BE461425A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé de préparation de nouveaux composés de phénoxyalcoylammoni- ums et leur emploi comme agents de désinfection et de conservation." 
Il est connu que les composés d'aryloxyalcoylammoniums qui dérivent de phénols bivalents possèdent des propriétés désinfectantes. 



   La demanderesse a trouvé qu'on obtient de nouveaux agents de désinfection et de conservation, lorsqu'on prépare des composés 
 EMI1.1 
 de phénoxyéthyl-diméthylanmoniums de la série des phénols mono- valents, dont l'atome d'azote quaternaire porte un reste hydro- carboné possédant au minimum 8 atomes de carbone. Le noyau phényli- que de ces composés peut aussi porter par exemple des atomes d'halogène ou des restes alcooliques. L'avantage de ce procédé consiste donc en ce qu'on emploie des matières initiales plus 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 simples que dans le procédé connu, tout en obtenant des produits qui présentent d'une façon surprenante des qualités tout aussi précieuses que les composés mentionnés ci-dessus.

   Parmi les composés qu'on obtient, on mentionnera par exemple les suivants: 
 EMI2.1 
 le bromure de -phénoxyéthyl-diméthyl-dodécyl-4!nmonium, le chlo- rure de -phénoxyéthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium, le p-toluène- sulfonate de p-phénoxyéthyl-diméthyl-dodéayl-anumonium, le bromure de   -phénoxyéthyl-diméthyl-octyl-ammonium,   le bromure de ss- phénoxyéthyl-diméthyl-éthylhexyl-ammonium, le bromure de ss- phénoxyéthyl-diméthyl-hexadécyl-ammonium, le bromure de ss-   (p-chlorphénoxy)-éthyl-dimethyl-dodécyl-ammonium,   le bromure de   -(p-méthylphénoxy)-éthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium,   le bromure de 
 EMI2.2 
 P-(o-méthylphénoxy)-éthyl-dim6tbyl-dodécyl-ammonium, le bromure de -(p-hexylphénoxy)-éthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium, le bromure de -(p-tert.

   butylphénoxy)-éthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium, le bromure de p-(p-isooctylphénoxy)-éthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium et le bromure de   -(p-tert.   octylphénoxy)-éthyl-diméthyl-dodécyl- ammonium. 



   Ces nouveaux composés peuvent être obtenus en quaterni- sant les phénoxyéthyl-diméthylamines de la série des phénols monovalents avec des agents   quaternisan   qui permettent   d'intro-   duire un reste hydrocarboné possédant au minimum 8 atomes de carbone, outraiter avec des agents   méthylants   des phénoxy-   éthylamines   de la série des phénols monovalents, dont l'atome d'azote porte un reste de hydrocarboné contenant au minimum 8 atomes de carbone et un atome d'hydrogène ou un reste méthyli- que.

   Comme agents quaternisants, on emploiera des éthers-sels capables de réagir, soit d'alcool possédant au   minimum   8   sternes   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 de carbone, soit du méthanol, par exemple des éthers-sels d'aci- des halogènehydriques, d'acides sulfoniques aliphatiques, aromatiques ou araliphatiques, par exemple de l'acide p-toluène- sulfonique. Les phénoxyalcoylamines qu'on emploiera comme produits initiaux sont connues ou peuvent être préparées par des procédés en eux-mêmes connus. 



   Un autre mode d'exécution du procédé de la présente invention consiste à faire réagir des composés   d'oxyéthyl-di-   méthyl-ammoniums dont l'atome d'azote quaternaire porte un reste hydrocarboné possédant au minimum 8 atomes de carbone, ou leurs dérviés capables de réagir, avec des phénols monovalents ou avec leurs dérivés capables de réagir. On pourra donc faire 
 EMI3.1 
 réagir par exemple des composésd%1alogénoéthyl-ammoniums avec des phénols monovalents ou des composés d'oxyéthyl-ammoniums avec des composés benzéniques halogénés. Lorsque ces composés d'oxyéthyl- ammoniums ou leurs dérivés capables de réagir ne sont pas encore connus, on peut les préparer de manière en elle-même connue. 



   On peut aussi obtenir les nouveaux composés de la présente invention en faisant réagir des éthers-sels phénoxy- éthanoliques de la série des phénols monovalents, capables de réagir, notamment les éthers-sels des acides halogènehydriques, avec une diméthylamine dont l'atome d'azote porte un reste hydrocarboné ayant eu minimum 8 atomes de carbone. Pour obtenir les éthers-sels nécessaires à cette réaction, on peut par exemple partir de phénols monovalents et d'éthers-sels d'éthanediols capables de réagir. 



   Les produits obtenus suivant le procédé de la présente invention sont solubles dans l'eau et certains d'entre eux 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 cristallisent facilement. Ils ont une action désinfectante et conservatrice et peuvent donc être employés dans les domaines les plus divers comme agents de désinfection et de conservation. 



