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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE   L'ACETYL-   CELLULOSE AINSI QUE SUR DES POLY-AMIDES OU POLY-URETHANES LINEAIRES. 



   Comme fils fantaisie dans des étoffes de laine ou de mélanges de laine et de fibrane, on utilise avec avantage des fils d'acétyl-cellulose ainsi que des fils de poly-amides ou de poly-uréthanes linéaires. Le nombre'des colorants qui résistent à la surteinture, usuelle pour ces articles, sans changement notable de leurs nuances ou de leur pouvoir tinctorial, est minime. Cette rareté se fait sentir surtout s'il s'agit d'obtenir des nuances brunes, spécialement lorsqu on recherche une bonne solidité à la lumière à côté d'une solidité satisfaisante à la surteinture. 



   Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintures brunes, douées de bonnes propriétés générales et d'une très bonne solidité à la surteinture, sur   l'acétyl-celullose   ainsi que sur des   poly-amides   ou poly-uréthanes linéaires, en traitant celles-ci en solution aqueuse dans des conditions compatibles avec la stabilité des fibres, avec des composés aminés répondant à la formule générale du dessin annexé et avec des composés alcalins des arylamides des acides 2-hydroxy-carbazole-3-carboxylique, 3-hydroxy-dibenzo-furane-2-carboxylique et 3-hydroxy-dibenzothiophène-2carboxylique, puis en diazotant sur la fibre et en développant complètement dans un bain chaud. 



   Dans la formule indiquée sur le dessin, X représente l'un des groupes -SO2- ou - CO -, le radical de benzène a peut comporter d'autres substituants tels que des groupes alcoyliques, alcoxyliques ou   aryloxyliques   ou des atomes d'halogène, R1 et R2 représentent des atomes d'hydrogène ou des radicaux alcoyliques, aralcoyliques, aryliques ou hydro-aromatiques, à condition toutefois que les lettres R1 et R2 ne désignent pas toutes deux des atomes d'hydrogène si le groupe 

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 EMI2.1 
 est en position ortho par rapport au groupe aminé et, en plus, R1 et R2. s'ils représentent tous deux des radicaux   alcoyliques,   peuvent être liés   l'un   avec l'autre pour former un noyau hétérocyclique avec l'atome d'azote. 



   Il y a avantage à utiliser celles des arylamides des acides hydroxy-carboxyliques dont les composés alcalins se distinguent par une solubilité particulièrement bonne en milieu aqueux faiblement alcalin, de sorte que la quantité d'alcali caustique libre, qui, dans certaines conditions, pourrait nuire à la fibre, est maintenue aussi basse que possible. 



   Les colorants obtenus à partir des composantes   diazoques   et des composantes de copulation du genre utilisé selon la présente invention font déjà l'objet de différents brevets tels que le brevet   français ?     847.715   en date du 19   décembre   1938 au nom de 1'I.G. Farbenindustrie A.-G. et ses   additions ?   50.978 et N  50.982. 



   Toutefois, ces brevets ne décrivent que la préparation des colorants, sous la forme de poudres, et leur application à la teinture de laques, de pellicules et du caoutchouc. Nulle par, il n'y est mentionné que les composantes des colorants peuvent être appliquées sur l'acétyl-cellulose, les poly-amides ou poly-uréthanes et y être développées pour donner des teintures. 



   Du reste, on ne pouvait pas prévoir que les groupes de sulfamides et d'amides carboxyliques desdits colorants supporteraient si bien les conditions sévères exigées dans la sur teinture. 



   EXEMPLE 1 : 
On traite 1 kilo de filé de rayonne d'acétate, pendant envinon 60 à 90 minutes, à 75 , dans un bain préparé comme   suit :   on introduit une solution chaude de 
 EMI2.2 
 20 g de sel de sodium du 1-(21-hydroxy-carbazole-31-carbonyl- amino)-4-chloro-benzène et de 
20,6 g de di-n-butylamide de l'acide   l-amino-2,5-diméthoxy-ben-   zène-4-sulfonique dans 
150 cm3 de diéthanolamine et 
18 cm3 d'eau dans un mélange de 
30 litres d'eau chaude, 
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine,
30 cm3 d'ammoniaque à 25% et 
600 g de chlorure de sodium. 



   Ensuite, on diazote, pendant environ 30 minutes, dans un bain froid qui contiens   3 0   g d'azotite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique, à 20  Bé, dans 
30 litres d'eau, on développe la teinture par un traitement avec 

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30 g   d'oléyl-méthyl-taurine   
120 g d'acétate de sodium et
3 cm3 d'ammoniaque à 25% dans 
30 litres d'eau à 60 , on chauffe lentement à 80  et l'on rince au bout de 15 minutes. On obtient un brun foncé qui est très solide à la surteinture. 



