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"' PROCEDE POUR LA TEINTURE ET/OU L'IMPRESSION
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DE TEXTILES "8-
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On* trouve qu'on peu* sindre et/ou imprimer de façon solide au lavage, des textiles, tels que libres, fils, bourrât tissus tissés et tissus à mailles* en traitant la marchandise, le cas échéant à température élevée, en présence d'agents à réaction alcaline, avec de* colorants qui portent un ou ' plusieurs atomes d'hydrogène réactifs liés, de préférence, par l'intermédiaire d'azote, d'oxygène ou de soufre, ou qui sont susceptibles de fermer, au cours du prodessus de teinture et/ou d'impression, un ou plusieursatomes d'hydrogène de ce genre,
ainsi qu'avec de la dihydroxyéthylsulfone et/ou avec ses esters.
Le nouveau rpcoéde est, de préférence, appliqué pour la teinture et/ou l'impression de textiles en cellulose native et/ou régénérée. Il convient toutefois également pour les textiles en d'autres mstériaux, par exemple en polyacryloni- trile ou en copolymères de l'acrylonitrile avec d'autres com- posés vinyliques.
Commet-agents à réaction alcaline on utilise, -de préférence, des agents à forte réaction alcaline. Conviennent, par exemple, notamment, des hydroxydes et des carbonates de métaux alcalins, tels que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, le carbonate de sodium ou le carbonate de potassium, mais également des composés se transformant, dans les conditions usuelles de la teintureou de l'impression, en agents à réaction alcaline;
par exemple les bicarbonates de métaux alcalins, tels que le bicarbonate de sodium, ou le
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bicarbonate de potassium, ainsi que les phosphates de métaux
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pdi- ou trf alcalins, tels que le phosphate disodique ou le phosphate trisodique. Pour le nouveau procédé entrent toute- fois également en ligne de compte, des agents organiques à réaction alcaline, par exemple la puridine ou l'hydroxyde de
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trirrtthy.aamon.um. 'C3n peut aussi utiliser des mélanges de deux ou de plus,de deux de ces agents.
A titre d'exemples de colorants organiques pour textiles, on citera: les colorants aoridiniques, les colorants
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anthraquinoniques, les colorants aziniques, les colorants azotques, tels que les colorant3 mono-, dis- ou polyazoeques, les colorants azométhiniques, les colorants menzoquinoniques et nahtoquinoniques, les colorants quinoliniques, les quino-
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phtalones, les colorants indisoïdes, les indophénols, les indo-
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anilines, .Les :
Lh.v!lmines les esters de leuco-colorants de cuve, les colorants à complexes métalliques, les colorants du naphtalimide, les nigrosines et les indulines, les colo- rants nitrés et nitrosés, les colorants oxaziniques et dioxa- ziniques, les colorants d'oxydation, les colorants pyrazoloni- ques, les colorants tétrazaporphiniques, comme les colorants
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phtalocyaniniqups, les colorants méthiniques et polyméthiniques, les colorants au soufre, les colorants de la série du stil# bène, les colorants du tri- et di diarylméthane, les colo-
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rants thiazin1qes.
les colorants de la série di thiazole, de la thioxanthone et du xanthène, en outre des agents d'azura- ge optique, par exemples des composée fluorescents de la série du stilbèhe, du benzimidazole, du benzoxaole ou du ben-
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zothiaizole. Suivant le nouveau procédé, on peut également partir de mélanges de deux ou de plus de deux colorants.
Les colorants du genre précité portent, fixés de
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préférence par l'intermédiaire d azo6, d'oxygène et/ou de un
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<soufre, /ou plusieurs atomes d'hydrogène réactifs, par exemple sous forme de groupes aminé primaires ou secondaires, amide
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d'acide sulfonique, alccyalmide d'acide sulfonique, par exemple 4 bas poids moléculaire des radicaux alcoyle sous forme de groupes hydroxyle et/ou de groupes sulfhydryle.