  On pourra les employer par conséquent pour désinfecter la peau, par exemple les mains, puis les instruments divers, les objets de pansement, le linge etc., ainsi que pour désinfecter ou con- server les denrées alimentaires ou les fourrages. On peut les employer seuls ou en mélanges, en solution ou sous forme d'émul- sions et/ou avec d'autres substances actives ou inertes, par exemple sous forme d'onguents ou de poudres sèches. 



   Les exemples suivants illustrent la présente   incention   sans toutefois la limiter. Sauf   mention   spéciale, les quantités indiquées s'entendant en poids. 



   Exemple 1. 



   On chauffe pendant 2 heures au bain-marie bouillant 7 parties de ss-phénoxy-éthyl-diméthylamine avec 11 parties de bromure de dodécyle. On obtient en bon rendement le bromure de ss-phénoxyéthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium qui, après recristalli- sation dans l'acétone, fond à 112 .A l'état sec ce produit est une poudre blanche, cristalline, bien soluble dans l'eau en donnant des solutions à réaction neutre. 



   Lorsqu'on effectue cette réaction en employant le chlorure de dodécyle et en chauffant   pendant   20 heures, ou lorsqu'on secoue le bromure obtenu ci-dessus avec du chlorure d'argent dans de l'alcool, pendant 20 heures, à température ordinaire, on obtient le chlorure de ss-phénoxyéthyl-diméthyl- dodécyl-ammonium fondant à   129-130 .   



   On obtient également le bromure de ss-phénoxyéthyl-di- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 méthyl-dodécyl-ammonium en méthylant la.   -phénoxyéthyl-dodécyl-   amine avec du formaldéhyde et de l'acide formique, puis en quaternisant avec du bromure de méthyle. La ss-phénoxyéthyl- dodécylamine peut être préparée en faisant réagir la dodécyl- amine avec le bromure de   -phénoxyéthyle.   



   Lorsqu'on emploie comme agent quaternisant l'éther-sel méthylique de l'acide   p-toluènesulfonique   à la. place du bromure de méthyle, on obtient de manière analogue le p-toluènesulfonate 
 EMI5.1 
 du  phénoxyéthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium. 



  En comprimant en pastilles, 85 parties de bromure de -phénoxyéthyl-diméthyl-dodécyl-8nwonium avec 15 parties d'amidon, et le cas échéant des substances accélérant la dissolution dans l'eau, on obtient des pastilles qu'on peut employer comme agent de désinfection et de conservation. 



   Exemple 2. 



   En faisant réagir 2 parties de   -phénoxyéthyl-diméthyl-   amine avec   3,4   parties de bromure d'hexadécyle pendant 7 heures au bain-marie bouillant, on obtient le bromure de ssphénoxyéthyl- 
 EMI5.2 
 dimét?;y-1-fiexadécyl-ainmonium, l'état sec ce produit est une poudre Manche, cristalline, soluble dans l'eau en donnant des solutions à réaction neutre.   près   recristallisation de ce produit au moyen d'acétone et d'éther, il fond à 82-83 . 



   On obtient d'une manière analogue, au moyen de bromure d'octyle, le bromure de p-phénoxyéthyl-diméthyl-octyl-ammonium fondant à 106-108 , et au moyen de bromure   d'éthyl-hexyle,   le 
 EMI5.3 
 bromure de phénoxyéthyl-diméthyl-éthylhexyl-onium. 



  On mélange 0,5 - 5 parties de bromure de   P-phénoxyéthyl-   
 EMI5.4 
 diméthyl-hexadécyl-ammonium avec 99,5 - 95 parties d'un diluant 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 finement pulvérisé tel que le bolus, l'acide borique, l'urée, la poudre de liège ou d'autres matières semblables, ce qui donne une poudre facile à répandre. 



   Exemple 3. 



   On chauffe au bain-marié, pendant 18 heures, 25 parties de p-(p-chlorphénoxy)-éthyl-diméthylamine (p.d'éb.12 135-137 , obtenu en faisant réagir du p-chlorphénol avec de la ss-chlor- éthyl-diméthylamine) avec 31,5 parties de bromure de dodécyle. 



  On obtient le bromure de   p-(p-chlorphénoxy)-éthyl-diméthyl-   
 EMI6.1 
 dodécyl-ammonium, fondant à 112-113 0 après recristallisation dans de l'acétone. 



   On obtient le même composé en chauffent la diméthyl- 
 EMI6.2 
 dodécylamine avec le bromure de p-(p-ehlorphénoxy)-éthyle, obtenu en faisant réagir du p-chlorphénolate de potassium avec de l'éthy-   lènechlorhydrine,   puis en remplaçant le groupe hydroxyle par du brome. 



   On obtient également ce même composé er. chauffant pendant 20 heures, en présence d'alcool, du p-chlorphénolate de potassium 
 EMI6.3 
 avec du bromure de p-brométhyl-diméthyl-dodécyl-ammonium. 



   Exemple   4.   



