BE421684A - - Google Patents

Description

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  " Procédé pour la préparation de la/3 -(p-oxyphényl)-iso- propylméthylamine   ".   
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  On a déjà proposé de préparer la -(p mdthoxy- ph6nyl)-isopropylm6thylamine par condensation de la /3 -(p-méthoxyphényl)-isopropylamine avee la benzaldéhyde en vue d'obtenir la base correspondante de Schiff, puis par traitement de la base de Schiff par   l'iodure   de méthyle et hydrolyse du produit d'addition obtenu au moyen d'un aeide 
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 aqueux. La/3 -(p-mêthoyphényl)-isopropyl-méthylamine ainsi obtenue peut être transformée par déméthylation en/3 -(p-oxy- phényl)-isopropylmêthylemine. 



  Or la demanderesse a découvert que l'on peut préparer 
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 d'une manière notablement plus simple la /3 (p-Qxyphényl)isopropylméthylamine en condensant la !.?"(p-m6thoxyphényl)...   isopropylamine     aveo   l'aldéhyde formique, en   téduisant   immé- diatement après ou   simultanément,   et en disloquant par des acides forts le groupe méthoxyle de la base obtenueUn 

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 avantage essentiel du procédé conforme à la présente in- vention consiste déjà en ce que la préparation du produit désiré ne comprend que deux transformations , au lieu que, d'après les procédés connus, quatre transformations   sontné-          cessaires.   En outre,

   la méthylation par l'aldéhyde formique et l'hydrogène peut se faire en récipient ouvert, tandis que l'emploi de l'iodure de méthyle qui est, en raison de son prix élevé, impropre   aux/usages   industriels, rend nécessaire d'opérer dans des récipients sous pression. Enfin, avec   l'iodure   de méthyle, on ne peut opérer que dans des appareils en matériaux spéciaux qui ne sont pas attaqués par l'iode. 



    EXEMPLES.   



   1) On réduit 100 gr   de/3 -(p-méthoxyphényl)-isopropyla-   mine (préparée, par exemple, par réduction de la p-méthoxy- 
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 ben'sylméthyloétone par l'hydrogène et un catalyseur au nic- kel en présence d'ammoniaque, ou suivant la méthode de 
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 3anniah-BeriChte der Deutschen Chemischen Gesellachaft ,tome 43 (1910) page 192), 250 cm3 d'alcool et la quantité calculée de solution d'aldéhyde formique, et l'on agite à chaud pendant 6 heures avec 70 gr de tournure d'aluminium activée. Après filtration et évaporation de la solution dans le vide,le résidu est dissous dans une petite quantité d'alcool et trai- té par l'acide ohlorhydrique alcoolique. On obtient de la sorte le chlorhydrate de la ss   -(p-méthoxyphényl)-isopropyl-   méthylamine ayant un point de fusion de 174 .

   Ce produit 
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 est transformé en %,-(p-oayphényl)-isopropylmthylamine soit par ébullition avec reflux pendant une heure avec de l'acide bromhydrique à 48 % en excès, soit par chauffage pendant une heure avec une quantité quintuple d'acide chlorhydrique concentré, à 130 , en vase clos, soit encore par ébullition avec l'acide iodhydrique en :présence de phosphore rouge; le produit est obtenu par évaporation à sec dans le vide de la solution obtenue, reprise du précipité par   l'eau   et   préeipi-   

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 tation par   l'ammoniaque.   



   2) 16,5 gr de 13   -(p-méthoxyphényl)-isopropylamine   sont dissous dans 250 cm3 d'alcool à 85 %, additionnés de la quantité calculée d'une solution d'aldéhyde formique à 40 % et de 25 gr de tournure d'aluminium activée, et soumis à l'é- bullition avec reflux pendant 16 heures avec agitation éner- gique . La solution est séparée du corps qui se trouve au fond, celui-ci est lavé à fond à l'alcool et évaporé jusqu'à dessiccation. Le résidu (17 gr) est dissous dans 50 cm3 d'alcool absolu, acidifié au moyen d'acide chlorhydrique alcoolique et additionné de 250 cm3 d'éther. Le chlorhydrate qui précipite est essoré à froid après repos pendant une heure et lavé à l'éther. Rendement : 18,4 gr de chlorhydrate = 85 % de la théorie.

   A partir du chlorhydrate obtenu, on obtient et on isole, suivant l'exemple   1,     la;3   -(p-oxyphényl)- 
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 isopropylméthylattritE .

Claims (1)

1. RESUME.

   -------------- Procédé pour la préparation de la ss -(p-oxyphényl)- isopropylméthylamine par traitement de la ss-(p-méthoxyphé- nyl)-isopropylamine par des agents de méthylation, caractérisé par le fait que l'on condense la/3 -(p-méthoxyphényl)-iso- propylamine avec l'aldéhyde formique, que l'on réduit immé- diatement après ou simultanément,et que l'on disloque par des acides forts le groupe méthoxyle de la base obtenue. '