Présentent un intérêt technique particulier les colorants. portant un ou plusieurs atomes d'hydrogène réactifs sous. forme de groupes HO-alcoylène et/ou H2N-alcoylène, par exem- ple les colorants portant des groupes HO-CH2-CH2,H2N-CH2-CH2 et/ou HO-CH2-CH2-NH-SO2. Les tomes d'hydrogène réactifs fixés, de préférence, par l'intermédiaire d'azote, d'oxygène et/ou de soufre peuvent également faire partie d'un hétérocycle, par .exemple celui du triazole ou de l'indole.
Comme colorants qui sont susceptibles de former, au cours du processus de teinture et/ou d'impression, un ou plusieurs atomes d'hydrogène réactifs fixés, de préférence, par l'intermédiaire d'azote, d'oxygène ou de soufre, on ci- tera, par exemple, les colorants renfermant des groupes éther méthylénique ou ester méthylénique. Ces groupes sont trans- formés, au cours du procédé, en groupes méthylol.
Par "colorants portant un ou plusieurs atomes d'hydrogène réactifs", on entenddes colorants du genre pré- cité portant un ou plusieurs atomes d'hydrogène actifs qui permettent à ces colorants de réagir par une addition dite de Michael.
Le nouveau procédé convient aussi bien pour des colorants exempts da groupes hydrosolubilisants que pour des colorants hydrosolubles. Ces derniers portent, en général, un ou plusieurs groupes acide sulfonique et/ou carboxyle comme groupes ydrosolubilisants. Sont très avantageux des colorants qui renferment, comme groupes hydrosolubilisants, ,un ou plusieurs groupes alcoylamide d'acide sulfonique, par exemple (ss-hydroxyéthyl)-amide d'acide sulfonique.
A titre d'exemples d'esters de la dihydroxyéthylaul- fone, on citera ses mono- ou diesters avec: des acides inorga- niques, tels que l'acide sulfurique, et/ou des acides orga-
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niques, tels que l'acide formique ou l'acide acétique. On peut également utiliser des mélanges de deux ou de plus de deux esters de la dihydroxyéthylsulfone ou des mélanges de la dihydroxyéthylsulfone avec un ou plusieurs de ses esters.
Le fixage des colorants sur la matière à teindre peut être effectué, suivant le nouveau procède, de façon usuelle, par exemple par vaporiage, ou chauffage à sec à des tempéra- tures comprises entre 5Q et 250 C, de préférence entre 100 et 200 C, à condition que la matière à teindre et/ou à impri- mer permette l'application de ces températures. La durée du fixage peut varier entre de larges limites, étant donné qu'elle dépend du genre des colorants utilisés, de la dihydroxyéthyl- sulfone éventuellement éstériiée, des agents à réaction al- caline et de la matière à teindre, ainsi que de la tempéra- ture de fixage. Elle peut toutefois facilement être déterminée par des essais, Sur textiles de cellulose, les colorants sont avantageusement fixés par chauffage à sec, entre 120 et 180 C.
Dans cette zone de température, la fixation des colorants est en général terminée au bout de 5 à 10 minutes.
Le procédé conforme à la présente invention peut être mis en oeuvre en traitant la matière à teindre et/ou à imprimer successivement et dans un ordre quelconque, avec les agents à réaction alcaline, les colorants et la dihydroxy - éthylsulfone et/ou ses esters. On traitera toutefois, de préférence, la marchandise avec des bains de teinture ou des couleurs d'impression renfermant à la fois les agents à réac- tion alcaline, les colorants et la dihydroxyéthylsulfone et/ ou ses esters. La marchandise ainsi traitée est ensuite rincée de façon usuelle, le cas échéant savonnée, puis achevée.
Il peut être intéressant de partir de préparations de colorants renfermant, en plus des colorants, de la dihydroxyéthylsulfone et/ou ses esters et, le cas échéant, des dispersants et/ou des protecteurs colloidaux et/ou des auxiliaires de teinture ou d'impression.