   On transforme 5 parties de ss-(p-méthylphénoxy)-éthyl- diméthylamine (p.d'éb.14 123-125 , obtenue en faisant réagir du p-crésol avec de la   -chloréthyl-diméthylamine)   avec 7,2 parties de bromure de dodécyle, comme on l'a indiqué à l'exemple 3, en 
 EMI6.4 
 bromure de -(p-méthy1phénoxy)-éthyl-diméthyl-dodécY1-ammonium. 



  :près recristallisation dans de l'acétone, ce produit fond   121-123 .   

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   A partir de p-(o-méthylphénoxy)-éthyl-diméthylamine, on obtient de la même manière le bromure de p-(o-méthylphénoxy)- éthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium fondant à 91-92 . 



   On dissout 10 parties de bromure de   -(p-méthylphénoxy)-   éthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium dans de l'eau et amène à 100 parties en volume en ajoutant de l'eau, Cette solution peut être    employée comme agent de désinfection ; peut la colorer et lui   ajouter des substances odoriférantes. 



   Exemple 5. 



   On chauffe pendant 18 heures au bain-marie 1,5 partie de ss-(p-tert. butylphénoxy)-éthyl-diméthylamine (p.d'éb.16170 , obtenue en faisant réagir le p-tert. butylphénol avec la   P-chlor-   éthyl-diméthylamine) avec 2,5 parties de bromure de dodécyle ou avec 2 parties de bromure d'octyle. On obtient soit le bromure de ss-(p-tert.   butylphénoxy)-éthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium,   soit le bromure de p-(p-tert.   butylphénoxy)-éthyl-diméthyl-octyl-   ammonium. 



   Fxemple 6. 



   On chauffe 20 heures au bain-marie 20 parties de 
 EMI7.1 
 P-(p-isooctylph6noxy)-6thyl-diméthylaraine (p.dléb. 12 195-205 , obtenue en faisant réagir le p-isooctylphénol avec la p-chlor- éthyl-diméthylamine) avec 25 parties de bromure de dodécyle. On obtient le bromure de   -(p-isooctylphénoxy)-éthyl-diméthyl-dodécyl-   ammonium. 



   On dissout 1 partie de bromure de   -(p-isooctylphénoxy)-   éthyl-diméthyl-dodécyl-ammonium dans un excipient formé de 65 parties de vaseline alb., 20 parties d'huile de paraffine, 10 parties de lanoline et 4 parties d'eau. On refroidit cette prépa- ration lentement, en remuant constamment, et obtient ainsi une 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 pommade ayant de bonnes propriétés désinfectantes. 



   Lorsqu'on fait réagir 18 parties de ss-(p-hexylphénoxy)-   éthyl-diméthylamine   (p.d'éb.12 200-205 , obtenue en   faisant   
 EMI8.1 
 réagir du. p-hexylphénol avec de le p-c:lorétyl-3i.;éthßlr::nine j avec 25 parties d bromure de dodé-'-cyle, on obtient le bromure Je 9--'P-be-xylphéno.x.,)-éthyl-diméthyl-dodÉ-cyl-nunonium- 
Revendications. 



  1.) Un   procédé   de préparation de nouveaux composés de 
 EMI8.2 
 phénoxyaleoj+1ansnoniums, caractérisé soit en ce qu'on qazaternise des phénoxyéthyldiméthylamines de la série des phénols monovalents avec des agents   quaternisants   permettant d'introduire un reste hydrocarboné possédant au minimum 8 atomes de carbone, soit en ce qu'on traite avec des agents méthylants des   phénoxyéthylamines   de la série des phénols monovalents, dont l'atome d'azote porte un reste hydrocarboné ayant au minimum 8 atomes de carbone, ainsi qu'un atome d'hydrogène ou un reste méthylique, soit en ce qu'on fait réagir des composés   d'oxyéthyl-diméthyl-ammoniums   dont l'atome d'azote quaternaire porte un.

   reste hydrocarboné avec au minimum 8 atomes de carbone, ou leurs dérivés capables de réagir, avec des phénols monovalents, ou avec leurs dérivés capables de réagir, soit enfin en ce qu'on fait réagir des éthers- sels de phénoxyéthanols de la série des phénols monovalents avec une diméthylamine dont l'atome d'azote porte un reste hydro- carboné possédant au minimum 8 atomes de carbone. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 2. ) Un agent de désinfection et de conservation, caractérisé en ce qu'il contient un ou des composés de phénoxyéthyl-diméthyl- ammoniums de la série des phénols monovalents, dont l'atome d'azote <Desc/Clms Page number 9> porte un reste hydrocarboné possédant au minimum 8 atomes de carbone.

   3.) Un procédé de désinfection et de conservation, consistant à employer des composés de phénoxyéthyl-diméthyl-ammoniums suivant la revendication 2.

   4.) Les composés de phénoxyéthyl-diméthyl-ammoniums de la série des phénols monovalents, dont l'atome d'azote quaternaire porte un reste hydrocarboné possédant au minimum 8 atomes de carbone.