BE512270A - - Google Patents

Description

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  COLORANTS   MONO-AZOIQUES   ET LEUR PREPARATION. 



   La présente invention a pour objet des colorants   mono-azol-   ques qui teignent la rayonne d'acétate et les fibres de poly-amides et de poly-esters en nuances pures allant du brun jaune au rouge, les teintures se distinguant par d'intéressantes propriétés de solidité à la lumière, au lavage et à   la' sublimation   ainsi que par leur stabilité en présence de gaz de combustion   ("gas     fume").   



   Ces nouveaux colorants répondent à la formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle R désigne le radical d'une amine tertiaire de la série ben- zénique qui possède un ou deux groupes cyanalcoyliques fixés à l'atome d'azote, les deux noyaux benzéniques pouvant comporter des substituants sup- plémentaires, à l'exception de groupes déterminant la solubilité dans l'eau. 



   Pour obtenir ces nouveaux colorants, on peut copuler le   diazbl-   que d'un 1-amino   2-bromo   4-nitro benzène pouvant comporter d'autres substi- tuants, sauf des groupes solubilisants, avec une amine tertiaire., également exempte de groupes solubilisants et qui appartient à la série benzénique et possède un ou deux groupes   cyanalcoyliques   liés à l'atome d'azote. 



   Comme composantes diazoiques, on peut., outre le 1-amino 2-bro- mo 4-nitro benzène, utiliser., par exemple,le 1-amino 2.6-dibromo   4-nitro   benzène., le   1-amino   2-bromo 4-nitro 6-chloro benzène, les 1-amino 2-bromo 4-nitro   6-alcoylsulfonyl   benzènes et les 1-amino 2-bromo   4-nitro     6-alcoyl   benzènes. 



   Comme amines tertiaires appartenant à la série benzénique et utilisables., selon   l'invention,   au titre de composantes azoiques, onpeut 

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 citer,entre autresle   N-méthyl   N-cyanéthyl amino benzène,le N-éthyl N- cyanéthyl   amino   benzène le   N-hydroxy-éthyl     N-cyanéthyl   amino benzène, le N-méthyl N-cyano-méthyl amino benzène, le   N-éthyl     N-cyano-méthyl     amino   benzène, le N-hydroxy-éthyl   N-cyano-méthyl   amino benzène, le   1-(N-méthyl     N-cyanéthyl)-amino     3-méthyl   benzène le 1-(N-éthyl   N-cyanéthyl)

  -amino   3   -méthyl   benzène et le   l-(N-hydroxy-éthyl   N-cyanéthyl)-   amino     3-méthyl   ben- zène . 



   On effectue de la manière usuelle la copulation des   diazol-   ques avec les composantes   azoïques?  de préférence en milieu aqueux acidulé On filtre les colorants mono-azoïques qui se séparent, on les lave et on les sèche. 



   Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la   limiter.   Les quantités et températures indiquées peuvent être modi- fiées, pour partie dans une large mesure, sans que l'on sorte du cadre de l'exposé précédent. Les parties sont des parties en poids. 



   EXEMPLE 1. - 
On diazote 30 parties de   1-amino     2.6-dibromo     4-nitro   benzène dans de l'acide sulfurique concentré. Ayant préparé au préalable un mé- lange de 20 parties de N-hydroxy-éthyl   N-cyanéthyl   amino benzène, 200 parties d'eau, 12 parties d'acide chlorhydrique concentré et 800 parties de glace, on y verse le produit refroidi de la diazotation. Tout en agitant bien, on abaisse la température à -10 . On agite pendant quelques heures, on filtre le colorant brun qui se forme, on le lave   jusqu'à   ce qu'il soit exempt d'acide et on le sèche dans le vide. Il teint la rayonne d'acétate et les fibres de poly-esters en nuances brun jaune d'une remarquable solidité à la lumière, au lavage, aux gaz de combustition et à la sublima- tion.

   Sur des fibres de poly-amides., la teinture est de couleur' ocre   pur .   



