BE543099A

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Publication number: BE543099A
Authority: BE

Description


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   La présente invention à la réalisation de laquelle ont participé MM. Robert, Michel   JACOB   et Léonide LIAKHOFF a pour objet un nouveau dérivé de l'isonicotinylhydrazide, à savoir 1'(isonicotinyl-2'hydrazino-1')-1 phényl-3 propane disulfonate de sodium de formule : 
 EMI1.1 
 et son procédé de préparation. 



   Ce produit peut être obtenu selon l'invention par action de l'isonicotinylhydrazide sur la combinaison   bisulfitique   de l'aldéhyde cinnamique. La réaction,est effectuée en utilisant les réactifs en quantités sensiblement équimoléculaires à la tempe- rature du bain-marie et de préférence entre 40 et 100 . On peut 

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 aussi faire   rcagir   le   bisulfite   de   sodium   sur l'isonicotinyl- hydrazone de l'aldéhyde cinnamiuqe. 



   Le produit obtenu conserve les   propriétés   antibacté- riennes de l'isonicotinylhydrazide tout en étant   nettement   %oins   toxique.   



   Les exemples suivants, à titre non   limitatif,   montrent comment l'invention peut être mise en pratique. 



   EXEMPLE   1. -   
Dans 95 c3m d'une solution aqueuse de bisulfite de sodium à 440 g/litre chauffée au bain-marié bouillante on coule lentement en agitant sous atmosphère inerte   26',4   g d'aldéhyde cinnamique. Il se forme un précipité volumineux qui se dissout au bout de 15 minutes de chauffage en donnant une solution lim- pide et   incolore.   On ajoute alors   27,4   g   d'isonicotinylhydrazide.   



   On   obtient, une   solution faiblement jaune qui cristallise bientôt et qu'on maintient au bain-marie pendant environ lh 30. On re- froidit alors et essore le produit qui a cristallisé. Un lave d'abord à   l'éthanol   aqueux, puis à l'éthanol absolu et met à sécher sous vide en présence   diacide sulfurique.   On obtient ainsi 65 g d'(isonicotinyl-2' hydrazino-1')-1 phényl-3 propane disulfonate de   sodium-1.,3   hydraté. Ce produit peut être recris-   tallisé   par dissolution dans l'eau à température ordinaire puis addition d'acétone.

   On obtient ainsi un sel blanc bien cristal- lisé qui, séché-à poids constant sous vide en présence d'acide sulfurique, présente les valeurs analytiques suivantes :   %   N = 8,35 ;%S=   12,45; %   Na = 8,85; % H2O = 9,6. Les valeurs théoriques pour un produit cristallisé avec 3 molécules d'eau sont :% N = 8,18;% S = 12,45;% Na = 8,97;% H2O=   10,5.   



     EXEMPLE   2.-   @   12,5 g d'isonicotinyl-1 cinnamylidène-2 hydrazine sont ajoutés à   22,6   cm3 d'une   lessive 'de   bisulfite de sodium à 460 g par litre. On agite pendant 1 h 30 au bain-marie   bouillant,   

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        Inisse   refroidir et essore la masse obtenue. Le produit essoré est repris par 70 cm3 d'eau. à températureordinaire; on filtre l'insoluble qui est de l'hydrazone de départ et ajoute 375 cm3 d'acétone au filtrat. Il cristallise un produit qu'on essore, lave et sèche. On obtient un produit identique à celui obtenu dans l'exemple 1.

Claims

RESUME @ L'invention concerne : 1 ) A titre de produit industriel nouveau, pour autant ,qu'il n'est pas destiné à l'emploi en thérapeutique humaine, EMI3.1 1-'(isonicotinyl7-2e hydrazino-7.' j-1 phényl-3 propanedisulfonate de sodium..

2 ) Un procédé de préparation du produit selon la consistant à faire réagir l'isonicotinylhydrazide sur la combinaison bisulfi- tique de l'aldéhyde cinnamique.

3 ) Une variante du procédé selon 2 ) consistant à faire réagir le bisulfite de sodium sur l'isonicotinylhydrazone de l'aldéhyde cinnamique.