   EXEMPLE 2 : 
On traite 1 kg de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à 75 , dans un bain contenant, dans 
30 litres d'eau à 75 , 
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine,
30 cm3 d'ammoniaque à 25% et 
600 g de chlorure de sodium additionné d'une solution chaude de 
 EMI3.1 
 20 g du sel de sodium du 1-(2'-hydroxy-carbazole-3'-carbonyl-   amino)-4-chloro-benzène   et
14 g de pipéridide de l'acide   1-amino-2-méthoxybenzène-5-car-   boxylique dans
150 cm3 de   mono-éthanolamine   et
18 cm3 d'eau. 



   Ensuite, on diazote pendant 30 minutes à froid dans un bain frais qui contient
30 g d'azotite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique, à 20  Bé, dans 
30 litres d'eau et l'on développe la teinture par traitement 
 EMI3.2 
 avec 30 g dloléyl-méthyl-taurine et 
120 g d'acétate de sodium dans 
30 litres d'eau à 60 . 



   On porte la température à 80 , on traite la matière pendant environ 30 minutes et l'on rince. On obtient un brun-rouge qui est très solide à la   surteinture.   



   EXEMPLE 3 : 
Si l'on traite 1 kg de filé en fibres de super-poly-amides comme indiqué dans l'exemple 1 mais en utilisant de la di-n-butylamide de l'acide 1-amino-2.4-diméthoxy-benzène-5sulfonique au lieu de la 
 EMI3.3 
 di-n-butylamide de l'acide 1-amino-2.5-di.méthoxy-benzène-L- sulfonique, on obtient un brun-rouge qui est très solide à la surteinture. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composantes que l'on peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuances des colorants mono-azoïques que l'on peut préparer et qui, également, ont de bonnes propriétés de solidité : 

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 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI4.2 
 --------------------------------------------------------------------------- 1) V-éthyl-cyclohexyla- 1-(21-hydroxy-carba- Brun foncé 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> mide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-ami- <SEP> zole-3'-carbonylaminono-2.5-diméthoxy-ben- <SEP> 4-chlorobenzène
<tb> zène-4-sulfonique
<tb> 2) <SEP> n-butylamide <SEP> du <SEP> même
<tb> acide <SEP> " <SEP> Brun-rouge
<tb> 3) <SEP> N-méthyl-benzylamide
<tb> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> Brun-violet
<tb> 4)

   <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
 
 EMI4.4 
 1-amino-2.5-diéthoxy- 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> benzène-4-sulfonique <SEP> " <SEP> Brun-rouge
<tb> 
 
 EMI4.6 
 5) di-(n)-butylamide de 1-(21-hydroxy-carbal'acide 1-aminé-2- zole-3'-carbonylamino)- Brun-rouge méthoxy-benzène-5-sul- 4-chlorobenzène 
 EMI4.7 
 
<tb> 
<tb> fonique
<tb> 6) <SEP> amide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> Brune
<tb> 7) <SEP> méthylamide <SEP> " <SEP> " <SEP> Brun <SEP> cuivre
<tb> 8) <SEP> diéthylamide <SEP> " <SEP> " <SEP> Brune
<tb> 9) <SEP> n-butylamide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 10) <SEP> 2'-naphtylamide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 11) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 1-amino-2-méthoxy-benzène-5-carboxylique <SEP> " <SEP> Brun-rouge
<tb> 12) <SEP> amide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 13)

   <SEP> diéthylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> 1-(2'-hydroxy-carbazo-
<tb> 
 
 EMI4.8 
 acide le 3'-carbonylamïno)-!- Brun-rouge 
 EMI4.9 
 
<tb> 
<tb> chlor <SEP> obenz <SEP> ène <SEP> 
<tb> 14) <SEP> (4'-bromo)-phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 15) <SEP> 2'-naphtylamide <SEP> du <SEP> même
<tb> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.10 
 16) (2'-méthoxy-4'-chloro)- 
 EMI4.11 
 
<tb> 
<tb> phénylamide <SEP> du <SEP> même
<tb> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.12 
 17) N-méthyl-phény1amide de 
 EMI4.13 
 
<tb> 
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-benzène-
<tb> 2-carboxylique <SEP> " <SEP> Brun-jaune
<tb> 
 
 EMI4.14 
 18) di-n-butylamide du même 
 EMI4.15 
 
<tb> 
<tb> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 19) <SEP> (2'-méthyl)

  -phénylamide
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2chlorobenzène-5-carboxylique <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 20) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
 
