BE516993A - - Google Patents

Description

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  PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES HYDRAZINIQUES ET COMPOSES AINSI
OBTENUS. 



   La présente invention a pour objet un nouveau procédé de préparation de composés renfermant l'anneau pyridazinique et portant un groupe   hydrazinique   à   l'une   au moins des deux positions ortho par rapport aux atomes d'azote nucléaires. Il est connu qu'on peut obtenir de tels composés en faisant agir de l'hydrazine sur des composés correspondants présentant, à la place du groupe hydrazinique, un atome d'halogéne ou un groupe phénoxy ou thioéther. 



   La présente invention concerne un procédé de préparation de ces dérivés hydraziniques, caractérisé par le fait qu'on fait réagir sur de l'hy-   drazïne   des composés renfermant 1 anneau pyridazinique et portant un groupe mercaptanique à   1?une   au moins des deux positions ortho par rapport aux atomes d'azote nucléaires, ou les disulfures correspondants. Comme substances de départ, on utilise par exemple des mercapto-phtalazines, de préférence la 1-mercapto-phtalazine ou la 1,4-dimercapto-phtalazine ainsi que des mercaptopyridazines, comme les 3-mercapto-6-aryl- ou 3-mercapto-6-alcoyl-pyridazines. en premier lieu la 3-mercapto-6-phényl-pyridazine, ou les disulfures correspondants comme la 1,1'-dithio-bis-(4-phényl-phtalazine). Les substances de départ peuvent aussi être utilisées sous la forme de leurs sels.

   La réaction est avantageusement effectuée en présence d'agents de dilution, au besoin aussi en présence d'agents de condensation, avantageusement à température élevée. Pour autant que les composés utilisés comme substances de départ sont nouveaux, ils peuvent être préparés suivant des méthodes connues en ellesmêmes. 



   L'invention sera décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs suivants. Entre chaque partie en poids et chaque partie en volume il existe le même rapport   qugentre   le gramme et le centimètre cube. Les températures sont indiquées en degrés centigrades. 

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   Exemple 1. 



   On chauffe à l'ébullition pendant 3 heures, au bain-marié, 1 partie en poids de 1-mercapto-phtalazine dans 5 parties en volume d'alcool éthylique et 5 parties en volume d'hydrate d'hydrazine. ll se dégage de l'hydrogène sulfuré. Par refroidissement de la solution réactionnelle claire,' il cristallise directement de la   1-hydrazino-phtalazine,   sous forme pure ét avec un rendement dépassant 80%. Ce corps fond vers 1720 environ.   A   l'aide diacide chlorhydrique dilué, on obtient aussitôt le chlorhydrate pur pour l'analyse; ce chlorhydrate fond à 265  en se décomposant. 



   Exemple 2. 



   On introduit 2 parties en poids de l,4-dimercapto-phtalazine dans un mélange de 10 parties en volume d'hydrate d'hydrazine avec 10 parties en volume   dalcool   éthylique, et chauffe une heure à l'ébullition. Par refroidissement, la 1,4-dihydrazino-htalazine se sépare sous forme 'de cristaux jaunes, avec un rendement de 1,7 partie en poids, c'est-à-dire de 85% environ. Le produit ainsi obtenu est pur et l'on peut, en le dissolvant à chaud dans 18 parties en volume d'acide sulfurique binormal et en refroidissant la solution, obtenir sous une forme bien cristallisée, le sulfate qui fond vers 236  environ en se décomposant. 



   Exemple
On introduit 4 parties en poids de l-mercapoto-4-méthyl-phtalazine dans un mélange de 10 parties en volume d'hydrate d'hydrazine avec 10 parties en volume d'alcool éthylique. On maintient le mélange réactionnel pendant 45 minutes à l'ébullition; de la solution tout d'abord claire se sépare peu à peu un produit de couleur orange. On essore ce dernier à la trompe ; la l-hydrazino-4-méthyl-phtalazine cristallise dans le filtrat en un rendement de   3,3   parties en poids   (83%).   On l'obtient sous la forme de petites aiguilles jaunes, à partir desquelles on peut obtenir le   chlorhydra-   te, en les dissolvant dans de l'acide chlorhydrique dilué et en laissant cristalliser. Ce chlorhydrate est suffisamment pur pour l'analyse; il fond à 285  en se décomposant. 



   Par rapport aux procédés connus, la méthode de préparation de la l-hydrazino-4-méthyl-phtalazine décrite dans cet exemple offre l'avantage qu'il se forme notablement moins de sous-produits   indésirables,   difficilement séparables. 



    REVENDICATIONS.   

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 1.) Un procédé de préparation de composés bydraziniques, caractérisé par le fait qu'on fait réagir sur de l'hydrazine, des composés renfermant l'anneau pyridazinique et portant un groupe mercaptanique à l'une au moins des deux positions ortho par rapport aux atomes d'azote nucléaires, ou les disulfures correspondants. a) On utilise des mercapto=phtalazines comme substances de départ. b) On utilise la l-mercapto-phtalazine comme substance de départ. c) On utilise la 1,4-dimercapto-phtalazine comme substance de départ. d) On utilise des 3-mercapto-6-aryl-pyridazines comme substances de départ. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.