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La dihydroxyéthylsulfone et ces esters, utilisée conformément à la présente invention, sont de préférence em- ployés sous forme de dispersions ou d'émulsions ou Nous forma de solutions dans des solvants miscibles à l'eau. Comme solvant. de. ce-genre entrent en ligne de compte, notamment,des amidon
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d'acides dialcoylcarboxyliques, tels que le diméthylformamide ..:::"()\t'1:'-diméthyl.Q:Jtami.d.e,L.¯dea laetames, tels que la N-méthyl- .,",:...pyrXQU.d9.n.e!'!2...del5 éthers, comme l'éther glycolique ou le té" .4trahyd;
ofuranne. mais également des alcools, tels que le mât #--hanol JLJjôthanol ou l'isopropanol, des cétones, par exemple "l'acétone, et/ou des acides organiques, tels que l'acide '
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:.t.ormi.que ou l'acide acétique.
Les bains de teinture et les couleurs d'impression - suivant la présente invention peuvent renfermera en plus des agents à réaction alcaline, des colorants et de la dihydroxy- éthylsulfone et/ou ses esters, les auxiliaires de teinture ou d'impression usuels, à condition que ces agents ne réagis- sent pas de manière indésirable avec lés matières de départ nécessaires pour le procédé.
Gamme auxilaires de' teinture et/ou a'impression de ce genre on mentionnera, par exemple,
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des composés tensio-actifs, tels que les aleoylsulfonates ou des composés empêchant la migration des colorants, tels que l'acétate de sodium, ou des agents améliorant la solubi- lité et la fixation des colorants, tels que l'urée, ainsi que des épaississants, par exemple des émulsions huile-dans-eau, des épaississants d'adragante, des alginates ou la méthyl- cellulose.
En général, les bains de teinture et les couleurs d'impression sont appliqués sur la marchandise teindre par imprégnation au foulard ou par impression. Pour les textiles. en cellulose, il est également possible de combiner le nou- veau procédé de teinture et/ou d'impression avec un traite- ment aux résines, par exemple un apprêt infroissable.
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Suivant le nouveau procédé pour la teinture et/ou l'impression de textiles, on utilise, en général, pour 100 parties de colorant renfermant un ou plusieurs atomes d'hy- drogène réactifs, fixés de préférence par l'intermédiaire d'azote, d'oxygène ou de soufre, environ lo à 200 parties d'un agent à réaction alcaline et environ 50 à 1000 parties de dihydroxyéthylsulfone et/ou de ses esters.
Les teintures et les impressions obtenues suivant le présent procédé se distinguent, en général, par d'excellentes propriétés de solidité aux épreuves humides. Par rapport aux procédés de teinture et d'impression connus avec des colorants dits réactifs, le nouveau procédé présente le notable avanta- ge de permettre l'emploi de colorants ne renfermant pas de groupes réactifs, colorants -lui. contrairement aux colorants réactifs connus, peuvent être stockés pendant un temps pra- tiquement illimité. '
Les parties et les pour cent indiqués dans les exemples suivants sont en poids, sauf indication contraire.
Les parties en volume se rapportent aux parties en poids comme le litre au kilogramme dans des conditions normales* Exemple
On dissout dans 1000 parties d'eau, 20 parties du colorant connu sous la désignation 0.1. Acid Violet 9 (Colour Index, 2è édition, 1956, tome 3, p. 3385, C.I. N 45.190), 20 parties de carbonate de sodium et 20 parties de dihydroxy- éthylsulfone. On applique cette solution sur un tissu de coton., Après séchage intermédiaire, le tissu est soumis à un thermo- fixage pendant 5 minutes à 140 C, puis on achève comme d'ha- ! bitude. On obtient des teintures violettes, lumineuses, pré- sentant de bonnes propriétés de solidité aux épreuves humides.
