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  PROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE L'ACETYL- CELLULOSE AINSI QUE SUR DES POLYAMIDES OU POLYURETHANES LINEAIRES. 



   Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation de teintes solides à la surteinture, sur de   l'acétyl-cellulose   ainsi que sur des polyamides ou des   polyuréthanes   linéaires; selon ce procédé, on traite une telle matière en solution aqueuse avec des amines répondant à la formu- le 1 du dessin annexé (dans laquelle le radical de benzène a peut encore comporter d'autres   substituants,   tels que des groupes alcoyliques,   alcoxyli-   ques ou   aryloxyliques   ou des atomes d'halogène, R1 représente l'hydrogène ou un radical   alcoylique   et R2 représente un radical   alcoylique,     aralooy-   lique, arylique ou hydro-aromatique,

   à condition toutefois que R1 ne   s oit   pas un atome d'hydrogène si le groupe 
 EMI1.1 
   est en position ortho par rapport au groupe aminé ou si R2 est un radical alcoylique de moins de 3 atomes de carbone) et avec des composés alcalins   des arylamides de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoique qui contiennent, dans le radical d'arylamide, un groupe alcoxylique soit seul, soit en combinaison avec d'autres substituants tels que des atomes   d'halogène   ou des groupes méthyliques ou   alcoxyliques,   puis on diazote sur la fibre et l'on développe complètement dans un bain chaud. On obtient ainsi des teintes allant de l'orange au bordeaux, solides à la surteinture et à la lumière. 



   Or, la demanderesse a trouvé que   l'on   obtenait des teintes douées de solidités similairement bonnes et de nuances analogues, en utilisant, dans le procédé du brevet principal, comme composantes diazoiques, les composés 

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 aminés répondant à la même formule générale 1 du dessin annexé, dans laquel- le le radical de benzène a peut encore comporter d'autres substituants, tels que des groupes alcoyliques , alcoxyliques, aryloxyliques ou des atomes d'ha-   logène mais R et R2 représentent, cette fois, des groupes aralcoyliques, ou aryliques ou Ses radicaux hydro-aromatiques ou encore forment un radical de   pipéridine avec l'atome d'azote auquel ils sont liés. 



   Des teintes solides à la surteinture sur de   l'acétyl-cellulose   ainsi que sur des polyamides ou polyuréthanes linéaires sont d'une grande importance pour l'utilisation de ces matières comme fils de fantaisie dans les étoffes de laine ou de mélange de laine et de fibranne. Le nombre des colorants allant de l'orange au bordeaux qui résistent à la surteinture usuel- le pour ces articles, sans changement notable de leurs nuances et de leur pouvoir tinctorial, est minime. Suivant la présente addition, on peut remé- dier à cet inconvénient dans une large mesure en utilisant des colorants mono-azoïques du genre mentionné plus haut et qui possèdent en même temps une bonne solidité à la lumière. 



   Il y a avantage à utiliser celles des arylamides de l'acide 2. 3- hydroxy-naphtoïque dont les composés alcalins se distinguent par une solubi- lité particulièrement bonne en milieu aqueux faiblement alcalin, de sorte que la quantité de potasse caustique libre qui, dans certaines conditions, pourrait nuire à la fibre, est maintenue aussi basse que possible. 



   Des colorants obtenus à partir des composantes diazoïques et des composantes azoïques du genre utilisé selon la présente addition font déjà l'objet de différents brevets, tels que les brevets allemands 609118 du 2 mars   1933,     614603   du 25 décembre 1932, 614895 du 25 décembre 1932 et   614896   du 25 décembre 1932, tous au nom de la société dite I.G.   Farbenindustrie   A.G. 



  Toutefois, ces brevets décrivent soit la préparation des combinaisons sur la fibre végétale, soit l'application des colorants, produits sous forme de poudres, à la teinture des laques, du caoutchouc, etc... Nulle part, il n'y est mentionné que les composantes des colorants peuvent être appliquées sur l'acétyl-cellulose ou les polyamides ou polyuréthanes et être développées sur ces fibres pour donner des teintures. Du reste, on ne pouvait pas pré- voir que les groupes des sulfamides desdits colorants supporteraient si bien les conditions sévères exigées par la surteinture. 



   Exemple 1 : 
On traite 1 kilo de filé de rayonne d'acétate, pendant environ 60-90   minutes,   à 75 , dans un bain préparé comme suit : 
On introduit une solution chaude de 
18 g du sel de sodium du 1-(2'.3'-hydroxy-naptoyl-amino)-2-   méthyl-4-méthoxy-benzène   et de 
18 g de pipéridide de l'acide l-amino-2.5-diméthoxy-benzène- 4-sulfonique dans 
150 cm3 de   diéthanolamine   et 
18 cm d'eau dans un mélange de 
30 litres d'eau chaude, 
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine, 
30 cm3 d'ammoniaque à 25% et 
600 g de chlorure de sodium. 



