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Publication number: BE516349A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  BROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE L'ACETYE-CELLU- LOSE AINSI QUE SUR DES POLY-AMIDES OU-POLY-UETEHAMES LINEAIRES. 



   Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation de teintes solides à la surteinture, sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly-amides ou des   poly-uréthanes   linéaires, procédé selon lequel on traite une telle matière, en solution aqueuse, avec des composés aminés répondant à la formule 1 du dessin annexé (dans laquelle le radical de benzène a peut comporter d'autres substituants tels que des groupes alcoyliques, alcoyloxy- liques ou aryloxyliques ou des atomes d'halogène, R1 et R2 représentent l'hy- drogène ou des radicaux alcoyliques, aralcoyliques, aryliques ou hydro-aroma- tiques, à la condition toutefois que les lettres R1 et R2 ne représentent pas toutes deux des atomes d'hydrogène .si le groupe 
 EMI1.1 
 est en position ortho par rapport au groupe aminé)

   et avec des composés alca- lins des arylamides de l'acide 2,3-hydroxy-naphtoïque qui contiennent, dans le radical d'arylamide, un groupe   alcoyloxylique   soit seul, soit en combinai- son avec d'autres substituants tels que des atomes d'halogène ou des groupes méthyliques ou alcoyloxyliques, puis on diazote sur la fibre et l'on dévelop- pe complètement dans un bain chaud. 



   On obtient de cette manière des teintes allant de l'orangé au rou- ge-bordeaux et qui sont solides à la surteinture et à la lumière. 

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   Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintes douées de solidités   similairement   bonnes mais présentant une nuance jaune en utili- sant, dans le procédé du brevet principal, comme composantes'azoiques, les composés alcalins d'arylamides d'acide acylacétique répondant à la formule 2 du dessin annexé;

   dans la   formule   2, R3 représente un groupe alcoylique ou arylique, X représente un groupe alcoylique ou alcoyloxylique, Y représente un groupe   alcoyloxylique   ou un atome d'halogène et Z représente un groupe al- coylique, alcoyloxylique ou un atome d'halogène, à condition toutefois que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe alcoylique ou alcoyloxylique ou que Y représente un groupe alcoyloxylique et Z un   àtome   d'halogène si X représente un groupe   alcoyloxylique   et que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe alcoyloxylique si X représente un groupe alcoylique. 



   Des teintes solides à la surteinture sur de l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly-amides ou   poly-uréthanes   linéaires sont d'une grande importance pour l'utilisation de ces matières comme fils de fantaisie dans des étoffes de laine ou de mélanges de laine et de fibrane. Le nombre des colorants jaunes qui résistent à la surteinture usuelle pour ces articles, sans changement notable de leurs nuances et de leur pouvoir tinctorial, est minime. Suivant la présente invention, on peut remédier à cet inconvénient dans une large mesure en utilisant des colorants mono-azoiques du genre men- tionné plus haut qui possèdent en même temps une bonne solidité à la lumière. 



    EXEMPLE   1 : 
On traire 1 kilo de filé de rayonne d'acétate, pendant environ 60 à 90 minutes, à 73 , dans un bain préparé comme suit : on introduit une solution chaude de 
 EMI2.1 
 18 g du sel de sodium du 1-acétylacétamino-2.5-déthoxz li.-ch7.oro- benzène et 
14,2 g de n-butylamide de l'acide   l-amino-2-éthoxy-benzène-5-car-     boxylique   dans 
150 cm3 de diéthanolamine et 
18 cm3 d'eau dans un mélange de 30 litres d'eau chaude, 
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine, 
30 em3 d'ammoniaque à 25% et 
600 g de chlorure de sodium. 



   Ensuite, on diazote, pendant environ 30 minutes, dans un bain froid qui contient 
30 g d'azotite de sodium et 
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20  Bé dans 
30 litres d'eau, on développe la teinture par un traitement avec 
 EMI2.2 
 3 0 g d' oléyl-mét3y1-taur.ne . 



   120 g d'acétate de sodium et 
3 cm3 d'ammoniaque à   25%,   dans 
30 litres d'eau à 60 , on chauffe lentement, à 80 , et l'on rince au bout de 15 minutes. On obtient un jaune rougeâtre très solide à la surteinture. 



