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Publication number: BE516595A
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  PROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE   L ACETYL-   CELLULOSE AINSI QUE SUR DES POLY-AMIDES OU POLY-URETHANES LINEAIRESO 
La Demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintes allant du rouge bleuâtre au bleu, solides à la surteinture et ayant, par ailleurs de très bonnes solidités, sur de l'acétyl-cellulose ainsi que sur des polyamides ou poly-uréthanes linéaires en produisant des colorants mono-azoïques sur la fibre, par le procédé à un seul bain, à partir d'arylamides de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoïque eu des acides   6-méthoxy   ou 6-bromo-2.3-hyddroxy-naphtoiques et des composés diazoïques des amines répondant aux formules générales 1 et 2 du dessin annexé, dans lesquelles l'un au moins des substituants X et Y représente un groupe alcoylique,

   alcoyloxylique ou un atome d'halogène et l'autre l'hydrogène, R représentant un radical de la série du   benzèneo   
Le procédé connu sous le nom de procédé à un seul bain pour la teinture de la rayonne d'acétate, des fibres de super-poly-amides ou de pôly-uréthanes consiste à traiter la matière dans un bain ammoniacal et aqueux, contenant un solvant à réaction faiblement basique, un sel alcalin de lacxomposants azoïque et l'amine, à diazoter sur la fibre et à développer la tanture dans un bain chaud. 



   Les fibres mentionnées sont utilisées dans une   larg   mesure, après teinture, comme fils fantaisie pour incorporation dans des tissus de laine ou de mélange de laine et de fibranne pour dames et pour hommes et elles sont soumises à de fortes fatigues lors de la   surteinture   usuelle pour ces articleso En plus, elles doivent répondre à de sévères exigences en ce qui concerne les autres solidités, telles que la solidité au décatissage et la solidité au lavage.

   De ce fait, le nombre des colorants se prêtant aux fins considérées est minimeo oLa présente inbention permet d'élargir considérablement la gamme des teintes allant du rouge bleuâtre au bleu et présentant une bonne solidité à la   surteintureo   

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 Pour obtenir les dérivés de diphényl-urée utilisés comme compo- 
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 santes dïazoiques et, pour partie, non décrits jusqu'ici dans la littérature, on peut,, par exemple, faire réagir des isocyanates de phényle avec les composés amino-azotés substitués d'une manière appropriée puis   redore   les produits de réaction obtenus ou encore nitrer et réduire des diphényl-urées substituées convenablemento
La réaction,par exemple, prend le cours indiqué par l'équation dans le dessin annexé, Exemple 1 :

  
Oh traite dur filé de rayonne d'acétate pendant 90 minutes à   75    dans un bain d'une longueur de 1:30 et contenant par litre 5 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids molé- culaire élavé et de produits de dégradation d'albumine; 
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 1 cor d'ammoniaque à 25% 10 g de chlorure de sodium et une solution, préparée à chaud, à partir de 0,5 g de 2'a3'-bydroxy-naphtoyl-1-amino-2-méthyl-4-méthoxy-benzène 0,52 g de N-(4-abino-3-chloro-phényl)-N'-phényl-urée et 
0,067 g de soude caustique dans
5 en? de mono-éthanolamine et ' 
1 g d'eauo
On rince pendant peu de temps et l'on diazote pendant environ 30 minutes, à une'température comprise entre 10 et 15 , dans un bain contenant par litre. 



   2 g d'azotite de sodium et
5   car   d'acide chlorhydrique à 20  Bé 
Ensuite, on traite la marchandise, pendant 15-minutes, à   60 ,   avec   4   g d'acétate de sodium par litre d'eau chaude, on savonne à 85  et l'on rince. 



   On obtient un rouge-rubis d'une très bonne solidité au lavage et à la surteintureo
Si l'on teint de la rayonne de super-poly-amides dans les mëmes conditions, on obtient un bordeaux possédant également une très bonne 
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 solidité au lavage et à la surteinturqa. 



