BE399142A - - Google Patents

Description

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  "Procédé pour la préparation des produits de l'hyprogénation de l'hormone folliculeuse". 



   L'hormone folliculeuse de la formule 018H2202 sé trans- forme sous l'application de méthodes de réduction modérés avec fixation de deux atomes d'hydrogène, en un mélange d'isomères de produits de réduction cristallins de la formule 018H24 02, produits que   l'on   peut séparer les uns des autres par un procédé de fractionnement, par exemple en un produit cris- tallisé ayant un point de fusion de 168 à 1700 et en un autre d'un point de fusion de 198   à   202 .

   D'après la constitution probable de l'hormone folliculeuse donnée par Butenandt, Zeits, f.angew.   Chèmie   1932 (Compte rendu de la communication faite à l'assemblée des expérimentateurs de la nature et des médecins allemands, Wiesbaden   1932),   on doit admettre que dans 

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 les produits de réduction obtenus, le groupe Carbonyle est réduit à l'état de groupe alcoolique secondaire, tandis que le noyau benzol de   l'hormone   folliculeuse reste intact. 



   On a   constaté à   présent que l'on peut transformer aussi bien le mélange d'isomères de la formule C18H2402 comme tel, que les individualités chimiques de même composition qui en dé- rivent, par hydrogénation catalytique par des catalyseurs qui permettent l'attaque du noyau benzol, en le dérivé complètement hydrogéné de la formule C18H3002. Ce produit d'hydrogénation se montre très aotif dans l'essai physiologique à la crête de chapon. 



    EXEMPLE   I 
On dissout 1 gramme de produit de réduction de l'hormone folliculeuse do la formule 018H2402, qui représente le mélange d'isomères original, qui se forme dans le processus de réduc- tion, dans 10 ce d'alcool; on y ajoute 0,5 gr. d'un catalyseur obtenu par précipitation commune des sulfates d'un mélange de sulfate de nickel et de sulfate de cuivre; on traite ensuite par   l'hydrogène   à la température de   160   170 . Lorsque la réaction est terminée, on isole la combinaison hydrogénée en ajoutant de l'eau. En faisant recristalliser par le méthanol, on sépare le produit en une fraction cristalline et en une fraction hui- leuse qui, toutes deux, sont actives dans l'essai à la crête de chapon. 



  EXEMPLE 2. 



   On dissout 1 gramme de produit de la réduction de l'hormone folliculeuse de la formule C18H2402 et ayant un point de fusion de 198-202  dans 150 ec d'acide acétique glacial; on agite le mélange en présence de 500 mg. decatalyseur à l'oxyde de pla- tine suivant Adams-Shriner, à la température de la chambre, jusqu'à saturation dans 'une atmosphère d'hydrogène. On évapore 

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 au vide   jusqu'à   sieeité la solution débarrassée du catalyseur; on reprend le reliquat par   l'éther;   on agite la solution éthé- rée avec une solution alcaline aqueuse pour éliminer les tra- ces éventuelles de matière non hydrogénée.

   Après expulsion de l'étber, il reste une résine claire, très consistante , dont la   détermination   du CE donne des valeurs correspondant à la formule C18H3002 et qui est très active Sans l'essai à la   crte     de   chapon. On sépare de cette préparation par recristallisation et distillation fractionnée subséquente sous vide élevé, des fractions cristallisées qui accusent déjà une action physiologi- que dans l'essai à la   crte   de chapon, à raison de 0,5 mgrs. seulement.

Claims (1)

1. REVENDICATION.

   :Procédé de préparation de produitsd'hydrogénation de l'hormone folliculeuse, caractérisé par le fait que l'on bydrogénise les produits de la réduction de l'hormone folli- culeuse cristallisée C18H2402 dans oes conditions telles que le noyau benzol fixe l'hydrogène.