans les radicaux arylamide .
La plupart des colorants, préparés à partir de 4-amino-3-méthoxy-diphénylamine et d'une anilide substituée dans le radical arylamide en position 3.4, 3.5 ou 3.4.5 par rapport au groupe imino, surtout par un groupe nitro ou un atome de chlore, possédant des nuances bleu-verdâtre. Ces
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colorants, dont une grande partie est préparée au moyen
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d'arylamides de l'acide 2.3-hydroynaphtholque jusqu'ici inconnues possèdent une valeur particulière du fait de la. beauté de leurs nuances et leurs bonnes propriétés de solidité .
EXEMPLES :
1) On prépare de la manière usuelle une solution dia- zoïque à partir de 21,4 parties en poids de 4-amino-3- mé-
EMI4.2
thoxy-diphénylar.zine, 35 parties en poids d'acide sulfurique à 78%, 500 parties en volume d'eau et 7 parties en poids de nitrite de sodium; on y ajoute une solution d'acétate de sodium jusqu'à neutralisation au papier Congo.On fait couler la solution diazoïque obtenue dans une solution refroidie par addition de glace entre +lO C et +15 C et préparée à
EMI4.3
partir de 29,1 parties en poids de ' '-hdroxmaphthorl-1- amino-2.5-diméthlbenzène, 250 parties en volume d'eau et 20 parties en volume de solution de soude caustique à 37 Bé.
Ensuite, on y ajoute graduellement, à 20-25 C,250 parties en volume d'une solution deux fois normale de carbonate de sodium. On remue le tout pendant une heure, on le filtre par aspiration et on lave le résidu jusqu'à neutralisation.
On obtient ainsi un colorant bleu-verdâtre qui donne, par traitement ultérieur usuel avec des substrata,une prépara- tion de pigment de très bonnes propriétés de solidité.
On peut aussi réaliser la copulation de manière ana- logue en présence d'un substratum .
2) Du filé de coton convenablement traité au préala- ble est imprégné pendant une demi-heure à environ d'une solution qui contient par litre .
EMI4.4
2grs.de 2'-hrdrod%naphthol-1-am¯ino-.4-dichlorobensène,
6 cc de solution de soude caustique à 34 Bé, 10 cc d'huile pour rouge turc à 50% et
<Desc/Clms Page number 5>
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cc de formaldéhyde a bzz 10.
On réalise l'imprégnation dans une cuve dans laquelle la proportion de la matière au liquide est de 1: 20. Ensuite, on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par centrifugation et on les teint pendant 20 minutes à en- viron 25 C dans une solution qui contient 2,15 grs de
EMI5.2
4-amino-3-méthoxy-diphénylamine sous forme de son chlorure de diazonium, 0,5 gr de bicarbonate de sodium et 20 grs de chlorure de sodium. On rince soigneusement dans de l'eau froide puis chaude les filés développés et on les savonne pendant une demi-heure dans une solution bouillante conte- nant par litre 3 grs. de savon et 1 gr. de carbonate de so- dium, on les rince dans de l'eau chaude puis froide et on les sèche .
On obtient des teintures bleu-verdâtre, pures.
3) On imprègne du coton, en pièces, dans -un foulard avec une solution qui contient par litre
EMI5.3
5 grs.de 't-h;%d.ro..phthole-1-amino i-nitr0-'beï12èi1e,
10 cc de solution de soude caustique à 34 Bé et
10 grs.d'huile pour rouge turc à 50 %.
Après séchage, on teint la matière dans une solution qui contient par litre
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z5,6 grs.de 3-méthox-diphénylamine-4-diazonillift-chlorure et b cc d'acide acétique à, 50 %.
On élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par centrifugation et on les fait passer dans une solution à 40 C - 50 C contenant par litre 10 grs. de carbonate de sodium calciné; ensuite, on rince la matière, on la savonne et on la sèche -
On obtient une teinture uniforme bleu-verdâtre.
4) On imprègne du coton, en pièces, dans un foulard
<Desc/Clms Page number 6>
avec une solution qui contient par litre
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10 grs-de '-3t-hdronahi,ho-le-1-imo-4-c'?lorobenzène,
15 grs. d'huile pour rouge turc à 50 % et
15 ce de solution de soude caustique à 44 Bé, et on le sèche. Puis, on fait passer la matière dans une solution qui contient par litre
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z grs.de 3-méthoxy-diphénylmnine-4-diazonium-chlorure et
15 ce d'acide acétique à 50 %.