   Ensuite, on diazote, pendant environ 30 minutes, dans un bain froid qui contient 
30 g d'azotite de sodium et 
150 cm3d'acide chlorhydrique   à   20    B é   dans 
30 litres d'eau et l'on développe la teinture par traitement avec 

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30 g   d'oléyl-méthyl-taurine   et 
120 g d'acétate de sodium et 
3 cm3 d'ammoniaque à 25% dans 
30 litres d'eau à 60  
On porte lentement la température à 80  et l'on rince au bout de 15 minutes. On obtient un bordeaux d'une bonne solidité à la surtein- ture . 



   Si, à la place de filé de rayonne d'acétate, on utilise la même quantité d'un filé de fibres de polyamide, on obtient également sur cette matière une teinte bordeaux d'une bonne solidité   à   la surteinture. 



    Exemple 2:    
On traite 1 kg de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes à 75 , dans un bain contenant 
30 litres d'eau à   75 ,   
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine, 
30 cm3 d'ammoniaque à 25% et 
600 g de chlorure de sodium, additionné d'une solution chaude de 
 EMI3.1 
 17,1 g du sel de sodium de 1-(2' .3'-hydroxy-aphtoylamino)-2- methoxy-benzène et 
23 g de dibenzylamide de l'acide de   l-amino-2-méthoxy-benzène-   5-sulfonique dans 
150 cm3de   mono-éthanolamine   et 
18 cm3 d'eau. 



   Ensuite, on diazote, pendant 30 -minutes, à froid, dans un bain frais qui contient 
30 g d'azotite de sodium et 
150 d'acide chlorhydrique à 20  Bé dans 
30 litres d'eau et l'on développe la teinture par traitement avec 
30 g   d'oléyl-méthyl-taurine   et 
120 g d'acétate de sodium dans 
30 litres d'eau à 60 . 



   On porte la température à   80 ,   on traite la matière pendant environ 30 minutes et l'on rince. On obtient un rouge   écarlate,   solide à la surteinture. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres compo- santes que l'on peut utiliser selon la présente invention,ainsi que les nuances des colorants mono-azoïques que l'on peut développer sur la fibre et qui, également, ont de   bonnes   propriétés de solidité : 
 EMI3.2 
 
<tb> Composante <SEP> diazoique <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI3.3 
 1) N-benzyl-N-phénylanide 1-(2' .3 '-hydroxy-naph- rouge de l'acide 1-amino- ' toy.-am.na)-2-méthyl- bleuâtre 2.5-diméthoxy-benzeno- 4-methoxy-benzène 4-sulfonique 2) dibenzylamzde du même -2-méthyl-4-4nétho'- " 
 EMI3.4 
 
<tb> acide <SEP> benzène
<tb> 
 

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 EMI4.1 
 
<tb> Composante <SEP> diazoique <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3)

   <SEP> pipéridide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2-éthoxy-benzène <SEP> rouge
<tb> 
<tb> l-amino-2.5-diéthoxy-
<tb> 
<tb> benzène-4-sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 4) <SEP> dibenzylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI4.2 
 1-amino-2.4-diméthoxy- bleuâtre benzène-5-sulfoniqae 5) N-benzyl-N-phénylamide -2-méthyl-4"méthoDcy- 
 EMI4.3 
 
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2- <SEP> benzène <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> méthoxy-benzène-5-
<tb> 
<tb> sulfonique
<tb> 
 
 EMI4.4 
 6) N-benzyl-N plaénylamide -2.5-diméthoxy-benzène du même acide 7) N-phényT-N-oyclohexyl- -2..i.- fi Il n amide du même acide 8) It Ir::

   -2-methyl-4-méthoxy- " 
 EMI4.5 
 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 9) <SEP> dibenzylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.6 
 cide l-amino-4-niéthoxy- 
 EMI4.7 
 
<tb> benzène-5-sulfonique
<tb> 
 
 EMI4.8 
 10) pipéridide de l'acide -2-.étho benzène écarlate 1-amino-2-éthozy-ben- zène-5-sulfoniq7ae 11) If -2-méthosy-4-chloro- benzène 11 12) N-cyclobexyl-N-(4'-mé- -2-méthoxy-benzène rouge thoxy)-benzylamide de orangé 
 EMI4.9 
 
<tb> 1-'acide <SEP> 1-amino-2-méthyl-
<tb> 
<tb> benzène-5-sulfonique
<tb> 
 
 EMI4.10 
 13) N-ey'e.onexyli-(2'- If Il " 
 EMI4.11 
 
<tb> chloro)-benzylamide
<tb> 
<tb> du <SEP> même <SEP> acide
<tb> 
<tb> 14) <SEP> N-benzyl-N-phénylamide <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> du <SEP> même <SEP> acide
<tb> 
 