Lorsqu'on utilise, à la place de 20 parties de dihy- ' droxyéthyJsulfhnef. 100 parties de ce produit, on obtient des teintures encore plus corsées.
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Exemple 2
On dissout dans 1000 parties d'eau, 20 parties du colorant diszoique connu sous la désignation C.I. Direct
Violet 48 - (Colour Index, 2è édition, 1956, .tome 3, p. 3249,
C.I. 29,125),10 parties! de lessive de soude aqueuse à 38 Bé ul { et 20 parties de dihydrxyéthylefone. On applique cette solu- tion sur un tissu de fibranne, puis'on.soumet le tissu pendant.
5 à 10 minutes à une température de 150 C. On rince ensuite et on savonne. On obtient des teintures violettes présentant de bonnes propriétés de solidité.
On obtient des teintures analogues en utilisant à la place de 20 parties de dihydroxyéthylsulfone, 20 parties de disulfate de dihydroxyéthyluslfone et en opérant, par ailleurs, comme décrit plus haut.
Exempt
On prépare, de façon connue, sur tissu de coton, une teinture à 2% du colorant mentionné à l'exemple 2. Le tissu teint est ensuite imprégné d'une solution aqueuse ren- fermant, dans 2000 parties, 200 parties de dihydroxyéthylsul- fone et 20 parties de lessive de soude aqueuse à 50%. On soumet ensuite la marchandise pendant 5 minutes, à une tempe- rature de 150 C. Si désiré, elle est ensuite rincée et savonnée,
On obtient de la sorte,par rapport à la teinture non traitée, une amélioration des solidités aux épreuves humides et des solidités aux solvants.
Exemple 4
On dissout dans 1000 parties d'eau, 20 parties du colorant
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(pouvant être obtenu suivant le procéda décrit au brevet français 1.260.335), ainsi que 20 parties de carbonate de potassium et 20 parties de dihydroxyéthylsulfone.
On imprègne de cette solution un tissu de coton qu'on chauffeensuite pendant 5 minutes à 130 - 150 C. Après le savonnage habituait on obtient des teintures rouges, lumi- neuses, présentant de très bonnes solidités aux épreuves hu- mides. ' 1 Lorsqu'on utilise, à la place de 20 parties de carbonate de potassium et de 20 parties de, dihydroxyéthyl- sulfone, 20 parties d lessive de potasse aqueuse à 50% et 200 parties de dihydroxyéthylsulfone et qu'on opère pr ail- leur s comme décrit plus haut, on obtient des teintures rou- ges semblables présentant de très bonnes propriétés de solidité.
En utilisant à la place de 20 parties de dihydroxy- éthylsulfone, une émission préparée, de façpn habituelle, à partir de 20 parties d'ester diformylique he la dihydroxyéthyl- sulfone, on obtient des teintures rouges analogues, présen- tant de trèsonnes propriétés de solidité.
Exemple
On dissout dans 1000 parties d'eau, 20 parties du colorant
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20 parties de dihydroxyéthylsulfone et 10 parties de lessive de soude aqueuse à 50%. On imprègne de cette solution un tissu de coton, on sèche et on maintient ensuite pendant 5 minutes , entre 170 et 175 C.
Après avoir achevé comme d'habitude, on obtient une teinture bleu turquoise,.présentant de très bonnes ; propriétés de solidité
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d,urrt9., la place de 30 parties de dihydroxyéthylsulfone, 20 parties du aonosulfate de lu dihydto- xyéthylsulfone'ou une émulslon préparée.de façon connue et renfermant 20 parties du diacétate de la d3,hydroxydthy.sul:
fone, et qu'on opère par ailleurs comme décrit plus haut, on obtient dès teintures bleu turquoise semblables présentant de bonnes propriétés de solidité.