Ensuite on élimine l'eau soigneusement en essorant les filés par centrifugation et on les teint dans un bain 2, 40 C-50 C qui contient par litre 10 grs.de carbonate de sodium calciné
On savonne la matière, on la rince et on la sèche,puis on l'imprime avec une pâte rongeante qui contient par kilo- gramme
200 grs.de formaldéhyde-sulfoxylate,
40 grs.de sel de sodium de l'acide benzylsulfanilique,
30 grs.de carbonate de potassium,
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40 grs.d'nthraquinone 30 sous forme d'une pâte,
500 grs.de "British gum" (1:1) et
190 grs. d'eau-.
On la vaporise dans un Mather-Platt pendant 5 minutes, on la savonne bien à l' ébull ition, on la rince et on la sèche .
On obtient un effet de rongeage blanc pur sur fond bleu-rougeâtre -
De manière similaire , on peut effectuer la préparation
EMI6.4
des colorants au moyen d'autres 4-rnino--o,lilo ¯dihén.r aminés et d'autres arylamides de l'acide .3-hydroxnaph- thoique et leurs dérivés. On peut aussi les préparer en im- primant directement les composés diazoïques correspondants sur une matière traitée préalablement avec les composants de copulation.
<Desc/Clms Page number 7>
Le colorant peut être produit non seulement sur le coton mais aussi sur d'autres fibres telles que les diffé- rentes sortes de soie artificielle (cellulose régénérée ) et les tissus mixtes de soie artificielle et de coton ou sur du lin ou sur des fibres animales telles que la soie et la laine .
Dans ce dernier cas on doit choisir des méthodes de développement qui tiennent compte des propriétés parti- culières des fibres mentionnées'
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composés obtenus d'après le présent procédé , mais il ne comprend pas toutes les possibilités qui sont offertes par l'invention pour la préparation de colorants importants :
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<tb> Nuances
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> : <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation: <SEP> décolorants.
<tb>
EMI8.2
------------------------------------------------------------ '-h;Tdroy'naphto ;1
EMI8.3
<tb>
<tb>
EMI8.4
1) tJ,.-amino-3-méthox;y- -1-aminobenzène 0 bleu rougeâtre
EMI8.5
<tb> diphenylamine
<tb>
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2) n -l-amino-2-methylbenzène " . -l-amino-3-methylbenzène " 4) Il -l-amino-2-methoxybenzene " 5) " -1-amino-3-mèthoxybenzèl1e " -.(.
S ) " - 1 - 8mino - 4 - é thoxyb en z éxù 7) " -1-amino-3-fluorobenzène " 8) " -1- amino-4- fluorob enz éne " 9) " -l-amino-2-ohlorobenzène bleu rougeâtre clair 10) " -1-amino- 3-bromobenz ène bleu 11) Il -1-arnino-I.bromobenzène bleu rougeâtre 1w) tu -1-amino-1-néÉi1obenz ène if 13)" -1-amino-4-nitrob enz ène bleu-verdâtre 14) " -1-amino--cét7lbenz ène bleu z) -l-amino-4-acetylbenzène bleu-rougeâtre
EMI8.7
<tb> 16) <SEP> " <SEP> -1-amino-3-benzoylbenzène <SEP> bleu
<tb>
EMI8.8
17 ) " -l-aminobenzène-3-(carbon:
Tl- 8minolJenz ène ) " lG) " -1-amino-3-phenylsulfonyl-
EMI8.9
<tb> benzène <SEP> "
<tb>
EMI8.10
