BE423350A - - Google Patents

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BE423350A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/14Dicyandiamides; Dicyandiamidines; Guanidines; Biguanidines; Biuret; Semicarbazides
    • C08G12/16Dicyandiamides

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    .PROCEDE:   POUR LA   PREPARATION   D'UNE POUDRE A   MOULER"   
La présente invention a. pour objet   la.     préparation   d'un produit de la condensation de   la.     dieyanodiamide.   et de la formaldehyde,   obtentz   sous une forme pulvérulente,, facilement fusible dans la presse chaude, et à durcissement rapide. 



   Le procédé suivant l'invention consiste   à.   faire agir   mutuellement   uns molécule-gramme de dicyanodiamide et da 2,75 à 3,5, mais de préférence 3   molécules-grammes   de   formaldéhyde,   à la température d'ébullition   ou à   des températures moins élevées, en vue d'une condensation   alcaline,   et à les polymêriser jusqu'à formation d'une   gélatine     alaires   de   -la   nature du cuir., soit   une   résine hydrophobe précipitable par   l'eau.   Après lava- 

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 ge,   séchage:

     et broyage, on obtient une poudre qui, après incorporation éventuelle de charges connues, peut être faci-   lement   moulée en vue de la fabrication d'objets aux teintes claires, extrêmement résistants à l'eau bouillante. 



   On a   déjà.   proposé de préparer des produits de condensation en partant de la dicyanodiamide et de la formaldéhyde, en faisant agir mutuellement les deux constituants dans un rapport de   1:1   ou 1:2, à des températures inférieures au point d'ébullition. Toutefois, ce procédé ne fournit que des résines hydrophyles,   c'est-à-dire   des solutions dont la résine ne peut être extraite que par   évaporation,   contrairement au procédé suivant l'invention, qui permet d'obtenir directement une résine hydrophobe.

   En outre, la composition chimique des résines obtenues par condensation acide diffère sensiblement de celle des résines préparées dans un milieu alcalin, étant donné qu'en présence d'acide, la dicyanodiamide se saponifie pour former la dicyanodiamidine, qui, en tant que base forte, lie l'acide. Les produits de la condensation acide contiennent donc toujours de grandes quantités de produits de la réaction entre la formaldéhyde et les sels de la dicyanodiamidine, contrairement à ce qui se passe dans le procédé suivant l'invention, où une formation de cyanodiamidine par sapo-   nification   ne peut pas avoir lieu. 



   On a également proposé de condenser une molécule-gramme de dicyanodiamide avec 1,0 à 2,5 molécules-grammes de formaldéhyde, à la température d'ébullition et pendant une durée telle qu'après refroidissement du mélange de réaction, on obtienne la séparation d'une résine hydrophobe. Toutefois, la. résine ainsi obtenue est extrêmement sensible à l'eau chaude, contrairement au produit réalisé suivant la présente invention, lequel est parfaitement inaltérable par l'eau chaude, 

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 voire   bouillante.   



   En outrer on a également proposé de conduire la réaction entre la dicyanodiamide et la formaldéhyde en présence de substances libérant des ions d'hydroxyle, afin de réduire de cette façon la sensibilité à l'eau des, produits da la   conden-     sa.tion.   Ce procédé n'a pas non plus donné la résultat désiré. 



   Or, l'examen approfondi de la réaction entre la   dicya-   nediamide et la formaldéhyde a permis de constater que le rapport entre les valeurs en molécules-grammes des constituants mis en présence en vus de la réaction, rapport auquel on n'attribuait qu'une importance tout à fait secondaire dams les procédés cités jusqu'ici, présente, dans la condensation alcaline., une importance décisive pour la stabilité vis-àvis de l'eau. des produits de la condensation. On a obtenu les meilleurs résultats en utilisant 3 molécules-grammes de formaldéhyde pour 1 molécule-gramme de cyanodiamide. Lorsqu' on réduit la. quantité de formaldéhyde, le produit devient plus sensible à l'eau; lorsqu'on augmente cette quantité, on obtient des résines hydrophiles, qui ne peuvent âtre séparées que par évaporation.

   La limite inférieure est située aux environs de   2,75   molécules-grammes, et la limite supérieure - près   de.   3,25 molécules-grammes de formaldéhyde. 



