BE427098A - - Google Patents

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BE427098A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Perfectionnements à la préparation de   1-'acide   glycolique. 



   L'acide glycolique   (CH20HCOOH)   a été préparé jusqu'ici:
1) en traitant 1"acide monochloracétique par la potasse caustique,
2) en oxydant le glycol éthylénique en aldéhyde glycolique, et ensuite ce dernier en acide glycolique,
3) en préparant la cyanhydrine de   l'aldéhyde   formique et en   hydratant   celle-ci. 



   En raison du prix élevé des matières premières, l'acide obtenu était cher et a trouvé par suite un emploi   limit,é   dans l'industrie, malgré sa valeur importante. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   On peut maintenant le fabriquer très économiquement. 



  Suivant l'invention on prépare l'acide glycolique en faisant réagir l'aldéhyde formique sur l'oxyde de carbone en présence d'eau. On peut dissoudre l'aldéhyde formique ou l'un de ses polymères dans l'eau en présence d'un catalyseur acide et le soumettre à la chaleur et à la pression dans une atmosphère d'oxyde de carbone ce qui provoque la réaction suivante:
HCHO + CO + HOH   #     CHOH   COOH 
En l'absence de catalyseurs la réaction s'amorce très lentement, mais elle progresse très rapidement une fois amorcée car l'acide glycolique et les sous-produits de la réaction, tels que l'acide formique accélèrent celle-ci. 



  Il est préférable, toutefois, d'amorcer la réaction par l'incorporation d'un catalyseur acide, par exemple de l'acide glycolique, formique, chlorhydrique, sulfurique ou phos- phorique. On peut aussi employer des sels d'acides minéraux tels que les sulfates et phosphates acides de   potas-   sium et le fluorure de bore, aussi bien que les sels et les esters des acides organiques et en fait les catalyseurs organiques ou non qui donnent une valeur du pH dans l'eau inférieure à 7 sont des catalyseurs efficaces pour la réaction.On emploie de préférence le catalyseur en quantités allant de 0,02 à une molécule par molécule d'aldéhyde formique, bien qu'on puisse employer des quantités supé- rieures de catalyseurs organiques ou non.

   En augmentant la quantité du catalyseur on permet à la réaction de s'effectuer à des températures et pressions plus faibles. La quantité d'eau présente n'a pas une importance particulière, mais on préfère employer généralement 0,5 mol. par molécule d'aldéhyde formique, bien qu'on puisse en employer   @   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 beaucoup plus,la quantité en excès diluant simplement le produit. Si on le désire des acides organiques tels que l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide glycolique et leurs esters peuvent être présents au début avec   l'eau.   



  L'oxyde de carbone doit être présent de.préférence en excès suffisant pour se trouver en quantité appropriée et empêcher la décomposition de l'aldéhyde formique en oxyde de carbone et eau. On peut opérer sous des pressions ordinaires mais il est préférable d'employer des pressions élevées, allant de 5 à 1500 atmosphères et plus. La température de la réaction est généralement comprise entre 50  et 3500, de préférence entre   1400   et 225 C. 



   Le produit consiste en une solution d'acide glycolique avec une faible quantité d'acide formique,' d'aldéhyde formique non convertie, de catalyseur et d'eau. L'acide glycolique peut être séparé par distillation, de préférence sous pression réduite, de 80 à 100 mm. de mercure, par exemple. 



  On peut aussi le récupérer à partir d'une solution concentrée par cristallisation après séparation du catalyseur et élimination de l'eau en excès sous pressions réduites. 



  EXEMPLE 1. 



   On remplit un autoclave argenté intérieurement d'une solution aqueuse contenant une molécule d'aldéhyde formique sous la forme de trioxyméthylène solide, neuf .molécules d'eau et 0,1 molécule d'acide sulfurique concentré. On amène de l'oxyde de carbone sur le liquide et on pousse sa pression à 900 atmosphères. L'autoclave et son contenu sont chauffés entre 130  et   200 C.   pendant une heure en agitant constamment. On laisse tomber la pression et on obtient un rendement de 94 % d'acide glycolique basé sur l'aldéhyde formique employé. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



    EXEMPLE   2. 



   On met dans un autoclave soumis à une haute pression une solution aqueuse contenant une molécule d'aldéhyde formique et une molécule d'eau diluée dans 2 molécules d'acide acétique avec 0,la molécule d'acide chlorhydrique comme catalyseur. On crée une atmosphère d'oxyde de carbone sur le liquide et on pousse la pression entre 800 et 900 atmosphères. On chauffe l'autoclave et son contenu à une température comprise entre   160 C.   et 170 C. pendant une période d'environ une heure en agitant continuellement. 



  On supprime la pression et on obtient à l'analyse un rende- ment de 98 % d'acide glycolique. 



   On peut opérer d'une manière continue et de pré- férence dans un appareil résistant aux acides. On peut admettre que la réaction se produit dans la phase liquide.

Claims (1)

  1. RESUME ----------- L'inventiona pour objet un procédé de préparation d'acide glycolique remarquable notamment par les caractéristi - ques suivantes considérées séparément ou en combinaisons: a) il comprend la réaction, de préférence à des pres- sions supérieures à la pression atmosphérique de l'aldéhyde formique ou d'un de ses polymères sur l'oxyde de carbone en présence d'eau et de préférence en présence d'un catalyseur à réaction acide, par exemple l'acide sulfurique, chlorhydrique, phosphorique, formique, glycolique, leurs sels ou esters acides ou le trifluorure de bore;
    b) la pression est au moins de 5 atmosphères et la température de 50 à 350 C. de préférence entre 140 -225 C.; c) le mélange de réaction contient au moins 0,5 molécule d'eau et de 0,2 à 1 molécule de catalyseur par molécule d'aldéhyde formique.
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