   EXEMPLE 2.- 
On agite 22 parties de   1-amino   2-bromo   4-nitro   benzène dans 30 parties d'eau et 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et, après addition de 100 parties de glace, on diazote avec 7 parties d'azotite de sodium. On filtre pour enlever quelques impuretés non dissoutes et l'on copule avec 19 parties de   N-hydroxy-éthyl   N-cyanéthyl amino benzène dans un mélange de 250 parties   d'eau,   la parties d'acide chlorhydrique concentré et 300 parties de glace. Après avoir agité assez longtemps,. on filtre le colorant précipité, on le lave jusqu'à ce qu'il soit exempt d'acide et on le sèche.

   Il teint la rayonne d'acétate et les fibres de poly-esters en rouge écarlate brillante les teintures ayant une solidité remarquable à la lumière, au lavage, aux gaz de combustion età la sublimation. La teintu- re sur fibres de poly-amides est rouge tirant sur le bleu. 



    EXEMPT 3.-    
Si,   dansl'exemple   2, on remplace les 19 parties de la compo- sante azoïque par 21 parties de l-(N-hydroxy-éthyl N-cyanéthyl)- amino 3-méthyl benzène, on obtient un colorant analogue. Il teint la rayonne d'acétate et les fibres de poly-esters en rouge pur tirant sur le bleu et les teintures ont une remarquable solidité à la lumière., au lavage, aux gaz de combustion et à la sublimation. La teinture sur fibres de   poly-amides   est rouge vineux. 



   EXEMPLE 4. - 
On diazote 23 parties de 1-amino 2-bromo   4-nitro   6-méthyl ben- zène dans de l'acide sulfurique concentré. Ayant préparé un mélange de 19 parties de N-hydroxy-éthyl N-cyanéthyl amino benzène, 200 parties   d'eau,   12 parties d'acide chlorhydrique concentré et 700 parties de glace, on y ver- se le produit refroidi de la diazotation. Tout en agitant bien, on abaisse la température au-dessous de 0 . On poursuit de la manière usuelle le traitement du colorant ainsi formé. Il se dissout dans   l'alcool   en donnant une coloration brun rouge et il teint la rayonne d'acétate en nuances brun jaune. 

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   EXEMPLE 5. - 
Pendant 5 heures, on agite la,5 parties de   l-amino   2-bromo 4- nitro benzène dans 21 parties d'acide'chlorhydrique à 30% et 60 parties d'eau. On y ajoute 50 parties de glace et l'on diazote avec une solution de 3,5 parties d'azotite de sodium dans 10 parties d'eau. Une fois la diazotation achevée, on ajoute 11 parties de N-hydroxy-butyl N-cyanéthyl amino benzène (point d'ébullition 155-1500 sous une pression de 0,03 mm de mercure). Le colorant formé teint la rayonne d'acétate en écarlate ti- rant sur le jaune et les teintures ont une remarquable solidité à la lumiè- re, au lavage, aux gaz de combustion et à la sublimation. 



     EXEMPLE   6.- 
A une température de 60 , on introduit 15 parties de 1-amino 2-bromo   4-nitro   6-méthyl-sulfonyl benzène dans 65 parties d'acide sulfu- rique à 94% et   l'on   diazote à une température de 60 à 70  avec 3,5 parties d'azotite de sodium. Au bout d'une heure, la transformation est achevée. 



  On laisse refroidir, on ajoute 100 parties d'eau et   400   parties de glace puis on introduit 10 parties de N-hydroxy-éthyl N-cyanéthyl amino benzène, Au bout de peu de temps, la copulation est terminée; on isole le colorant qui s'est formé. Il teint la rayonne d'acétate et les fibres de poly-es- ters en nuances brun neutre d'une remarquable solidité à la lumière, au lavage, à la sublimation et aux gaz de combustion. En outre les teintures se prêtent très bien au rongeage. La nuance de la teinture sur fibres de poly-amides est un peu plus rouge. 