19 ) " -l-amino-3-(dimethylami- no sulony 1 ) -b enz ène bleu-rougeâtre 20) " -1- amino-2-pfiénoxj-b enz éne " 2 ) " -1-amino-4- b enzoylamino-
EMI8.11
<tb> benzène <SEP> bleu
<tb>
EMI8.12
22) " -Jt- 8Jl1ino-azobenz ène gris- bleu 23) " -4-amino-3-methoxy-azo-
EMI8.13
<tb> benzène <SEP> gris <SEP> neutre
<tb>
EMI8.14
24) " -3-aminobiphényl bleu- ro -ùg*àÔ,>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> des
<tb>
<tb> de: <SEP> copulation: <SEP> colorants <SEP> :
<SEP>
<tb>
EMI9.2
2'±!2EQQ!=
EMI9.3
<tb> 25) <SEP> 4-amino-3-méthoxy- <SEP> -1-amino-naphtalène <SEP> bleu-rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diphénylamine
<tb>
EMI9.4
26) n -2-amino-na,phtalène bleu 2 ) " -l-amino-4-méthoxy- bleu-verdâtre
EMI9.5
<tb> naphtalène
<tb>
EMI9.6
28) " -l-amino-4-nitro-naphta- vert-bleuâtre foncé
EMI9.7
<tb> lène
<tb>
EMI9.8
29) n -l-amino-2-méthoxy- bleu-rougeâtre
EMI9.9
<tb> @ <SEP> naphtalène
<tb>
<tb> 30) <SEP> " <SEP> -2-amino-3-méthoxy- <SEP> bleu
<tb> naphtalène
<tb>
<tb> 31) <SEP> " <SEP> -2-amino-4-méthoxy- <SEP> bleu-grisâtre
<tb> naphtalène
<tb>
<tb> 32) <SEP> " <SEP> -2-amino-5-nitro- <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> naphtalène
<tb>
<tb> 33) <SEP> " <SEP> -2-amino-carbazole <SEP> d
<tb>
EMI9.10
34) " -l-amino-2.3-diméthyl- d benzène 5)
" -1-aitino--méthl-- bleu-verdâtre
EMI9.11
<tb> chlorob <SEP> enz <SEP> ène
<tb>
EMI9.12
36) " -1-amino-2-méthTl- 3- bleu
EMI9.13
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI9.14
37) Il -l-amino-2-méthosy-3- bleu-rougeâtre méthylbenzène 3 ) Il -1- amino --m étho..cr- 3- d
EMI9.15
<tb> chlorobenzène
<tb>
<tb> 39) <SEP> " <SEP> -1-amino-2.4-diméthyl- <SEP> bleu-verdâtre
<tb> benzène
<tb>
<tb> 40) <SEP> " <SEP> -1-amino-4-méthoxy-2- <SEP> d
<tb> méthylbenzène
<tb>
EMI9.16
zal ) 11 -1-81nino-2-méthyl-4- d chlorobenz ène 4fez) If -l-amino-2-méthyl-4- d bromobenzène 43) " - 1- amino-2 .
4- d iméthoxà< - d
EMI9.17
<tb> benzène
<tb>
EMI9.18
44) Il -l-amino-2-méthoxy-4- bleu-rougeâtre
EMI9.19
<tb> chlorob <SEP> enz <SEP> ène <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> Composant! <SEP> de <SEP> Nuance <SEP> des
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> : <SEP> copulation: <SEP> colorants <SEP> :
<SEP>
<tb>
EMI10.2
?' t h dro 5na hto 1 45) 4-amino-3-méthoxy- -1-amino-2-rùéthox/-±±- bleu-rougeâtre
EMI10.3
<tb> diphénylamine <SEP> bromobenzène
<tb>
<tb> 46) <SEP> " <SEP> -1-amino-2.4-dichloro- <SEP> bleu
<tb> benzène
<tb>
EMI10.4
47) " -1-anino-2-chloro-4- dO
EMI10.5
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI10.6
48) " -l-amino-4-méthyl-2- bleu-rougeâtre
EMI10.7
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI10.8
49) " -1-tnino--étho%-- grose ille foncé
EMI10.9
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI10.10
50) " 1- aii ino- 4- chloro bleu-rougeâtre
EMI10.11
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI10.12
51) " -1-arnino-, -dinitro- bleu benzène 5L) Il -l-amino-2-méthyl-5- bleu-verdâtre chlorobenz ène 53) " -l-amino-2-méthyl-5- d
EMI10.13
<tb> bromobenzène
<tb>
<tb> 54)
<SEP> " <SEP> -1-amino-2-méthyl-5- <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> nitrobenzène