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fix,ynf|\ft fr
On dissout dans 390 parties d'eau, 100 parties d'un mélange composa de 20 parties du colorant connu sous la
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désignation Palatine Fast Yellox 5 ON (Colour Index, 2b dodo 1957, tome 3, Po 3115o 0.1. *'# 19.ck65), de 20 parties du ,produit de condensation obtenue partit de formaldéhyde et d'acide naphtalène sulfonique-2, de 30 parties de dihydro- éthylsulfone et de 30 parties d'au.
On introduit, dans cette solution, en brassant, après addition .de 100 parties d'urne
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et de IQp'trties de lessive de soud,aqueu3o à 50%, 400 parties d'un épai baissant dtalginate de sodium aenrtaant, dans 1000 parties, 40 parties de substances sèches). On i otp imep avec la couleur ainsi préparée, un tissu mixte composé de viscose et d'un copolymère obtenu à partir de 90 parties d'acryloni- trile et de 10,parties d'acrylate de méthyle.,On expose le tissu ensuite pendant5 minutes à une température comprise
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entre 140 et 16o C, puis on-1'achève da façon usuelle. On obtient des impressions jaunes, présentant de bonnes proiié- tés de solidité.
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Lorsqu'on utilise, à la place du colorant indiqué au premier alinéa, de cet exemple, 20 parties du colorant
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de formule! formule: SO)H t N-N CO H ' ; , OH SOH et qu'on opère par ailleurs comme décrit plus haut,on obtient, sur le tissu mixte mentionné plus haut, des impressions rouges présentant de bonnes propriétés de solidité.
Lorsqu'on remplace le colorant indiqué au premier alinéa de cet exemple, par 20 parties du colorant de formule:
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et qu'on opère par ailleurs comme décrit plus haut, on obtient, sur tissus de viscose, des impressions jaunes présentant de bonnes propriétés de solidité.
Exemple 7
Lorsqu'on utilise, à la place des colorants ou des préparations de colorants indiqués aux exemples 1 à 6, dans chaque cas 20 parties d'un des colorants,indiqués aux tableaux 1 et II, et qu'on opère par ailleurs comme décrit dans les
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exemples susmentionnés, on obtient, sur tiseus de coton ou de fibranne, des teintures solides aux éprouvée humides, dont les nuances sont indiquéesen regarda ¯, ¯ 'TABLEAU ,1
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<tb> No <SEP> Nom <SEP> du <SEP> colorant <SEP> Colour <SEP> Index <SEP> Colour <SEP> Index- <SEP> , <SEP> 'Nuance
<tb>
<tb>
<tb> 2è <SEP> éd. <SEP> 1956 <SEP> tome.
<SEP> 3
<tb>
<tb>
<tb> tome <SEP> 3, <SEP> page <SEP> n <SEP> d'ordre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> jaaune <SEP> palatin
<tb>
<tb>
<tb> solide <SEP> 3GN <SEP> 3051 <SEP> 14.006. <SEP> - <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> violet <SEP> acide <SEP> 3385 <SEP> 45.186 <SEP> violette
<tb>
<tb>
<tb> solide <SEP> 3 <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> bleu <SEP> solide
<tb>
<tb> pour <SEP> laine <SEP> FBL <SEP> 3379 <SEP> 44.510 <SEP> bleue
<tb>
TABLEAU II
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m Col 0 r a n t Nuance brune 802NH2* 'Prune Cr /\ " 0 0 HS#i! J##N.N# 0###C-CH.
-# pouvant être obtenu deapi-be 1.) brevet français rt 894.039.
H à N ¯ i H2 ' Y \f NH, violette N y N: NH...< N 'N / 2 violette NH-.
HN--N-N OH NH..'r t V/ Y\ ..Nl2 HO3s DO( so H pouvant être obtenu d'après le brevet belge np 591.121,..