 EMI4.12 
 15) N-benzyl-N-(2'-methyl)

  - 1-(2' .3 '-hydroxy-naph- rouge 
 EMI4.13 
 
<tb> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> toylamino)- <SEP> orangé
<tb> 
<tb> 
<tb> l-amino-2-méthyl-ben- <SEP> -2-méthoxy-benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> zène-5-sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 16) <SEP> dicyclohexylamide <SEP> du <SEP> " <SEP> " <SEP> n
<tb> 
<tb> même <SEP> acide
<tb> 
 
 EMI4.14 
 17) diphénylamide de l'acide -2 .é-hyh -mé-thoxy- rouge 
 EMI4.15 
 
<tb> 1-amino-2-méthoxy-ben- <SEP> benzène
<tb> 
<tb> zène-5-sulfonique
<tb> 
 
 EMI4.16 
 18) dibenzylamide de l'acide -2-méthoXY-4-chloro- rubis l-amino-2 .5-diméthoxy- benzène benzéne-4-sulfonique 
 EMI4.17 
 
<tb> 19) <SEP> " <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-5-chloro-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20)

   <SEP> pipéridide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2-méthoxy-5-bromo- <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> l-amino-2-methoxy <SEP> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène-5-sulfonique
<tb> 
 
 EMI4.18 
 21) dibenzylamide du même -3-méthyl-4"méthoDcy- 
 EMI4.19 
 
<tb> acide <SEP> benzène <SEP> rouge
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> Composante <SEP> diazoique <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 
<tb> 22) <SEP> N-benzyl-N-phénylamide <SEP> -2-méthoxy-benzène
<tb> de.l'acide <SEP> l-amino-2- <SEP> orangée
<tb> 
 
 EMI5.2 
 chloro-bonzène-5-sul- 
 EMI5.3 
 
<tb> fonique
<tb> 
<tb> 23) <SEP> dibenzylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI5.4 
 1-anino-2-bromo-benzène- 
 EMI5.5 
 
<tb> 5-sulfonique
<tb> 
<tb> 24)

   <SEP> dibenzylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
<tb> 1-amino-2-éthyl-benzène-
<tb> 
<tb> 
<tb> 5-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> écarlate
<tb> 
<tb> 
<tb> 25) <SEP> pipéridide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> -2-méthyl-4-métho-
<tb> 
<tb> amino-benzène-3-sulfo- <SEP> xy-benzène <SEP> orangée
<tb> 
<tb> nique
<tb> 
 
 EMI5.6 
 26) pipéridide de l'acide -2-méthoxy-benzène " 1-am.ino-benzêne-2-.su1- fonique 27) dibenzylamide de l'acide -2 méthrl-.-méthoy l-a2nino-.-phénoxy-ben- benzène écarlate 
 EMI5.7 
 
<tb> zène-5-sulfonique
<tb> 
<tb> 28) <SEP> dibenzylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb> 
 
 EMI5.8 
 .-am.ino-2 méthoy ben- zène-;

  .-sulfonique " If rouge 29) dibenzylamide de l'acide 1-(6'-bromo-2'.3'- l-amino-2.5-dimethoxy- hydroxy-naphtoyl- benzene-4-sulfoniquo amîno)-2-méthoxy- bordeaux 
 EMI5.9 
 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI5.10 
 30) pipéridide du même acide 1-(b' méthoxy-2'.3'- 
 EMI5.11 
 
<tb> hydroxy-naphtoyl- <SEP> "
<tb> 
<tb> amino)-2-méthoxy-
<tb> 
<tb> benzène
<tb>

Claims

RESUME La présente addition comprend notamment : 1 ) L'application du procédé décrit dans le brevet principal à la préparation de teintes solides à la sutteinture, sur de l'acétyl-eellu- lose ainsi que sur des polyamides ou des polyuréthanes linéaires., avec utilisation, dans le cas présent, comme composantes diazöïques, des compo- sés aminés répondant à la formule 1 du dessin annexé, dans laquelle le radi- cal de benzène a peut encore comporter d'autres substituants, tels que des groupes alcoyliques, alcoxyliques,

aryloxyliques ou des atomes d'halogène tandis que R1 et R2 représentent des groupes aralcoyliques ou aryliques EMI5.12 ou des radicaux hytiro-aromatsques ou encore forment un radical de pipéri- dine avec l'atome d'azote auquel ils sont liés.

2 ) A titre de produits industriels nouveaux, l'acétyl-cellu- lose, ainsi que les polyamides ou polyuréthanes linéaires, telles quelles ou sous la forme de produits manufacturés, qui ont été teintes par le procé- dé spécifié sous 1 ) et les applications de ces produits dans l'industrie.