  EXEMPLE 2 : 
On traite 1 kg de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à 75 , dans un bain contenant, dans 
30 litres d'eau à 75 , 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir, d'acides gras à poids moléculaire élevé et de .produits de dégradation d'albumine 
30 cm3 d'ammoniaque à 25% et 
600 g de chlorure de sodium, le bain étant additionné   d'une'so-   lution chaude de 
 EMI3.1 
 18o g du sel sodique du l-acétylacétamino-2.5-diméthÓXy-4-chloro- benzène et 15,3 g de (2'.4'-àiméthyl)-phénylamiàe de l'acide 1-amino-2-mé- thyl-benzéne.-5-carboxylique dans 
150 cm3 de   mono-éthanolamine   et 
18 cm3 d'eau. 



   Ensuite, on diazote, pendant 90 minutes, à froid, dans un bain frais qui contient 
30 g d'azotite de sodium et 
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20  Bé, dans 
30 litres d'eau, et l'on développe la teinture par traitement avec 
 EMI3.2 
 30 g d'oléyl-métbyl-taurine et 
120 g d'acétate de sodium, dans 
30 litres d'eau à 60 . 



   On porte la température à 80 , on traite la matière pendant envi- ron 30 minutes et l'on rince. On obtient un jaune rougeâtre solide à la sur- teinture. 



  EXEMPLE 3 : 
Si l'on traite 1 kg de filé en fibres de super-polyamides comme indiqué dans l'exemple 1 mais en utilisant 
13,5 g de   N-méthyl-benzylamide   de l'acide   l-amino-2-méthoxy-benzène-   5-carboxylique, au lieu de 
 EMI3.3 
 14,2 g de n-butylamide de l'acide 1-am.n.o-2-éthoxy benzène-5-car- boxylique, on obtient un jaune verdâtre très solide à la surteinture. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composantes que l'on peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuances des colorants mono-azoïques que l'on peut préparer et qui, également, ont de bon- nes propriétés de solidité : 
 EMI3.4 
 
<tb> Composante <SEP> diazoque <SEP> Composante <SEP> azoque <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 1) <SEP> éthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino <SEP> 1-acétylacétamino-2.5- <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI3.5 
 -2-étho-benzéne-5-carboxyli- diméthoxy-4chloro- verdâtre 
 EMI3.6 
 
<tb> que <SEP> benzène <SEP> ,
<tb> 
 
 EMI3.7 
 2) gyclohe:x;

  ylamide de l'acide 1- " " " amin<-2Àùéthyl-benzène-5- 
 EMI3.8 
 
<tb> carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3) <SEP> diétylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> -2-méthoxy-benzène-5-carboxy-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> lique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4) <SEP> amide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5) <SEP> phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> moyen
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 6)

   <SEP> Phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> 1-acétylacétamino-2.5- <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 
 
 EMI4.2 
 2.4-diméthoxy-benzène-5-carbo- diméthoxy-4-ohloro-ben- 
 EMI4.3 
 
<tb> xylique <SEP> zène
<tb> 
<tb> 7) <SEP> 3'-chloro-phénylamide <SEP> de <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb> 
 
 EMI4.4 
 l'acide 1-amïno-.4-diéthoxy- dâtre 
 EMI4.5 
 
<tb> benzène-5-carboxylique
<tb> 
<tb> 8) <SEP> 4'-bromo-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> rou-
<tb> 
 
 EMI4.6 
 1-amino-2-méthoxy-benzène-5- geâtre 
 EMI4.7 
 
<tb> carboxylique.
<tb> 
<tb> 



  9) <SEP> 2'-naphtylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 10) <SEP> 2'-méthoxy-4'-chloro-phénylami- <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> moyen
<tb> 
<tb> de <SEP> du <SEP> même <SEP> acide
<tb> 
<tb> 
<tb> 11) <SEP> N-phényl-l'-naphtylamide <SEP> du <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb> 
<tb> même <SEP> acide <SEP> dâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 12) <SEP> dibenzylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> 1-acétylacétamino-2.5- <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI4.8 
 diméthoxy-4-ehloro- rougeâtre 
 EMI4.9 
 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13) <SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> du <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> même <SEP> acide <SEP> rougeâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14)

   <SEP> N-phényl-cyclohexylamide <SEP> du <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> même <SEP> acide <SEP> moyen
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 15) <SEP> diphénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 16) <SEP> 2'-méthyl-phénylamide <SEP> de <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-2-chloro- <SEP> d'or
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène-5-carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 17) <SEP> dicyclohexylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> verdâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 18)