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tableau II (suite)
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1 ../OH3 bleue \ .ccuproPhtalocyanineJ-(S02...r; 'OH2...cH20H )4 bleue pouvant être obtenu d'après le brevet français n 838. 41 8 ± ¯ cuprophtalooyanin57*(30î>-fr # /JH¯-CH¯-QH bleue 'f OH2-CH2-oH i pouvanc être obtenu d'après le brevet français n 838.418 -tét:
raPhénY1CUprOPht10Cyanin (S02-NH2 ) verte obtenu d'aprëst le brevet fra\nM)3 , OH n- 8)8.418 NÜ,-CM # JSÛ2-NH-CH2-0H-0H.Î2 6 CtétraphénYlcuprophtalooyn1n 3 2 verte 80)H>2 pouvant être obtenu d'après le brevet français n 8.58,41 ? f OH 1 J S02-Nr ,H2-CH-CH2-oH) 2 bleue MOH / bleue pouvant être obtenu d'après le brevet français r' 838.418 ' .(SCL-NH-CHp-CHo-QH), "cuprdphta7.ocyanine 2 2 2 2 bleue 30, H pouvant être obtenu d'après le brevet français zt bzz
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Tableau II ( suite)
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-00-UN OH rouge -OC-HN OH rouge AA/*l|t*M"!|/ n-ch2oh CH- HOS 803H 1 HO-H2 0.4o"N-CH20H , pouvant être obtenu d'apràc le brevet français n" 12b(J.âS OH 10 %wN*w -N--" "*-ti-CH20H 1 J 1 V CH - CH gH HOl2CN , ''CP''r N-CHüH SO H 0 pouvant 8tre obtenu d1 après le ......¯ brevet français n* .. b0 ;5 JJU .- # -'"-#- # :
ÏH2 bleue 3H...¯ .. .-3 NHw Jx NH¯*Ç*îr NN-CH20H CH -. CH 110-li2 C-N N-CHo0H 0 pouvant être obtenu d'après le brevet français n' .ß.260.3â
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TABLEAU II(suite)
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12 oi '. HOH9C-N VcH0QH violette H?N OH 1 , 0 . p , /\A\/\ HqH2C- -oH20H HO.S SOJ o pouvant dtrt obtenu d'après le brevet français n* 1.260.335 i1 d ttn* HO ! 1 c g jaune ) NTH3 C" 1/1 H 1 CH - OH CH- t CH < HÛHûQ-N 11 N3H90H l' 1 HOH..C-N '0'- N-QH20H i \o ' 0 pouvant 8tre obtenu d'après le brevet français n 1.260.335 N(CH0-Q-CH,)9 6< OH IFI' lar . N(OH2.o-oH))a /\ÂÂ.
H03S S03" pouvant être obtenu d'après 1. brevet français n- 1.271.330 .5 rP61001"11-"6 de cobalt.X * bleue pouvant être obtenu d'après le brevet français n* Ô3Ô.41Ô.
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Tableau II ( suite)
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16 aiaza-3-3' IcuproPhtalÓQyan1n02NH02H40H)2' bleu .tirant pouvait être obtenu d'après le sur le rouge brevet français nO 838.418 ' ¯iS02-NH2)2 17 diphényl6uprophtalocyanine¯ vert bien 3U n i pouvant être obtenu 'après 3 18 1 le brevet français nu 838.418 50 NHO H OH) Cmonophénylcuprophta OCyen1n 2 4 3 bleu vert "SOgH pouvant être obtenu d'après le brevet français nO 838.418 19 H3C-CO-NH OH H2CH20H NUN , <,-> .0-CH2CHOH2do,, i H2CH20H rouge i.-p 1.. l 1 1 1 1 ' SO)H 'I 3" pouvant être obtenu par copulation d'éther amino-4-phényl Z hydroxy-' 1 J 2...( N . N..bi s...hYdrOxy...2-Yl ) -3- amino-propylique dÍazoté-7 avec de l'acide hydroxy-1 acétylamino -8- -,-'-'# naphtalenedisulfoniqud-3-5 , ',1 ,,: CH3 1 Qrane" SO2NH2 C-# , y*J , orangé 2 2 0- '-<.
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