<tb>
<tb> 55) <SEP> " <SEP> -1-amino-2-méthyl-5- <SEP> d
<tb> acétylbenzène
<tb>
EMI10.14
56) " -l-amino-2-méthyl-5-éthyl bleu
EMI10.15
<tb> sulfonyl-benzène
<tb>
EMI10.16
57) " -l-amino-2-méthoxy-5- if méthylbenzène 58) " -1-nino-, 5-dünéthoy- bleu-rougeâtre
EMI10.17
<tb> benzène
<tb>
EMI10.18
59 ) " -l-amino-2-méthoxy-5- bleu
EMI10.19
<tb> bromobenzène
<tb>
EMI10.20
60 ) " -l-amino-2-méthoxy-5- violet
EMI10.21
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI10.22
61) if -l-amino-2-phénoxy-5- bleu-rougeâtre chlorobenz ène 62) " -1-8fiiino-3-méthoxy-2- " ehlorobenzène 63) " -1-wmino- .5-c,iichloro- 11 benzène 64 )
" -1-amino-2-chloro-î- bleu
EMI10.23
<tb> nitrobenzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Nuances <SEP> de,6
<tb>
<tb> de: <SEP> copulation: <SEP> colorants:
<tb>
EMI11.2
13 1 65) 4-amino-S-méthoxy- -1-.mino-..i-ciii:
Luoro- bleu-rougeâtre diphénylamine benzène 66) " -1-Unino- 5-méthl- "
EMI11.3
<tb> ni <SEP> trob <SEP> enzène <SEP>
<tb>
EMI11.4
67) " -1-mino-5-chlo o-. "
EMI11.5
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI11.6
5à ) " -l-amino-2-méthyl-6- "
EMI11.7
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI11.8
S9 ) " -1-aunino-2, 5-dichloro- "
EMI11.9
<tb> benzène
<tb>
EMI11.10
70) Il -1-e.mzno- ,-. iméth 1- bl eu
EMI11.11
<tb> benzène
<tb>
EMI11.12
71) " -l-amino-4-méthoxy-3- bleu-rougeâtre méthylbenz ène 7 ) Il -1-rn.n o--mëth-1-4- bleu-verdâtre
EMI11.13
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI11.14
7J) Il -1-ino3rnèth1¯a- n
EMI11.15
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI11.16
74) tr -1-nino-.4-cirnët'ho;
¯ bleu-rougeâtre
EMI11.17
<tb> benzène
<tb>
EMI11.18
75) " -1-rino -ï-z étho-- bleu-verdâtre ohlorobenzène 76) " -l-smino-S-méthoxy-4- If
EMI11.19
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI11.20
riz ) if -l-amino-S-éthosy-4- if atéth ;lbenz kie 7G) " -l-amino-4-méthyl-3- "
EMI11.21
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI11.22
79) " -l-amino-4-méthoxy-3- Il chloTobenz ène la ) " - 1- srn ino- S- chlo ro - 4- " bromobenz ène Û 1 ) " -l-amino-3-chloro-4- "
EMI11.23
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI11.24
à2 ) tr -l-amino-4-ohloro-5- bleu
EMI11.25
<tb> bromobenzène
<tb>
EMI11.26
83) Il -1-811lil1o-4-m6th-1-3- bleu-verdâtre
EMI11.27
<tb> nitrobenzène
<tb>
<tb>
EMI11.28
84)
Il -l-amino-4-méthoxy-3- bleu rou-ê.tre
EMI11.29
<tb> nitrobenzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
Composé diérzoïque Composant de Nuances des
EMI12.2
<tb> de: <SEP> copulation: <SEP> colorants:
<tb>
EMI12.3
r T ' 'n dro5%ï htol- l3) -ino-i-rnétho;- -1-mnino-4-chloro-3- bleu-verdâtre diphénylarnine nitrobenzène 06) " -1-a ino-°. -d i kror4obenz è:
e " 07) " -1-araino-4-chloro-b- bleu (d iméthlaJ11inosulfonj'l)-
EMI12.4
<tb> benzène
<tb>
EMI12.5
US) Il -1-smino-4-chloro-3- (diéthylaminosulfonyï)- "
EMI12.6
<tb> benzène
<tb>
EMI12.7
89) n -1-amino-3.5-diméthyl-benzène bleu-verdâtre 90) " -l-amino-3-méthyl-5- "
EMI12.8
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI12.9
91) n -l-amino-S-méthoxy-5- "
EMI12.10
