BE552488A - - Google Patents

Description

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   La présente invention concerne un procédé de prépara- tion de dérivés de la d-glucosamine, très actifs contre la tubercu- lose et peu toxiques. 



   On les prépare en condensant la glucosamine, ou une glucosamine substituée sur l'azote ou sur l'oxygène, par exemple la N-acétyl-glucosanine, avec l'hydrazide de l'acide pyridine (4)-   carboxylique.   



   On fait réagir au mieux les proportions équimoléculai- res des composés réactionnels au sein de diluants ou solvants appro- priés ou de leurs mélanges, un mélange d'eau, de méthanol et d'acide 

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 acétique cristallisable convenant particulièrement bien dans ce but. 



     On   effectue avantageusement la réaction à la températu- re ambiante ou à une température légèrement supérieure. 



  EXEMPLE   1. '   
On dissout à chaud 44 gr de N-acétylglucosamine dans 100 cm3d'eau puis on ajoute cette solution à une solution de 28 gr d'hydrazide de l'acide pyridine (4) -carboxylique dans 75 cm3 d'acide acétique cristallisable et 75 cm3 d'éthanol, et on aban- donne le mélange'à la température ambiante. La solution d'abord fluide s'épaissit en un sirop, qui, délayé avec de l'acétone, don- . ne un produit solide amorphe. On dissout ce produit brut dans un peu d'eau froide, on précipite par l'acétone et on fait recristal- liser dans de l'éthanol. Le produit ainsi obtenu fond à 208  en se décomposant. Le rendement est de 70 % 
Ce produit est aisément soluble dans l'eau, difficile- ment soluble dans l'alcool bouillant, et insoluble dans l'acétone. 



  EXEMPLE 2-. 



   On verse un mélange de 200 cm3  3 d'alcool,   100 cm3 d'eau et 20 cm d'acide acétique cristallisable sur 44 gr d'acétylgluco- samine et 28 gr d'hydrazide pyridine (4)-carboxylique, puis on chauffe un court moment au bain-marie jusqu'à ce que l'on obtien- ne une-solution limpide. On élimine alors aussitôt 220 cm3 environ   .' ' @   de.solvant par distillation dans le vide, puis on verse l'huile restante encore fluide dans un cristallisoir. En-abandonnant cette huilé pendant  une-'nuit,   il ne se sépare que peu de cristaux, mais en frottant ces cristaux à l'aide d'une spatule, l'ensemble se prend en une masse solide blanche, qu'on malaxe avec de l'acétone, puis on filtre. On obtient environ 70 gr de produit brut, dont on      achève le traitement comme à l'exemple 1.

Claims (1)

1. REVENDICATIONS 1 Procédé de préparation de dérivés de la d-glucosa- mine,- caractérisé en ce qu'on fait réagir la glucosamine, ou une glucosamine-substituée sur l'azote ou sur l'oxygène, avec l'hydra- zide de l'acide pyridine (4)-carboxylique.

   2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction au sein d'un diluant.

   3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à la température ambiante ou à une température plus élevée.

   4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue la purification du produit obtenu en passant par la combinaison avec l'acétone.

   5. A titre de produits industriels nouveaux, les com- posés obtenus selon le procédé suivant l'une quelconque des reven- dications précédentes.