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Colorants diazoïques secondaires nouveaux et leur appli- cation.
La présente invention permet la préparation de nou- veaux colorants diazoïques secondaires par copulation de composés amino-azoiquss diazotés de leurs homologues, leurs dérivés et leurs acides sulfoniques ou carboxyliques avec les dérivés N-substitués des acides 2-amino-8-naphtol sul- foniques. Les demandeurs ont trouvé que les colorants ainsi obtenus ont en général la propriété précieuse de teindre
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les soies de cellulose régénérée, telles que la soie de viscose en nuances uniformes.
Les composés aminoazoiques employés par les demandeurs peuvent être préparés en combinant des aminés arom atiqu es quelconques, leurs produits de substitution et leurs aci- des sulfoniques et carboxyliques avec des constituants moyens appropriés, ou bien en partant de composés amino- azoiques aromatiques non substituées, en produisant la substitution par les moyens connus. Ainsi par exemple, on
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peut employer l'acide aminoazobenzénique sulfoné, ou le composé obtenu¯par copulation d'aniline avec l'acide l-naphtylamine-6-ou 7-sulfonique, ou bien encore le composé
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obtenu en combinant l'acide 2-naphtylamine-4:8-disulfoni- que avec l'aminé 1-naphtylique, et ainsi de suite.
Les exemples donnés ci-après permettront de bien com- prendre l'invention, étant entendu toutefois qu'ils ne sont nullement limitatifs. les parties y sont indiquées en poids.
Premier exemple .- On fait dissoudre dans 1' eau 343 parties
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dt acide 2-meta-xylylamino8-naphtol..6-sulfonique avec 500 parties de carbonate de sodium. On laisse refroidir la so- lution et on agite puis on ajoute la suspension diazoique obtenue a la manière ordinaire en diazotant le colorant amino-azoique préparé en copulant 93 parties d'aniline avec 225 parties d'un mélange du commerce composé d'acides alpha-naphtylamine-6-et 7-sulfoniques suivant une méthode connue. Le mélange est maintenu alcalin et agité jusqu'à ce que la copulation soit complète, on le réchauffe alors et on isole le colorant par l'addition de sel. Il teint la sois de viscose en noir bleu.
Deuxième exemple.- On diazote le composé aminoazoique, ob- tenu en combinant de la manière habituelle 201 parties d'a-
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cide meta-rylidi.ne.r5-salfoniqus avec 137 parties}' éther
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meta-a4no-para-cresol méthylique, avec 250 parties dl L1- cide chlorhydrique à 36% et 69 parties de nitrite de so- dium et on l'ajoute à une solution de 445 parties d'acide
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8--hydro xy; ' -din aphtyl anin a-3: 6disulf oniqu e oo nten ant une quantité de carbonate de sodium suffisante pour con- server au mélange son alcalinité. Après avoir remué jus- qu'à ce que tout le composé diasoique ait disparu, on fait chauffer le mélange et on isole le colorant pur l'addi- tion de sel. Ce colorant teint la soie de viscose en vio- let.
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Il n'apparaît pas que 1' acide 8..hydroxjr-.:2'..dinaph.. tylamine--3:6 disulfbniqus ait été préparé antérieurement; il s'obtient en chauffant l'acide 2-amino-8¯naphtol-3:6- disulfonique avec le) bisulfite de sodium et la beta-naph- tylamine. Lorsque la réaction est achevée, on dilue le mélange et on précipite le produit en ajoutant du sel com- mun.
On l'élimine Par filtration, on le fait dissoudre dans la soude et on le sépare par filtration de la beta- naphtylamine inchangée et de toute quantité de beta-beta- naphtylamine qu' il peut y avoir, après quoi lorsqu'on aci-
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difie le filtrat l'acide 8-hydroxy-2:2'..dinaphtylamine- 3î 6-disulf oniq.ue est précipité sons la forme d'une matière blanche ou grisâtre. L'acide g..hydroxyy2;?'.-d,i.naphtylamine.- 6-sulfonique s'obtient d'une manière tout à fait analogue au moyen d'acide 2-amino-a-naphtol-6-sulfonique, de bisul- fate de so.dium .et. de. beta-naphtylamine.
