BE501608A - - Google Patents

Description

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  PROCEDE DE PREPARATION DÁ'iZINOPROPANEDIOIrS OPTIQFJEbiENTv AGTIFS 
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 La présente invention a pour objet un procédé de préparation des 
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 allô (nitr0=49 phényl)-1 alDino=2 propanediols-1,3 optiquement actifs. La pré- 
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 paratïon du dérivé racémique correspondant a été décrite dans la demande de brevet français déposée le 28 février 1950 et dans sa première addition dépo- 
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 sée le 15 juin 1950, pour Nouveau procédé de préparation de l'allo p.

   nitro- phényl-1 amino 2 propanedioJ.,<=.l!)3 ce procédé consiste a condenser 1-laldé- hyde po nitrobensoiq'oe avec 19aldéhyde phta2-imidcacétîaue, réduire le produit 
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 de condensation résultant et hydrolyser en deux temps (soude puis acide 
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 chlorhydrique) le vnitrc<->4v phényle-1 phtalimido-2 propanediol-ls3 ainsi ob- 
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 tenu,, 
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 Selon la présente Ôveiation, on effectue le dédoublement en les isomères optiques au stade du (nitro-4 SI phényl) =1 (earboxy-21' phénylcarboxy- lamino)-2 propanediol=1!)3 
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 produit intermédiaire obtenu au cours du premier temps de l'hydrolysso Cette séparation est réalisée avec un excellent rendement par 1-'iiitermédiaîre du 
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 sel de brucine de --et acide Ayant .ainsi isolé les isomères optiquement ac- 
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 tifs du (nitro-4? phényl)

  -1 (earboxy=2" phénylcarboxylanino)-2 propanediol-ly 3y on passe au (nitJtc-4? phény'l)=l a:rn5.no=2 propediol-îp3 en effectuant le second temps de 101bydrolyse par 19acide chlorhydrique diluée 

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 Le allô (Ütrè=4) phénol)-1 amino-2 propxnediols-1,3 optiquement attifa sont des produits intermédiaires intéressants pour la synthèse d'antibiotiques 
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 L57exemple suivant montre, à titre non limitatif., comment 1' inven- tion peut être mise en oeuvre 
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 XRMPtE - 2>99 g d;!al1o (nitl"e=457 phêny'1 )1 earbo 2 phényl carboxylamino)-2 propanediol=l.1).3 et 3 27 g de brucine sont dissous dans 100 cm3 d'isopro- panol   bouillant.   Dans la solution encore chaude, on ajoute 73 cm3 d'eau et on laisse   cristalliser   la nuit à la glacière.

   On essore le sel de brucine 
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 qui a cristallise;, le lave avec de 1'isopropanol aqueux et sèche dans un des- sicateur sur de 1?aaîde sulfurique. On obtient ainsi, 2a7 g d'un sel de P.F. %-ap, = 135 - 140 Co Les liqueurs mères sont tirées à sec sous pression ré- duite et la résine résiduelle est reprise par 50 cm3 de méthanol bouillant. 



  Après avoir laissé   refroidir!)   on essore, lave au méthanol et sèche au dessic- 
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 cateurs On obtient z23 g d'un sel de PaF, (cape) = 173 - 17600. En traitant le sel de PoFo 135 - ll. G d'après des méthodes con- nues., on récupère la brucine et on obtient un acide allo   (nitro-4     phényl)-1   
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 ( co 2 phénylc 'by1 ..no) m propanediol-1.,3 de constantes suivantes; PFo 0 (eap.) = 159s5 0; [cx] 29 :;0: bzz6 (c=8% dans une solution de bicarbonate de soude). 



   D L'hydrolyse de cet acide avec de   l'acide   chlorhydrique 2N,   d'après   des procédés 
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 connus, permet disoler le chlorhydrate de 1"allo (nitre-45 phénol)-1 amino-2 pr4pac.e3.o1-.,3 dextrogyre qui fond. au tube capillaire vers 2GU C et de pou- voir rotatoire bzz 28 = +17 8 (c=6 % dans Peau) 
D Par un traitement   du   sel de brucine de P.F.   (capô) =   173-176 C on 
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 aboutit finalement à leallo (nitre=4' phényl-1 amino-2 propanediol-1.3 lévo-

Claims (1)

1. gyre -RESUME.

   L'invention concerne un nouveau procédé de préparation des allo EMI2.9 (ni.rm 1, pBényl)-1 amino'-2 propane(-, OIS-1.,3 optiquement actifs, caractérisé en ce qu'on sépare en ses isomères optiques par l'intermédiaire des sels - de brucine,, le (nJ.tr0=4' phénol)-1 (carbo 2 phénylcarboxylamino)-2 propa- nedicl-1,3 et que 1?on hydrolyse ensuite au moyen d'acide chlorhydrique dilué les produits optiquement actifs obtenuso