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI12.11
9 w) " -1-anino--méhl-5-nitrD - "
EMI12.12
<tb> benzène
<tb>
EMI12.13
93) " -l-amino-J-méthosy-5- Il
EMI12.14
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI12.15
94) " -1-maino-3.5-dichloTobenzène " 95) rr -1-amino-3-chloro-5-nitro- "
EMI12.16
<tb> benzène
<tb>
EMI12.17
96) n -1-anino-3.5-dinitrobenzène bleu-gris-verdâtre 9'7 ) " -1-m ino-w .5-ditnétho ;
--,- bleu-rougeâtre chlorobenz ène 98) " -l-amino-2.5-diméthoxy-4- fui
EMI12.18
<tb> bromobenzène
<tb>
EMI12.19
99) " -1-8Jl1ino - 2.5-diméthoxy-4- bleu--verdâtre 99) nitro'benzène 3enz
EMI12.20
100) " -1-amino-2.4-d.iméthoxy-tS- bleu-rougeâtre
EMI12.21
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI12.22
1J1) " -1-i,o-4-méthl-.6- di- " ch10lbenz ène la 2 ) " -1-8.mino- 3-méthyl-4. 5-d.i- bleu-verdâtre
EMI12.23
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI12.24
103) " -l-am ino--méthâ 1-4.5-ci- " bromobenzène 104) " -l-smino-3-méthyl-4-chloro- " 3-n itr ob enz ène 105) " -1-.r.ino-.-..rnéthl-4- bleu-grisâtre méthoxybenzène
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> Composant <SEP> de/ <SEP> Nuances <SEP> des
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> . <SEP> copulation:
<SEP> colorants <SEP> :
<tb>
EMI13.2
13'-hyd.ronahto1- 106) 4-ajnino-3-méthoxy- ¯1¯ino--rét'n.,l¯.5-di- bleu diphénylamine mthoclbenzène 107) -1-8m ïna-4-méthà"1- 3 .5-di- bleu-verdâtre,
EMI13.3
<tb> chlor <SEP> obenz <SEP> ène <SEP>
<tb>
EMI13.4
ils ) -l-amino-3.4.5-trichloro- bleu-verdâtre benzène pur 109 ) -l-amino-4-méthoxy-3.5-di- bleu-verdâtre chlorobenzène 110) -l-amino-4-méthoxy-3- " chloro-5-nitro' enz ène 111) fi -1-nino-5.5-dichlorca-4- "
EMI13.5
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI13.6
xiii) -l-amino-3.5-dichloro-4- If aminobenzène 113) -l-amino-3.4-dibromobenzène " B i s- & " 3 " -hjàrox#n ayhto ;1- j3 i 5!.::
z "::.ilfh! O(;[Èh tl1- 114) 8 molécules de¯4-ami -4.4'-diamino-3.3'-dimé- bleu-rougeâtre -no-3-méthoxdiphê- thoxydiphényï nyl- amine ' - romo--' t -'h ro 1 =¯ naogto yi- bzz¯ 115) 4-amino-3-méthoxy- -1-amino-S-nitrobenzène bleu-verdâtre diphénylemine 116) " -l-amino-4-nitrobenzène bleu-rougeâtre 117) " -l-amino-3.4-diohloro- bleu-verdâtre'
EMI13.7
<tb> benzène
<tb>
EMI13.8
110) 11 -1-amino-3...cBI rb.2,5- à
EMI13.9
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI13.10
6'r¯lethor¯ 1 ,-droilaht0 "¯ 119) " -l-amino-3-méthoxybenzêne bleu 120) " -l-amino-3.4-dichloro- bleu-verdâtre
EMI13.11
<tb> benzène
<tb>
EMI13.12
121) -1-aino-.réthox;-nah- d tèlène 61-phén1nin=g±J!Q- 'TIJ':Q.Q! 1.- 1.2) " -1-nino'bPnzène à
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
Composé diazoïque Composant d4 Nuances dès
EMI14.2
<tb> de <SEP> : <SEP> copulation:
<SEP> colorants:
<tb>
EMI14.3
2'-hydraxyanthraoène-3'- ¯¯--cgr±ll--¯----¯----- 125) é-amino-3-méthoxy- -1-amino-2-mé"thàTlbenzène vert-bleuâtre d.iphén;lamine 124) If -1-araino-3-nitrobenzèné vert llÉ3) " -1-amino-2-chloro oenzène vert-bleu 186)" -l-amino-3-chlorobenzène vert-bleuâtre 1±1si) " -l-amino-4-chlorobenzène d 128) " -1- sn>ino - S .