Troisième ¯exemple. On diazote le composé aminoazoique, ob- tenu en diazotant 173 parties d' acide métalinique et en combinant \\ la manière ordinaire avec 145 parties d'alpha- naphtylamine, avec 250 parties d'acide chlorhydrique à 36% et 69 parties de nitrite de sodium, la suspension du composé diasoique est ajoutée en remuant à une solution de
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337 parties du sel sodique de 1' Acide 2-phénYlamit-8-naph-
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tol-6-sulfonique contenant 570 parties de carbonate de so- dium. On entretient l' alcalinité du mélange et on remue
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jusqu'à parfaite copulation ; on fait alo s s.--' 1 cher et on précipite le colorant au moyen de sel commun.
Il teint la soie de viscose en gris. / -, a/s d
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Quatrième exemple.- On diazote 155 p ies d' acide ammo- salicylique obtenu par réduction du mélange d'acides nitrosalicyliques du commerce et on les combine de la manière
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usuelle avec 145 parties d' a1I?ha.-nhtyl11ine. On eazote par le procédé connu le composé anino azoi qu e qui en résulte avec 69 parties de nitrite de sodium et 250 parties d' acide chlorhydrique à 36 % puis on introduit lentement en remuant la suspension de composé diazoique.dans une solution bien
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refroidie d'acide 2-benzoylamino-8-naphtol-6-sulfonique, contenant la quantité de carbonate de sodium suffisante pour conserver au mélange une faible alcalinité.
Lorsque la combinaison est achevée on fait chauffer le mélange et on isole le colorant en ajoutant du sel commun. Il donne sur la soie de viscose une nuance bleu foncé.
Cinquième exemple.- On diazote à la manière ordinaire 277
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parties diacide para.-amino-azobènzène sulfonique avec 25D parties diacide chlorhydrique à 36 % et 69 parties de nitri- te de sodium. On introduit en remuant la suspension du com- posé diaaoique dans une solution de 337 parties du sel so-
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dique de l'acide 2--phénylam.no-8 naphtol-.6-sulfonique On remue le mélange qui est acide pour le papier Congo rouge, jusqu'à complète copulation, on le rend alcalin, on le fait chauffer et on isole le colorant enajoutant du sel commun.
Il teint la soie de viscosé en brun. Lorsque la oopulation.
'est effectuée en milieu alcalin, lacolorant obtenu est dif- férent. Il teint aussi la soie de viscose en brun.
Sixième exemple.- Les colorants obtenus par le procédé qui fait l'objet de l'invention peuvent s'appliquer à une gran-
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de variété de tissus, par exemple à la laine, au cmton ou à la soie de cellulose régénérée. On va indiquer, ci-après, une manière typique dont ils peuvent être appliqués à la teinture de la soie de cellulose régénérée, les conditions indiquées pouvant toutefois varier considérablement sans au- cun détriment pour les résultats obtenus.
Le bain tincto- rial est composé de 3.000 parties d'eau et 6 parties du colorant obtenu en combinant l'acide aminosalicylique et
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l' alpha-naphtyl aminé, en rediazotant et en combinant avec l'acide 8-.hydror--:'clinaphtylamine-: 6--disulfonicue On introduit à froid dans le bain 100 parties de soie de visco- se puis on porte le bain à l'ébullition ; on ajoute 50 parties de sel de Glauber et on laisse la teinture s'effec- tuer à la température d'ébullition ou à une température voi- sine pendant une demi heure environ. On peut, si on le dé- sire, ajouter du savon au bain tinctorial. La teinture ob- tenue est un noir bleu foncé.
On procède à la teinture de la soie de cellulose régé- nérée comme a l'ordinaire. La présente invention est, en outre, illustrée par les exemples cités dans le tableau ci- après : @
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<tb> Colorant <SEP> azoique <SEP> ob- <SEP> Nulance <SEP> sur <SEP> soie
<tb> tenu <SEP> au <SEP> moyen <SEP> de <SEP> : <SEP> de <SEP> viscose.