   <SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2-méthyl-benzéne-5-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 19) <SEP> dicyclohexylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20) <SEP> N-méthyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI4.10 
 1-aminobenzène-z carboylique moyen 
 EMI4.11 
 
<tb> 21) <SEP> di-n-butylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 22) <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.12 
 -5-méthoxy-benzène-z carboylique 
 EMI4.13 
 
<tb> 23) <SEP> n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
<tb> benzène-3-carboxylique <SEP> verdâtre
<tb> 
<tb> 24)

   <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.14 
 3-mé thyl-b enz ene-4-carb oxylique 25) diéthylamide de l'acide 1-amino- l-acétylacéta.mino-2.4- " 
 EMI4.15 
 
<tb> 2-méthoxy-benzène-5-carboxylique <SEP> diméthoxy-5-chloro-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 26) <SEP> " <SEP> " <SEP> -2.5-diéthoxy-4-chloro- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 27) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> -2.5-diéthoxy-4-bromo- <SEP> ' <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI4.16 
 28) Il " " -2-éthoxy-!.-cbl.oro- " 
 EMI4.17 
 
<tb> 5-méthyl-benzène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 29)

   <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> -2-méthoxy-4-bromo- <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb> 
 
 EMI5.2 
 2-méthoxy-benzène-5-eàafboxylique 5-metbylbenzene - dâtre 30) Il Il Il -2-métho2y-4-chloro- '- Il 5 méthybenzène 31) " " Il -2-méthyl-4-chlo0-5- " 
 EMI5.3 
 
<tb> méhoxy-benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 32) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> 1-benzoyl-acétylamino- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2.5-diéthoxy-4-chloro-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 33) <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino- <SEP> 1-benzoyl-acétylamino- <SEP> "
<tb> 
 
 EMI5.4 
 2-méthoxy-benzène-5-carboxylique 2.5-diméthoxy-4-chloro- benzène 34) " 1' rr -2.4-diméthoxy-5-chloro- " 
 EMI5.5 
 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 35)

   <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-4-chloro-5- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> méthyl-benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 36) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> 1-propionylacétylamino <SEP> Il
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> -2.5-diméthoxy-4-chloro-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 37) <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> 1-butyryl-acétylamino- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> -2.5-diméthoxy-4-chloro-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI5.6 
 38) L-éthyl-cyclohexylamide du 1-aeétylaeétamino-2.5-dimé- 
 EMI5.7 
 
<tb> même <SEP> acide <SEP> thoxy-4-chloro-benzène
<tb> 
<tb> 39) <SEP> 4'-phényl-phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> acide
<tb> 
<tb> 
<tb> 40)

   <SEP> 2'-méthyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI5.8 
 1-amino-Z-phénoxy-benzéne-5-carbo- 
 EMI5.9 
 
<tb> xylique.
<tb> 
<tb> 



  41) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2.4- <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune
<tb> 
<tb> diméthyl-benzène-5-carboxylique. <SEP> verdâtre.
<tb>

Claims

RESUME.

La présente invention comprend notamment : 1 ) L'application du procédé décrit dans le brevet principal à la préparation de teintes solides à la surteinture, sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly-amides ou des poly-uréthanes linéaires, avec utilisa- tion, dans le cas présent, comme composantes azoïques, des composés alcalins d'arylamides d'acide acylacétique répondant à la formule 2 du dessin annexé, dans laquelle représente un groupe alcoylique ou arylique, X représente EMI5.10 un groupe alcoy1ique ou alcoyloxylique, Y représente un groupe aleoyloxyli- que ou un atome d'halogène et Z représente un groupe alcoylique, alcoyloxyli- que ou un atome d'halogène,

à condition toutefois que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe alcoylique ou alcyloxyliqye ou que Y représente un groupe alcoyloxylique et Z un atome d'halogène si X représente une groupe alcoyloxylique et que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe alcoyl- oxylique si X représente un groupe aleoylique.

2 ) A titre de produits industriels nouveaux, l'acétyl-cellulose ainsi que les poly-amides ou les poly-uréthanes linéaires, telles quelle ou sous la forme de produits manufacturés, qui ont été teintes par le procédé spécifié sous 1 , <Desc/Clms Page number 6> et les applications desdits produits dans l'industrie.

N.R. datée du 11-7-1953 : A la Page 2.ligne 2 de l'exemple 1, il faut lire "60 à 90 minutes, à 75 dans... au lieu de "60 à 90 minutes, à 73 dans... en annexe 1 dessin.