4-d ichl orobenz èn e d ' 3'-hY,dro,ina-"ntol li±9 ) 4-a01ino-3-éthoxy- -l-amino-2-méthoxybenzene bleu-rougeâtre dii hénylamine 130) if -l-amino-4-méthoxybènzene bleu 131) " -l-ino-J-nitxobenzène violet 132) " -1-nino-Ct-nitro'eenzène bleu-rougêâtre 133) " -1-amino-4-méthylbenzène d 134) fi -l-amino-2-ëthoxybenzène d 135) fa -1-anino-4-fluoro oenzènà de 136) fi -l-amino-2-méthyl-S-chloro- bleu-verdâtre
EMI14.4
<tb> benzène
<tb>
EMI14.5
137) " -1-amino-à-méthoxji-lj- do réthlbenz ène 138) " -l-amino-4-méthoxy-2- duo méthylbenzène is9) " -7¯-mino-û.-difluoro- bleu-rougeâtre
EMI14.6
<tb> benzène
<tb>
EMI14.7
llJ) " -1-smino-S.5-dichlorolJenzéne blett-roucebtre
EMI14.8
<tb> pur
<tb>
EMI14.9
1.il)
" -1-sn>ino-5-mét?ioxy-3- violet
EMI14.10
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI14.11
1 2 " -1-amino-3.5-dinitrobenzène bleu-verdâtre 143) Il -l-amino-4-méthyl-S- bleu
EMI14.12
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI14.13
1;à4) tt -1-amino-v-éthl-- bleu-rougeâtre
EMI14.14
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI14.15
15) " -1-n:lno-.Li-dlnchloro- bleu-rougeâtre
EMI14.16
<tb> benzène <SEP> pur
<tb>
EMI14.17
1,.;;6) 11 -l-smino-3-méthyl-4- bleu-verdâtre
EMI14.18
<tb> nitrobenzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
Composé diazoïque Composant qk Nuances des de . copulation :
colorants ÊiSj.y2Bl9.' 1 2) 1 .::hil±! 0 }.gQ:eb-12)i 147) -nino-3-éthoxy- -1-runino-4-chloro-3- bleu-rougeâtre diphfnylamine nitrobenzène 148) r' -1-amino-0-ehloro-L- bleu verdâtre
EMI15.2
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI15.3
149) -1-amino-3-méthyl-2- violet-rougeâtre
EMI15.4
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI15.5
],30 ) " -l-amino-4-méthyl-3- bleu-rougeâtre nitrobenz ène bleu-rouoleâtre CD 1J1) Il -1-c.mino-3-c1110ro-4- d
EMI15.6
<tb> bromobenzène
<tb>
EMI15.7
j¯3# ) " -1-ammo-4-méthyl-- d
EMI15.8
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI15.9
155) Il -l-amino-4-méthoxy-2- do
EMI15.10
<tb> chlorobenz <SEP> ène <SEP>
<tb>
EMI15.11
il4) " -l-amino-2;
5-diméthyl- bleu fortement
EMI15.12
<tb> benzène <SEP> verdâtre
<tb>
EMI15.13
155) n -l-amino-2-méthoxy-5- bleu-rougeâtre
EMI15.14
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI15.15
156) " -l-amino-S-éthoxy-4- bleu-verdâtre riiéthylbenz ène 157) " -l-amino-8.3-dich.loro- violet pur
EMI15.16
<tb> benzène
<tb>
EMI15.17
158) 11 -1-smino-J.4-dimêhl- bleu-verdâtre
EMI15.18
<tb> benzène
<tb>
EMI15.19
159) TT -1-amino-3-mêthyl-5- bleu-rougeâtre
EMI15.20
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI15.21
160) Il -l-amino-3.4.5-trichloro- d
EMI15.22
<tb> benzène
<tb>
EMI15.23
161) " -l-amino-o-chloro-5- d
EMI15.24
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI15.25
162) " -1-rnino-4-chloro-- d (d i-mé v i-no s iilf o -
EMI15.26
<tb> nyl)-benzène.
<tb>
EMI15.27
163) " -l-amino-4-chloro-3- 0 ( ài- éthjlaraino sulfo>1571 )
-
EMI15.28
<tb> benzène.
