BE501864A - - Google Patents

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BE501864A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PRODUITS DE CONDENSATION DE GRANDE VALEUR. 



   On a trouvé que l'on peut obtenir des produits de condensation de très grande valeur, en transformant, de façon en soi connue, les éthers polyglycoliques de combinaisons organiques, en particulier ceux à poids mo- léculaire élevé, ou leurs halogénures ou d'autres esters capables de réagir, avec des acides inorganiques ou leurs sels, ou leurs alcoolates, en esters neutres d'éthers polyglycoliques avec des acides inorganiques 2-basiques. 



   Les éthers polyglycoliques qui, dans ce but, peuvent être   uti-   lisés comme matières de départ sont par exemple l'éther propyl- ou amylhe-   xaglycolique [,(c3H7-OC2H4)6OH) ou (C4H11-(OC2H4)6OH)], l'éther dodécylnonaglycolique, 1 éther octadécyldécaglycolique, l'éther oléyldodécaglycolique (C18H35-(OC2H4)12OH), l'éther octaglycolique de l'acide laurique, l'éther éthanolamidodécaglycolique de l'acide butyrique, l'éther palmitylaminononaglycolique (C16H33NH-(OC2H4)9OH), l'éther cyclohexanolhexaglycolique, l'éther   phénolpentaglycolique, l'éther hexylheptylnaphtoldécaglycolique, l'éther oc- taglycolique de l'acide benzoïque (C6H5CO-(OC2H4)8OH), l'éther pentaglyco-   lique de l'acide salicylique,

   l'éther pentadécaglycolique de furfuryle l'éther octaglycolique de l'acide carboxylique de pyridine (C5H5N-CO-(C2H4)8OH).   



   Les éthers polyglyxoliques précités peuvent, par exemple, être transformés comme tels ou sous forme de leurs halogénures, sels d'esters a- cides de l'acide sulfurique ou alcoolates, avec les halogénures acides ou   sels d'acides inorganiques 2-basiques, tels que SO2Cl2, SOBr, COCl, NaS, K2S2, etc. On peut aussi bien produire des esters neutres symétriques que   des esters neutres asymétriques, par exemple en faisant réagir sur 1 molécule de l'halogénure acide, soit 2 molécules d'un alcoolate d'éther polyglycoli- que, soit tout d'abord 1 molécule d'un alcoolate d'éther polyglycolique et ensuite 1 molécule d'un autre alcoolate d'éther polyglycolique. On peut aussi procéder de façon analogue pour la transformation d'halogénures d'éthers po- lyglycoliques avec des sulfures ou des polysulfures alcalins. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Les esters neutres d'éthers polyglycoliques que l'on obtient par le présent procédé sont généralement facilement solubles ou se répar- tissent bien dans l'eau. Ils possèdent un bon pouvoir de mouillage et de dispersion ; ils sont, dans nombre de cas, très bien solubles dans les li- poides et sont d'un effet anesthésique remarquable et parfois même excel- lent. Ils peuvent donc être utilisés très avantageusement aussi bien dans l'industrie textile et du cuir que pour la préparation de produits pharma- ceutiques et cosmétiques. Ils conviennent également bien comme insecticides. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des par- ties en poids. 



   EXEMPLE 1    On dissout 1164 parties d'éther dodécylnonaglycolique (C12H25- (OC2H4)9OH), obtenu par fixation de 9 molécules d'oxyde d'éthylène sur 1   molécule d'alcool   dodécylique,   dans 1000 parties de.benzène. On y ajoute goutte à goutte 135 parties de chlorure de sulfuryle dissous dans 200 par- ties de benzène. On élève temporairement la température à 35 , on laisse refroidir et on abandonne pendant une nuit. On neutralise alors avec une solution de soude, en agitant. On chauffe ensuite tout le produit de réac- tion sur un bain d'huile, de façon à chasser l'eau avec le benzène dans une large mesure. Après refroidissement, on sépare la fraction aqueuse restante, on sèche la solution benzénique et on évapore le benzène. On obtient du sulfate de di-dodécylnonaglycolique [C12H25-(OC2H4)9] 2SO4 avec bon rendement. 



     EXEMPLE   2 
On dissout 96 parties de sulfure de sodium dans 520 parties d'eau, et on y ajoute 520 parties de méthanol. On introduit dans la solu- tion ainsi obtenue 571 parties de bromure dodécylnonaglycolique (C12H25- (OC2H4)9 Br) et on la chauffe, sous pression, pendant 4 heures, à 120 . 



  Après refroidissement, on-reprend avec du benzène, on agite avec de l'eau alcaline, on sépare le benzène de la solution alcaline et on sèche. On é- pure la solution benzénique au charbon et le thioéther di-dodécylnonagly- colique (C12H25-(OC2H4)9 S) qui s'est formé est obtenu avec bon rendement, après évaporation du solvant.

Claims (1)

  1. REVENDICATION.
    Procédé pour la production de produits de condensation de gran- de valeur,caractérisé en ce qu'on transforme, de manière connue en soi, des éthers polyglycoliques de composés organiques, en particulier ceux de poids moléculaire élevé ou leurs halogénures ou d'autres esters capables de réagir, avec des acides inorganiques ou leurs sels ou leurs alcoolates, en esters neutres d'éthers polyglycoliques avec des acides inorganiques 2-basiques.
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