  EXEMPLE 2 : 
On traite du filé en fibres de super-poly-amides, pendant 90 minutes, à   75 ,   dans un bain d'une longueur de 1:30 et contenant par litre 
5 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine,
1 cm3 d'ammoniaque à 25%, 10 g de chlorure de sodium et une solution, préparée à chaud, de 
 EMI2.4 
 0,5 g de 21-31-hydroxy-naphtoyl-1-amino-2-mëthoxy-benzène, 0,57 g N-(5-amino-2.4-diméthozy-pliényl)-NI-pMnyl-urée et 0,068 g de soude caustique dans 
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 5 CES) 3 de diethanoijamine et 
1 g d'eauo 
On rince pendant peu de temps et l'on   diazote   pendant environ 30 minutes, à une température comprise entre 10 et 15 , dans un bain contenant par litre. 

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   2 g d'azotite de sodium et
5 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Béo 
Ensuite, on traite la marchandise, pendant   15   minutes, à 60 , avec
4 g d'acétate de sodium par litre d'eau chaude, on savonne à 85  et l'on rince On obtient un bleu foncé rougeâtre d'une très bonne solidité au lavage et à la surteintureo 
Dans les mêmes conditions, on obtient sur la rayonne d'acétate un violet foncé rougeâtre de très bonne solidité au lavage et à la surteintureo EXEMPLE 3 :
On traite du filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à 75 , dans un bain   d'ube   longueur de 1:

  30 et contenant par litre
5 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albuminée
1 cm3  d'ammoniaque   à 25% 10 g de chlorure de sodium et une solution, préparée à chaud, de 
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 0,3 g de 2' o3'-hYd.roxy-naphtoyl-1-ami.no-2-méthyl; L méthoxy-benzène, 0,22 g de N-(4-amino-205-diéthoxy-phényl)-N'-phény$-urée et 
0,12 g de soude caustique dans 
3 g de mono-éthanolamine et 
0,5 g d'eau. 



   On rince pendant peu de temps, on diazote pendant environ 30 minutes, à 15 , dans un bain contenant par litre 
2 g d'azotite de sodium et
5 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé et l'on traite ensuite la marchandise, pendant 16 minutes, dans un bain, à 60 , contenant par litre, 
4 g d'acétate de sodium et
0,1 cm3   d'ammoniaque   à 25%. 



   Ensuite, on savonne à 85  et l'on rince. 



   On obtient un bleu de très bonne solidité au lavage et à la surteinture. 



   Sur les fibres de super-poly-amides, on obtient un bleu tirant un peu plus sur le vert que celui qui est obtenu sur la rayonne d'acétate. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre de nuances que l'on peut obtenir d'après la présente invention : 
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<tb> 
<tb> Composante <SEP> amine <SEP> matière <SEP> à <SEP> teindre <SEP> nuance
<tb> azoïque
<tb> 
 
 EMI3.3 
 1) 2'o3'-hYdroxy-- N-(4(amino-2-méthoxy- rayonne d'acétate violetnaphtoyl-1-amino phényl)-N'-phényl- rouge 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> -2-méthyl-4-métho- <SEP> urée
<tb> xy-benzéne
<tb> 2) <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> violet
<tb> poly-amides
<tb> 
 
 EMI3.5 
 3) " t-(4-amino-2-méthyl- rayonne d'acétate bordeaux 
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<tb> 
<tb> phényl)-N'-phénylurée
<tb> 
 

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 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 4) <SEP> 2'.3'-hydroxy- <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> rubis
<tb> naphtoyl-1-amino <SEP> poly-amides
<tb> -2-méthyl-4-méthoxy-benzène
<tb> 5)

   <SEP> " <SEP> N-(4-amino-2-éthoxy- <SEP> rayonne <SEP> d'acétate <SEP> violet
<tb> -5-méthyl-phényl)N'-phényl-urée
<tb> 6) <SEP> " <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> bleupoly-amides <SEP> violet
<tb> 
 
 EMI4.2 
 7) " N-(4-ami.no2méthox,y- rayonne d'acétate violet- 
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<tb> 
<tb> 5-chloro-phényl)-N'- <SEP> rouge
<tb> phényl-urée
<tb> 8) <SEP> 2'.3 <SEP> -hydroxy- <SEP> N-(4-amino-2-méthoxy- <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> corinthe
<tb> 
 