<tb>
EMI15.29
164) " -1-.mino-4-néthojr-.- bleu
EMI15.30
<tb> dichlorobenzène
<tb>
EMI15.31
165) 11 -1-axnino-.5-dicrlloro-4 bleu-rougeâtre
EMI15.32
<tb> aminobenzène
<tb>
EMI15.33
z) -1-aninonaphtalène d 167) " -2-aminonaphtalène bleu-verdâtre
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de:
<SEP> Composant <SEP> de <SEP> Nuances <SEP> des
<tb>
EMI16.2
coule.tio-n Colorants C -b roro-' 3' -hdro ga;Qh !±l1- 1G8) 4-amino-S-éthOEy- -l-amino-3-nitrobenzène bleu-rougeâtre cühên 1 mine 6' -mëtho T-' 3' -hdror '- n 1 hto l- lia) " -1-erin.o--méthxybenzène bleu-verdâtre
EMI16.3
<tb> 170) <SEP> " <SEP> -1-amino-3.4-dichloro- <SEP> vert-bleuâtre
<tb> benzène
<tb>
EMI16.4
2 ' =gz th r c èn e 5 ' - c a bc% 1 T.¯.¯¯¯m 171) " -1-.mino--néthtlbenzène bleu-verdâtre 172) " -l-amino-3-nitrobenzène vert-bleuâtre 173) " -l-amino-2.g-diohloro- d
EMI16.5
<tb> benzène
<tb>
EMI16.6
' ' -hyd ox .t01 174) 4-amino-3-n-propyl- -1-aminobenzène bleu-verdâtre ob-d ip'rénV lnine 175) " -1-amino-4-mêthylbenz ène dO 176) " -1-amino-4-méthoxybenzène d 177) " ¯1¯lno--chlorobenz ène d 178) " -l-amino-3-chlorobenzëne bleu 179)
" -l-amino-4-éthoxybenzène bleu-verdâtre 180) " -1-ami-no-3-nitrobenz ènèl bleu 161) " - -1-amino-4-nitrobenzène bleu-verdâtre 18) -1-amino-2-méthy'1-4- d
EMI16.7
<tb> chlorobenz <SEP> ène <SEP>
<tb>
EMI16.8
18S) " - 1- a.mino- 2-inéthà;1- 5- bleu-rougeâtre chlorobenz è.ne 184) " -l-amino-4-méthoxy-3- bleu-¯verdâtre méth'\ïlbenz ène bzz) " -l-amino-4-méthoxy-2- d méth71benz ène .
186) " -1-amino-a.-,iehloro- d
EMI16.9
<tb> benzène
<tb>
EMI16.10
187) " -l-amino-3-chloro-4- d
EMI16.11
<tb> bromobenzène
<tb>
EMI16.12
lez ) " -l-amino-S-chloro-5- bleu-rougeâtre
EMI16.13
<tb> nitrobenzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de:
<SEP> Composant <SEP> de <SEP> Nuances <SEP> des
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> copulation <SEP> colorants:
<tb>
EMI17.2
2 ' 6 ' - ?i yf¯gg%yn aBh t o j= 139) 4-amino-S-n-propyl- -1-amino-3.4.5-trichloro- bleu-verdâtre
EMI17.3
<tb> oxy-diphényl-amine <SEP> benzène
<tb>
<tb> 190 <SEP> ) <SEP> " <SEP> -2-aminonaphtalène <SEP> d
<tb>
EMI17.4
6'-métho;
-'3'-hyro^ ht9.11- 191) If -1-mino-3.-dichlorobenz ène dO ' =htdron thrac ène- 3,
EMI17.5
<tb> carboyl- <SEP> ¯¯
<tb>
EMI17.6
192) " -1-mino--méthylbenzène d
EMI17.7
<tb> 2'3'-hydroxynaphtoyl-
<tb>
<tb> 193) <SEP> 4-amino-3- <SEP> -1-aminobenzène <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> isopropyloxydiphénylamine
<tb>
<tb> 194) <SEP> " <SEP> -1-amino-3-nitrobenzène <SEP> bleu-moyen <SEP> pur
<tb>
<tb> 195) <SEP> " <SEP> -1-amino-2-méthyl-4- <SEP> bleu <SEP> moyen
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI17.8
196) If -1-nino--chlorobenzène bleu-rougeâtre pur 197) " -1-aTino-2 .5-dixéthôTl- bleu moyen
EMI17.9
<tb> benzène
<tb>
<tb> 198) <SEP> " <SEP> -1-amino-3.4-dichloro- <SEP> bleu <SEP> moyen <SEP> pur
<tb> benzène
<tb>
EMI17.10
lD9 ) Il -l-amino-S-chloro-4- bleu moyen
EMI17.11
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI17.12
z00)
" am in o- 3- chl oro - 5- d nitrobenzène 201) ii-enlino-3-n- -1-sminobenzène bleu-rougeâtre
EMI17.13
<tb> butyloxy-
<tb>
<tb> diphénylamine
<tb>
EMI17.14