 EMI4.16 
 l-ami.no -méthyl-ben- 
 EMI4.17 
 
<tb> 
<tb> zène-4-carboxylique <SEP> " <SEP> Brun-rouge
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> diazoïqu <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI5.2 
 --------------------------------------------------------------------------- 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> 21) <SEP> éthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> 1-(2'-hydroxy-carbazoamino-2-éthoxy-benzène- <SEP> le-3'-carbonylamino)-4.- <SEP> Brun-rouge
<tb> 5-carboxylique <SEP> chlorobenzène
<tb> 22) <SEP> (2'.4'-diméthyl)-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-
<tb> 2-méthyl-benzène-5-carboxylique <SEP> " <SEP> Brun-jaune <SEP> 
<tb> 23)

   <SEP> n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-(2'-hydroxy-carbazo-
<tb> 
 
 EMI5.4 
 l-amino-benzène-3-car- le 3'-carbonylamïna)-l- Brun-jaune 
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> boxylique <SEP> chlorobenzène
<tb> 24) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
 
 EMI5.6 
 1-amïno-.2. L-dïméthaxy- 
 EMI5.7 
 
<tb> 
<tb> benzène-5-carboxylique <SEP> " <SEP> Brun-rouge
<tb> 25) <SEP> n-propylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
 
 EMI5.8 
 1-ami.no-2 .

   5 -dïméthoxy- 
 EMI5.9 
 
<tb> 
<tb> benzène-4-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 26) <SEP> benzylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 27) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-(2'-hydroxy-carbazolel-amino-2.5-diméthoxy- <SEP> 3'-carbonylamino)-benbenzène-4-sulfonique <SEP> zène <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI5.10 
 28) " id-4-véthoxy-benzène Brun orangé 
 EMI5.11 
 
<tb> 
<tb> 29) <SEP> " <SEP> id-2-éthoxy-benzène <SEP> Brune
<tb> 30) <SEP> Benzylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> 1-(3'-hydroxy-diben-
<tb> 
 
 EMI5.12 
 de 1-am¯i.no-2-éthoxy- zo-furane-2'-carbonyl- Brun olive benzène-5-carboxylique amino)-2.5-dïméthoxy- 
 EMI5.13 
 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 31) <SEP> id-2-méthoxy-benzène <SEP> "
<tb> 32)

   <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> benzène-5-sulfonique
<tb> 33) <SEP> " <SEP> 1-(3 <SEP> '-hydroxy-dibenzo- <SEP> 
<tb> thiophène-2'-carbonylamino)-2-éthyl-benzène <SEP> Brun-violet
<tb> 34) <SEP> benzylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> l-amino-2-éthoxy-benzène-5-carboxylique <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 35) <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> id-4-méthyl-benzène <SEP> Brun-jaune
<tb> de <SEP> l-amino-2-méthylbenzène-5-sulfonique
<tb> 
 
 EMI5.14 
 36) N-ethyl-cyclohexyl-ami- 1-(3'-hydroxy-dibenzo- 
 EMI5.15 
 
<tb> 
<tb> de <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2- <SEP> thiophène-2'-carbonyl- <SEP> Brune
<tb> méthyl-benzène-5-sulfo- <SEP> amino)-4-méthyl-benzène
<tb> nique
<tb> 37) <SEP> cyclo-hexyl-amide <SEP> du
<tb> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 38)

   <SEP> éthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> id-benzène <SEP> Brun-jaune
<tb> 1-amino-benzène-3sulfonique
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> diazoïquo <SEP> Composante <SEP> azoTque <SEP> Nuance
<tb> 39) <SEP> di-(n)-butylamide <SEP> de <SEP> id-4-chlorobenzène <SEP> Brun-jaune
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-2phénoxy-benzène-5sulfonique
<tb> 40) <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> id-4-chlorobenzène <SEP> Brun <SEP> olive
<tb> cide <SEP> 1-amino-benzène-
<tb> 2-sulfonique
<tb> 
 
 EMI6.2 
 41) dibenzylamide de l'a- 1-(2'-hydroxy-carba- Brun-rouge 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> cide <SEP> l-amino-2-métho- <SEP> zole-3'-carbonylxy-benzène-5-sulfoni- <SEP> amino)-4-chlorobenque <SEP> zène
<tb> 42) <SEP> di-cyclo-hexylamide
<tb> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI6.4 
 43) N-méthy'-(2'-chloro)

  - 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> acide
<tb> 44) <SEP> N-éthyl-l'-naphtylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> Brun <SEP> cuir
<tb> 45) <SEP> N-(n)-butyl-phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI6.6 
 46) Td-méthyl-(2'-méthyl)- " Brun-rouge 
 EMI6.7 
 