    EXEMPLE 7..-    
Si, dans l'exemple 6, on remplace les 10 parties de la compo- sante   azolque   par 11 parties de 1-(N-hydroxy-éthyl N-cyanéthyl) - amino 3-mé- thyl benzène, on obtient un colorant teignant la rayonne d'acétate et les fibres de poly-esters en nuances brun rouge qui offrent une très bonne solidité à la lumière, au lavage, à la sublimation et aux gaz de combus- tion. La teinture sur fibres de poly-amides tire un peu plus sur le bleu. 



    EXEMPLE 1', .-    
On agite 22 parties de 1-amino 2-bromo   4-nitro   benzène dans 30 parties d'eau et 30 parties d'acide chlorhydrique   à   30%. On ajoute en- suite 100 parties de glace et l'on diazote avec 7 parties d'azotite de sodium. Une fois la réaction achevée, on effectue une copulation avec une solution de 21 parties de N-hydroxy-propyl N-cyanéthyl amino benzène dans 500 parties d'eau, 100 parties de glace et 20 parties d'acide chlorhydrique à 30%. Ensuite on filtre et on lave le colorant pour le débarrasser d'a- cide. Il teint la rayonne d'acétate et les fibres de polyesters en nuances rouge brillant très solides. La teinture sur fibres de poly-amides tire un peu plus sur le bleu. 



   EXEMPLE 9. - 
On diazote 22 parties de l-amino 2-bromo -nitro benzène comme dans l'exemple 2 et l'on effectue une copulation avec 18 parties de N-éthyl   N-cyanéthyl   amino benzène dans 30 parties d'acide chlorhydrique à 30%, 250 parties d'eau et 250 parties de glace. On poursuit le traite- ment de la manière usuelle et l'on obtient un colorant qui teint la rayonne d'acétate et les fibres de poly-esters en nuances rouge écarlate pur ayant de remarquables propriétés de solidité. Les nuances sur fibres de poly- amides tirent un peu plus sur le bleu. 



   Si l'on remplace les 18 parties de la composante azoïque par 16,5 parties de N-méthyl N-cyanéthyl   amino   benzène, on obtient un colorant analogue. 



    EXEMPTE 10.-    
On disperse 0,6 partie du colorant de l'exemple 2 au moyen d'huile pour rouge turc et, dans un bain de savon, on teint, de la manière usuelle 100 parties de rayonne d'acétate, de préférence à une température supérieure à la température ambiante. On obtient des nuances pures, rouge 

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 écarlate, offrant de remarquables propriétés de solidité. Pour améliorer la dispersion, on peut, préalablement à la teinture, broyer le colorant avec des mouillants, dispersifs ou émulsifs appropriés, de préférence en présence de sels minéraux tels que du sulfate de sodium. 



     EXEMPT   11.- 
On mélange intimement 10 parties d'une pâte aqueuse à 20% du colorant de l'exemple 2 avec la parties de di-éthylène-glycol et 80 parties d'épaissisant à la gomme arabique. La pâte d'impression ainsi obtenue donne des nuances rouges écarlate ayant de remarquables propriétés de solidité sur la rayonne d'acétate après vaporisage.

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de colorants monoazoiques, con- sistant à copuler une molécule de l-diazo-2-bromo-4-nitrobenzène, qui peut porter d'autres substituants, excepté des groupes déterminant la solu- bilité dans l'eau, avec une molécule d'une amine tertiaire de la série ben- zénique dépourvue elle aussi de groupes solubilisants et dont l'azote porte un ou deux groupes cyanalcoyliques.

   2 ) A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants répondant à la formule (1) dans laquelle R dé- signe le radical d'une amine tertiaire de la série benzénique, dont l'azote porte un ou deux groupes cyanalcoyliques, et dans laquelle un ou les deux noyaux benzéniques peuvent porter des substituants supplémentaires, excep- té des groupes déterminant la solubilité dans l'eau, et l'application de ces colorants à la teinture et à l'impression; b) les matières teintes ou imprimées avec les colorants spéci- fiés sous a) .