208)" -l-amino-2-méthylbenzène d 03) " -l-amino-2-éthoxybenzène d 304) -1-mino--nitrobènz ène bleu-verdâtre 205) " - 1-aniiaxo- S- chlorob enz ène bleu 06) If -1-.nino---ehlorobenz ène d8 207) If -1-snlino--nitro'oenzène b1arverdâtre pur à&08 ) " -1-axnino--mé,hyl-=- bleu-verdâtre
EMI17.15
<tb> chlorobenzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de:
<SEP> Composait <SEP> de <SEP> Nuances <SEP> des
<tb>
<tb>
<tb> copulation@ <SEP> colorants;
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2'3'-hydroxynaphtoyl-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 209) <SEP> 4-amino-3-n- <SEP> -1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb> butylo'xy- <SEP> chlorobenzène
<tb>
<tb>
<tb> diphényla.mine
<tb>
EMI18.2
210) " -1-ami no--méthov-- d
EMI18.3
<tb> méthylbenzène
<tb>
<tb> 211) <SEP> " <SEP> -1-amino-4-méthoxy-2- <SEP> bleu-verdâtre
<tb> méthylbenz <SEP> ène <SEP>
<tb>
EMI18.4
212) Tf -l-amino-2.5-diméthoxy- bleu .¯, 4- chlo rob enz ène 213) " -1-ino-.4-âinéthaiv - bleu-verdâtre
EMI18.5
<tb> 3-chlorobenzène
<tb>
<tb> 214) <SEP> " <SEP> -1-amino-3.4-dichloro- <SEP> bleu-verdâtre <SEP> pur
<tb> benz <SEP> ène <SEP>
<tb>
<tb> 215)
<SEP> " <SEP> -1-amino-3-chloro-5- <SEP> d
<tb> nitrobenzène
<tb>
<tb> 216) <SEP> " <SEP> -1-amino-3-chloro-4- <SEP> d
<tb> bromobenzène
<tb>
<tb> 217) <SEP> " <SEP> -1-aminonaphtalène <SEP> bleu-rougeâtre
<tb>
<tb> 218) <SEP> " <SEP> -1-amino-4-méthoxy- <SEP> bleu
<tb> naphtalène
<tb>
<tb> 219) <SEP> ä <SEP> -2-aminonaphtalène <SEP> bleu-verdâtre
<tb>
EMI18.6
6 t-bromo-N' '.ro,'-.¯ naphtoyl- 820) " -l-amino-2.4-diméthoxy- bleu
EMI18.7
<tb> benzène
<tb>
<tb> 2'-hydroxyanthracène-3'carboyl-
<tb>
<tb> 221) <SEP> " <SEP> -1-amino-2-méthylbenzène <SEP> vert-bleuâtre
<tb>
<tb> 2'3'-hydroxynaphtoyl-
<tb>
<tb> 222) <SEP> 4-amino-3- <SEP> -1-aminobenzène <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> cyclohexyloxydiphénylamine
<tb>
EMI18.8
283) fi -1-anino-à-nitrob enzène bleu-moyen pur 224) " -l-amino-3-chloTobenzène bleu rougeâtre pur 225)
Il -l-amil1o--chlorobenzène d 226) Il -1-1%IO j. --ClicI110 r Obeil2 èYle d 227) Il - 1- am in o - 5- c?ilo ro - 4- d
EMI18.9
<tb> bromobenzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
Compo sé àiazoique de: comp 0 s ,/It e Nuances des copulation.* colorants:
EMI19.2
<tb> 2'-hydroxyanthracène-3'-
<tb>
<tb> carboyl-
<tb>
EMI19.3
jazz) 4-amine-3- -1-amino--r,aéthvlbenzène vert
EMI19.4
<tb> cyclohexyloxy-
<tb>
<tb> diphénylamine
<tb>
EMI19.5
:' 3' -h,dro n .ahtol- l;
1&9 ) 4-smino-3- -l-amino-3-uitrobenzène bleu moyen
EMI19.6
<tb> benzyloxy-
<tb>
<tb> diphénylamine
<tb>
EMI19.7
3o fi -l-amino-2-méthoxybenzène bleu-rougeâtre 231) foi -l-amino-4-chlorobenzène bleu-moyen pur
EMI19.8
<tb> 232) <SEP> " <SEP> -1-amino-4-nitrobenzène <SEP> bleu-verdâtre
<tb>
EMI19.9
233) " -l-amino-3-chloro-4- d
EMI19.10
<tb> nitrobenzène
<tb>
EMI19.11
z4) it -l-amino-3-ohloro-5- à
EMI19.12
<tb> nitrobenzène
<tb>
Résumé.
1 A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants azoïques insolubles dans l'eau répondant à la. formule générale :
EMI19.13
(dans laquelle X représente l'hydrogène et Y l'hydrogène , un halogène ou un groupe alcoyloxy ou arylamino, ou bien : X et Y représentent conjointement le groupe
EMI19.14
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.