  Déjà avant d'avoir atteint définitivement., dans la presse chaude, le plus haut degré de polymérisations, les produits ainsi préparas offrent une résistance à l'eau   talle-ment   élevée que la faible fraction de   la.   masse, encore   sensibles.   à   l'eau,   peut   âtra   éliminée par   dissolution à   l'eau chaude, sans que le gros de la massa des la résine se trouve attaqué. 



   On a en outre constaté que, pour obtenir des produits de la condensation da la formaldéhyde et de   la.   dicyanodiamide, résistant à la cuisson, il est recommandable de procéder, 

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 avant le séchage, à l'élimination de la faible quantité de polymères inférieurs encore   contenus.   dans la   gélatine,   cette élimination se faisant moyennant un traitement à l'eau chaude, éventuellement avec une addition de sulfite de sodium. 



   On peut introduire, dans le mélange de réaction,, des agents accélérateurs de la condensation, et l'on peut ajouter à la résine, de la manière connue en soi, des charges, des colorants, des fondants et des agents accélérateurs du durcissement. Les qualités de résistance peuvent être améliorées, de la manière connue en soi, par l'addition de chargea, telles que sciure de bois, cellulose, coton, etc.. Un procédé particulièrement avantageux consiste à préparer et à condenser ensemble les mélanges, dicyanodiamide - formaldéhyde et la phénol.

   Ici également, on obtient les résultats les plus favorables en ce qui concerne le rendement en résine et les propriétés de la poudre à mouler lorsqu'on fait agir 3 à 3,5, mais de préférence 3,25 molécules-grammes de formal-   déhyda,   sur la somme de 1 molécule-gramme de dicyanodiamide et de 1 molécule-gramme de phénol. 



   On peut également procéder de telle nanière que l'introduction des. phénols - ou, ce qui est préférable, de produits finals ou intermédiaires de la condensation du phénol et de la formaldéhyde - dans les solutions de condensation de dicyanodiamide et de   fonnaldéhyde   n'ait lieu qu'au cours de la condensation, ou la polymérisation.

   Ceci permet de réaliser une saturation complète de tous les groupes. de la dicyanodiamide qui donnent lieu à la formation des résines et, de   plus,   on réalise l'avantage de pouvoir appliquer, lors du moulage, des températures allant jusou'à 1700 C., ce qui est éminemment favorable au point de Tue du processus 

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 même du moulage et dea qualités de résistance des produits   finie@   
Comme la.

   préparation des résines, en partant de   phénol   et de formaldéhyde exige   un   temps sensiblement plus long que celle des résines à base de phénol et de dicyanodiamide, il est utile d'ajouter au mélange dicyanodiamide-formaldéhyde, au lieu de phénols, des   produits,préalablement   condensés, de la réaction du phénol avec de la formaldéhyde en déficit. 



  Les produits finis allient les propriétés avantageuses des . résines à base de dicyanodiamide, c'est-à-dire l'absence de coloration ou une teinte claire et   une   inaltérabilité par les alcalis, aux caractéristiques favorables des résines à base de   phénol,   c'est-à-dire   une   stabilité plus marquée aux   températures,   élevées et une plus grande résistance mé- canique. Les résines qui offrent les meilleures caractéris- tiques chimiques et mécaniquea sont celles dans lesquelles le rapport des molécules-grammes de la   dicyanodiamide   et du phénol est d'environ 1:1.

   Lorsque les produits finals doivent présenter une teinte très claire, l'addition de phénol sera. moins importante, tandis que pour lea produits qui doivent supporter des températures de moulage élevées, cette ajoute sera plus forte. 



   La fusibilité- des   réaines   ainsi obtenues peut être facilement mise au point, suivant l'application envisagée, moyennant réglage du degré de polymérisation et de la teneur en eau. On a déjà   proposée   il est   vrai,   de préparer des. produits mixtes, de la condensation en partant de dicyano- diamide, de phénol et de. formaldéhyde. Toutefois, dans chacun des cas envisage,%, il s'agissait de conditions de   condensa-   tion et de proportions de mélange différentes da celles de l'invention, et le   procède   visait surtout la préparation de      

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 résines hydrophiles qui devaient être obtenues par évaporation. 



  Lors de leur façonnage, de tels produits n'offrent pas les mêmes caractéristiques favorables que ceux préparés suivant la présente invention. 