 EMI4.4 
 naphtoyl-1-aminp 5-ehloro-phényl)- poly-amides -2-méthyl-4-métho- NI-phéiyl-urée xy-benzène 9) Il N-(4-amino-2-aéthoxy- rayonne d'acétate violet- 5""1métby1-lilényl)f - rouge 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> N'-phényl-urée
<tb> 10) <SEP> " <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> bleupoly-amides <SEP> rougeâtre
<tb> 
 
 EMI4.6 
 11) " N-(l-amino-2o5dimé- rayonne d'acétate bleu- .

   thoxy-phény1)-N'- marine 
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<tb> 
<tb> phényl-urée
<tb> 12) <SEP> " <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> bleupoly-amides <SEP> verdâtre
<tb> 13) <SEP> 2'.3'-hydroxy- <SEP> N-(4-amino-2-méthoxy <SEP> rayonne <SEP> d'acétate <SEP> bordeaux
<tb> 
 
 EMI4.8 
 naphtoyl-1-amino -phény1)-N'-phény1.., 
 EMI4.9 
 
<tb> 
<tb> -2-méthoxy-benzène <SEP> urée
<tb> 14) <SEP> " <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> violet
<tb> poly-amides
<tb> 
 
 EMI4.10 
 15) " N-(4-aono-2-méthyl- rayonne d'acétate rubis phényl)-NI-phényl- 
 EMI4.11 
 
<tb> 
<tb> urée
<tb> 16) <SEP> " <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> rubispoly-amides <SEP> bordeaux
<tb> 
 
 EMI4.12 
 17) " N-(¯o-2-chloro- rayonne d'acétate rubis- 
 EMI4.13 
 
<tb> 
<tb> hényl)-N'-phénylurée
<tb> 18)

   <SEP> " <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> bordeaux
<tb> poly-amides
<tb> 19) <SEP> " <SEP> N-(4-amino-205-di- <SEP> rayonne <SEP> d'acétate <SEP> bleu
<tb> 
 
 EMI4.14 
 éthoxy-phényl)-N'- moyen 
 EMI4.15 
 
<tb> 
<tb> phényl-urée
<tb> 20) <SEP> " <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super-' <SEP> bleupoly-amides <SEP> verdâtre
<tb> 21) <SEP> " <SEP> N-(4-amino-2-éthoxy <SEP> rayonne <SEP> d'acétate <SEP> violet
<tb> 
 
 EMI4.16 
 -5-méthYl-PhénYl)- 
 EMI4.17 
 
<tb> 
<tb> N'-phényl-urée
<tb> 22) <SEP> " <SEP> " <SEP> fibres <SEP> de <SEP> super- <SEP> violetpoly-moides <SEP> foncé
<tb>

Claims

RESUME -------------- L'invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de-préparation de teintes solides à la surteinture, sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly-amides ou des poly-uréthanes linéaires, procède' 'selon lequel on produit des colorants mono-azot- ques sur la fibre, d'après une des manières connues, à partir d'arylamides de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoïque ou des acides 6-méthoxy ou 6-bromo-2.3- hydroxy-naphtoï quess et des composés diazoiques des amines répondant aux formules générales 1 et 2, dans lesquelles l'un au moins des substituants X et Y représente un groupe alcoylique, alcoyloxylique ou un atome d'halogène et l'autre l'hydrogène, R représentant un radical de la série du benzène.

2 ) A titre de produits industriels nouveaux, l'acétyl-cellulose ainsi que les poly-amides ou les poly-uréthanes linéaires, telles quelles ou sous la forme de produits manufacturés, qui ont été teintes par le procédé spécifié sous 1 , et l'application des dits produits dans l'industrie.

Page 2, ligne 43 : il faut insérer "de" avant "N-(5-amino-2.4....." Page 4, matière à teindre N 22 il faut lire "fibres de superpyly-amides" au lieu de "fibres de superpoly-maides".