<tb>
<tb>
Composé <SEP> aninoazoi- <SEP> Produit <SEP> N <SEP> substique <SEP> diazoté. <SEP> tué <SEP> de <SEP> l'acide-3-
<tb>
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amino-8-naphtol-
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<tb> sulfoniqu <SEP> e. <SEP>
<tb>
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...--.......------------------- .........¯....¯.....----------- ---------------"""" Acide m-xylidine sul- Acide 2-phénylamino- fornique. Ether m-ami- 8-nâphtol--6-sulfoni- Noir violet. no-"p-cresol-mé1-lyli- que. que. acide aminosalicylique Acide 8-hydroxy-.- >#' alpha-naphtyla- 2'¯dincï>litylaminè- Noir bleu.
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<tb> mine <SEP> 3:6-disulfonique.
<tb>
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<tb> Colorant <SEP> azoique <SEP> obtenu <SEP> Nuance <SEP> sur <SEP> soie
<tb>
<tb> au <SEP> moyen <SEP> de <SEP> : <SEP> de <SEP> visco <SEP> se. <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
Composé <SEP> aminoazoique <SEP> Produit <SEP> N <SEP> substi-
<tb>
<tb>
<tb> diasoté. <SEP> tué <SEP> de <SEP> l'acide-2-
<tb>
<tb>
<tb> amino-8-naphtol-
<tb>
<tb>
<tb> sulfoniqu <SEP> e. <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
. <SEP> Acide <SEP> aminosalicylique <SEP> Acide <SEP> 2-phénylami-
<tb>
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###-. alpha naphtyla- no-a-naphtàl-6- Noir mine. sulfonique.
Aminoazobenzene. Acide 3-pkénylani-
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<tb> no-8-naphtol-6- <SEP> Brun.
<tb>
<tb> sulfonique.
<tb>
<tb>
Acide <SEP> p-amino-azoben- <SEP> Acide <SEP> 2-phênylami-
<tb>
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zen a-p, -carbo xylicsu e. no-8-naphtol-6- . Brun sulfonigue.
Acide p7.anino-çmbe-i- Acide 8-hydroXY-2- zèn e- r -sulfor;1i!]Jl e. 2'-dinaphtylâmino- 6-sulfonique. Brun.
Acide p-Emino-azobe'n- Acide ..o,-methpcay- zene- 21-sulfoniques phénylamlno-8-naph Brun.
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<tb> tol-6-sulfonique
<tb>
<tb> Acide <SEP> -amino-azoben- <SEP> Acide <SEP> 2-(2':4'-di-
<tb>
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zen- 21-aulfoniclue.. nitro)phénylamino- Brun rouge* 8-n aph to 1- &- suif o- nique Acide p-7-anino-azobeà Acide 2-étthylmi- zenne- -sulfonique. ' no-8-4iapiitol-S-sul Brun olive- tonique.
Acide -anin?3.zobenzè- Acide 3-benzoylami.
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<tb> ne-p'-sulfonique. <SEP> no-8-naphtol-6-sul.. <SEP> Brun.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tonique.
<tb>
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Acide 2¯-.aminoaEDbenz8- Acide 2'acétylami- ne-g'-sulfonique. no-8-na¯htol-6-sul.- Brun rouge. foniqu e.
Acide 27-minoazofienz%e-- Acide 8-kydroxy-2-
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<tb> ne-p'-sulfonique. <SEP> naphtylglycine-6- <SEP> Brun <SEP> orange.
<tb> sulfonique.
<tb>
<tb>
Acide <SEP> 2-naphtylamine- <SEP> Acide <SEP> 2-phénylani-
<tb>
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4:8--disulfonique -- no-8-naphtol-6- Bleu marin
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<tb> alpha-naphtylamine. <SEP> sulfonique.
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<tb> Aniline, <SEP> Acide <SEP> 2-phénylami- <SEP>
<tb>
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Acide-1-naphtylanine- no-8-naphtol-6-sul Noir bleu
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<tb> 6-sulfonique. <SEP> fonique.
<tb>