   EXEMPLES: -
1) On dissout 168 grammes de dicyanodiamide (2 moléculesgrammes) dans 450   cm.   cubes de formaline à 40% (6 moléculesgrammes). On maintient la solution en ébullition au reflux   pendant 2-   heures et demie. Au moment d'atteindre le point d'ébullition, la solution devient d'elle-même alcaline. On fait suivre par une polymérisation au bain d'eau, à 80  C., jusqu'à ce qu'on obtienne une gélatine claire, de la nature du cuir. La gélatine est concassée et laissée dans l'étuve à une température de 100 à 1100 C., jusqu'au moment où un   échantillion   de la résine durcisse rapidement après avoir été introduit dans la presse chaude. Après la période de séchage., la masse est finement broyée et mise en suspension dans l'eau.

   L'excédent de formaldéhyde et les fractions sensibles à l'eau sont dissous au cours de cotte opération. 



  Après essorage et lavage, on procède au séchage à la températura ambiante. La poudre ainsi obtenue peut être facilement façonnée, par   moulage à.   la presse   chaude à.   une température d'environ 140  C., en objets incolores, clairs et parfaitement inaltérables par l'eau. 



   2)   On   dissout 504 gtrammes de- dicyanodiamide (6 molécules-grammes) dans 1350 cm. cubes de   formaline   à 40% (18 molécules-grammes). Après une ébullition pendant 3 heures et demie, en présence d'un réfrigérateur à reflux, on introduit 180 grammes da cellulose et l'on polymérise au bain d'eau, à 80  0., pendant 25 heures environ. Le traitement ultérieur est le même que dans l'exemple 1. On obtient des objets 

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 moulés fortement   translucides   et d'une stabilité mécanique extraordinaire. 



   3) On mélange 1260 grammes da dicyanodiamide (15 molécules-grammes)   et. 1410   grammes de phénol (15 molécules-   granmes)   avec 5700 cm. cubas de formalisa à 40%   (48,75   molécules-grammes) et l'on chauffe jusqu'à la. température d'ébullition en présence d'un réfrigérateur à reflux. Au bout de 2 heures et demie, environ, la solution, jusqu'alors claire, devient trouble et l'on obtient très rapidement la séparation   d'une     résina   hydrophobe.   La,   polymérisation du produit, lequel est encore fluide au début., se poursuit à une température d'environ 80  0., jusque ce que ce produit devienne relativement consistante ce qui a lieu après une heure environ.

   Après refroidissement, on se trouve en pré-   sence   d'un produit dur, de teinte jaunâtre, et qui, après broyage, lavage, et séchage, peut être facilement façonné au   moula,   à une température de 160 à 170  C., pour fournir des objets d'aspect vitreux et qui possèdent une résistance et une élasticité extraordinaires. 



   4) On dissout 84 grammes de dicyanodiamide (1 molécule-   gramne)   dans 225   gramnes   de   formaldéhyde   à 40% (3 moléculesgrammes) et, après une addition de   6   cm. cubes de lessive caustique 1/1, on maintient le tout en ébullition pendant 30 minutes. On incorpore ensuite un mélange compose de 90   grammes,   de phénol, de 25 cm. cubes de formaldéhyde (40%) et   de 5   cm. cubes d'ammoniaque (25%), et qui a été préalablement, pendant 5 heures environ, chauffé au reflux, jusqu'à ébullition, et le mélange de résines ainsi constitué, qui présente d'abord un aspect clair, est maintenu, en ébullition au reflux jusqu'à séparation d'une grande quantité de   ré,sine   hydrophobie.

   La polymérisation est achevée par un traitement 

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 thermique ultérieur appliqué à la résine précipités, conjointement avec l'eau   mère:   ou après séparation d'avec celle-ci. 



  Ce dernier traitement peut être interrompu, après une durée plus ou moins longue, suivant l'application envisagée, la déshydratation pouvant être effectuée en même temps, tout en évitant d'exercer une influence ultérieure sur la polymérisation. Après lavage et séchage, la résine se présente sous la forme d'une poudre qui, après une addition éventuelle de charges et da colorants, peut être façonnée, à une température de 165 à 175  C., en objets moulés élastiques, clairs et parfaitement inaltérables par l'eau bouillante. 