<tb> 
<tb> phénylamide'de <SEP> l'acide
<tb> 1-amino-2.5-diméthoxybenzène-4-sulfonique
<tb> 47) <SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> 1-(2'-hydroxy-carba- <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI6.8 
 du même acide zole 3'-carbonylamï.- 
 EMI6.9 
 
<tb> 
<tb> no) <SEP> -4-chloro-benzène
<tb> 43) <SEP> benzylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-méthoxybenzène-4-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 49) <SEP> cyclo-hexyl-amide <SEP> du
<tb> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 50)

   <SEP> phénylacide <SEP> du <SEP> même
<tb> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 51) <SEP> di-n-butylamide- <SEP> de
<tb> l'acide <SEP> l <SEP> amino-4-méthoxy-benzène-5-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 52) <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> 1-(2'-hydroxy-car- <SEP> " <SEP> "
<tb> l'acide <SEP> l-amino-2-éthoxy- <SEP> bazole-3'-carbonylbenzène-5-sulfonique <SEP> amino)-4-chlorobenzène
<tb> 53) <SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> de
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-4-méthyl- <SEP> Brun <SEP> orangé
<tb> benzène-5-sulfonique <SEP> " <SEP> Brun <SEP> orangé
<tb> 54) <SEP> (4'-phényl)-phénylamide
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2-bromobenzène-5-carboxylique <SEP> " <SEP> Brun <SEP> olive
<tb> 55)

   <SEP> benzylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
 
 EMI6.10 
 1-amino-.2-méthoxy-ben- 
 EMI6.11 
 
<tb> 
<tb> zène-5-carboxylique <SEP> " <SEP> Brun <SEP> violet
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI7.2 
 -------------------------------------------------------------------------- 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> 56) <SEP> (4'-phényl)-phényia- <SEP> 1-(2'-hydroxy-car- <SEP> Brun-rouge
<tb> mide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> bazole-3'-carbonylamino)-4-chlorobenzène
<tb> 57) <SEP> di-(n)-butylamide <SEP> de <SEP> 1-(2'-hydroxy-car- <SEP> Brun <SEP> cuir
<tb> l'acide <SEP> l-amino-2- <SEP> bazole-3'-carbonyl-
<tb> 
 
 EMI7.4 
 méthoxy - benzène-5 - amino)-2.5-dimétho- 
 EMI7.5 
 
<tb> 
<tb> sulfonique <SEP> xy-4-chlorobenzène
<tb> 58)

   <SEP> " <SEP> id-4-bromobenzène <SEP> Brun-rouge
<tb> 59) <SEP> " <SEP> id-naphtalène <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI7.6 
 60) 2-( 2'-hydroxy-carbazole-3'.-carbonylami- 
 EMI7.7 
 
<tb> 
<tb> no)-naphtalène <SEP> " <SEP> "
<tb> 61) <SEP> 1-(2'-hydroxy-(N-mé- <SEP> Brun-jaune
<tb> thyl)-carbazole-3'carbonylamino-)4-chlorobenzène
<tb>

Claims

RESUME, ------------ L'invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de teintes solides à la sur- teinture, sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly-amides ou des poly- uréthanes linéaires, procédé selon lequel on traite une telle matière en solution aqueuse avec des composés aminés répondant à la formule du dessin annexé (dans laquelle X représente l'un des groupes -SO - ou -CO-, le radical de benzène a peut comporter d'autres substituants tels que des grou- pes alcoyliques, alcoxyliques ou aryloxyliques où des atomes d'halogène, R1 et R1 représentent des atomes d'hydrogène ou des radicaux alcoyliques, aral- coyliques, aryliques ou hydro-aromatiques,

à condition toutefois que les let- tres R1 et R2 ne désignent pas toutes deux des atomes d'hydrogène si le grou- pe EMI7.8 est en position ortho par rapport au groupe aminé et, en outre, R1 et R2' s'ils représentent tous deux des radicaux alcoyliques, peuvent être liés l'un à l'autre pour former un noyau hétérocyclique avec N) et avec des composés alcalins des arylamides des acides 2-hydroxy-carbazole-3-carboxylique, 3- EMI7.9 hydroxy-dibenzo-furane-2-carboxylique et 3-hydroxy-dibenzo-thiophne-2-carbo- xylique, puis on diazote sur la fibre et l'on développe complètement dans un bain chaud.

2 ) A titre de produits industriels nouveaux, l'acétyl-cellulose, les poly-amidés et les poly-uréthanes linéaires, telles quelles ou <Desc/Clms Page number 8> sous la forme de produits manufacturés, qui ont été teintes par le procédé spécifié¯sous 1 , et les applications de ces produits dans l'industrie.