   5) On dissout 252 grammes de dicyanodiamide (3 molécules-   granmes)   dans 675 cm. cubes de formaline à   40%   (9 moléculesgrammes) et 15 cm. cubes da lessiva caustique 1/1 et on laisse bouillir au reflux pendant une heure. On ajoute à cette solution un mélange de 634 grammes de phénol (6,75 molécules-   grammes) ,   de 168 cm. cubes de formaline à 40% et 20 cm. cubes d'ammoniaque   (25%),   lequel avait été préalablement chauffé au reflux, jusqu'à ébullition, pendant 7 heures environ. Le mélange de réaction, clair au début, est encore maintenu en ébullition jusqu'à séparation d'une résine hydrophoba   jaunâ-   tre, ce qui se produit au bout de 30 minutes environ.

   Pour amener la masse au degré de polymérisation nécessaire en vue du moulage, la résine ainsi séparée peut être soumise à un   tra&tement   ultérieur, soit au bain d'eau (à 80  C. environ), soit à l'étuve, mais dans ce dernier cas, de préférence après un lavage préalable de la,. masse. 



   6) On chauffe au reflux, jusqu'à ébullition, une solution de 84   grammes   de dicyanodiamide (1 molécule-gramme) dans 276 cm. cubes de formaldéhyde. (30%) (3 molécules-grammes). 



  Lorsque le mélange de réaction commence à devenir trouble, 

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 ce qui se produit au bout d'une heure et demie environ, on lui ajouta 50 grammes de sciure de bois. et on la maintient pendant 3 heures à une température de 1000 C. et en ébullition constante. Après refroidissement, on broie le produit, on le lave avec de   Peau   légèrement additionnée de sulfite de sodium et on le sèche sous 40 à 50  C.  jusqu'à,     ce qu'il   soit apte au moulage!.. 



     7)   On chauffe au   reflux,   jusqu'à ébullition,, un mélange 
 EMI9.1 
 de 1680 granaos de diayanodiamide (20 molécules-granmes), 1880 grammes de phénol (20 molécules-gramnes) et 4880 cm. cubes de formaldéhyde (40%) (3,25 moléculex- es) jusqu'au moment où une résine blanche commence à se séparer. Après. avoir complété la séparation au bain d'eau, on verse tout   le   contenu, du. récipient dans une grande quantité d'eau froide.   la.   résine obtenue, par   précipitation   et qui, dans le milieu froid. se présente sous la   tonne   de grains relativement gras, est ensuite finalement broyée, lavée et séchée jusqu'à ce qu'elle soit apte au moulage.

Claims (1)

  1. RESUME.
    L'invention est relative à un procédé pour la. préparation d'une poudre à mouler, par condensation alcaline de la dicyanodiamide avec de la formaldéhyde, et comporte. essentiellement les caractéristiques ci-après,, prises séparment ou en combinaison : 1 - On fait agir 2,75 à 3,5, mais de préférence 5 molecules-grammes de formaldéhyde sur 1 molécule-gramme de dicyanodiamide.
    20 - La réaction est conduite à la température d'ébullition.
    30 - Lorsque la réaction est conduite sous des températures inférieures à celle d'ébullition, on assure le caractère alcalin de cette réaction par une addition d'alcali.
    4 - La condensation a lieu en présence de phénol.
    5 - Le phénol est ajouté, dès le début du procédé.
    60 - Les phénols, ou les produits finals ou inter- médiaires de la condensation du phénol et de la formaldéhyde, sont seulement incorporés au cours de la condensation, ou polymérisation.
    7 - L'addition des phénols ou des produits de la condensation du phénol est calculée de telle manière que le produit final contienne environ 1 molécule-gramme de phénol sur 1 molécule-gramme de dicyanodiamide.
    80 - On ajoute au mélange dicyanodiamide-formaldéhyde des produits de la condensation du phénol et de la formaldéhyde dans lesquels le phénol a été traité par de la formaldéhyde en déficit pendant un temps plus long que la dicyanodiamide. <Desc/Clms Page number 11>
    9 - Le produit de la condensation est traité par l'eau éventuellement additionnée de sulfite.
    10 - La poudre à mouler est séchée à la¯ température ambiante ou à une tempéranture supérieure celle-ci, avec ou sans application du vide.
    Il - On ajoute à la poudre à mouler des chargea, des colorants, des fondants. et des agents accélérateurs du durcissement.
    12 - A titre de produits industriels nouveaux, la poudre à mouler, et les objets fabriqués à l'aide de, celle-ci, suivant le procédé spécifié ci-dessus.
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