BE433200A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    "   Procédé de production de teintures solides et'produits obtenus par ce procédé ". 



   La présente invention a pour objet un procédé de pro- duotion de teintures solides et les produits obtenus par ce procédé. 



   On connaît déjà des procédés de production, sur la fibre, de colorants azoïques insolubles dans l'eau, procé- dés qui consistent à piéter la matière avec une solution alcaline d'une amino-arylide d'un acide hydroxy-carboxylique, puis à diazoter le composé et à développer la teinture par auto-oopulation. Le mode de piètement auquel on fait appel 

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 dans ces procédés connus correspond donc au procédé de tein- ture qui s'applique usuellement dans la pratique, à la pré- paration des couleurs à la glace ("Melliand's Textilberich- te",   1937,   vol. 18, Première partie, page 75). 



   Lorsqu'il s'agit de teindre de la rayonne à l'acétate, on ne peut pas avoir recours à ce procédé; la matière, qui est sensible à l'action des alcalis, risque d'être saponifiée dans les conditions opératoires indiquées ci-dessus. On sait que, pour la même raison, les dérivés.de naphtol AS n'ont pas pu être adoptés dans la teinture de la rayonne à l'acétate ( "Melliand's Textilberichte", 1937, vol. 18, partie 8, page 644 ). 



   Or, la Demanderesse a trouvé qu'on obtient des teintu- res solides sur la rayonne à l'acétate, sans porter préjudice à la fibre, si l'on applique sur la fibre, en la présence ou en l'absence d'un agent dispersif, une suspension aqueuse neutre ou légèrement acide d'une arylide d'un acide oarboxy- lique aliphatique ou aromatique comportant un groupe amino- gène diazotable et ayant une position de copulation libre, puis qu'on diazote le composé et qu'on provoque   l'auto-copu-   lation du composé diazoïque formé, le cas échéant avec addi- tion d'un agent réduisant l'acidité ou exerçant une action alcaline. 



   On ne pouvait pas s'attendre à des résultats satisfai- sants avec un tel procédé; en effet,le piètement de la rayon- ne à l'acétate au moyen de dérivés de naphtol   AS,   en suspen- sion aqueuse, ne peut pas être effectué puisque, par suite de l'affinité réduite de ces composés pour la fibre en ques- tion, on obtient des résultats qui varient d'un lot à un autre et ainsi les teintures ne sont pas régulières ( "Mel- liand's   Textilberichte",   1937, vol. 18, partie 8, page 644). 



   Le présent procédé permet de teindre'également, outre 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 .la rayonne à l'acétate, d'autres éther-sels ou éther-oxyde cellulosiques ainsi que des matières artificielles hydro- philes à degré de polymérisation élevé et de tout genre, par exemple des tissus, des feuilles, des objets moulés ou des latex ; on obtient alors des teintures uniformes sans que la matière subisse aucune influence défavorable. La grande af- finité des composés pour ces matières hydrophiles à haut de- gré de polymérisation est évidemment due à la présence d'un ou plusieurs groupes basiques. 



   Parmi les matières premières présentant la constitu- tion définie oi-dessus, on citera, à titre d'exemples, les dérivés aminés des arylides d'acides hydroxy-aryle-carboxy- liques ou béta-oéto-carboxyliques, tels que l'acide acétyl- acétique ou l'acide benzoyleacétique, le groupe aminogène   diazotable   pouvant figurer soit dans le radical de l'arylide, soit dans le radical aromatique de l'acide. 
 EMI3.1 
 



  E::1m I?LE 1 : 
Pendant une heure, on traite 1 kg de filé de rayonne à l'acétate, à une température de 85 , par une suspension 
 EMI3.2 
 de 30 g de 1-(2'.3'-hydroxynaphtoylamino)-2-méthyle-4-chloro- 5-aminobenzène finement divisé dans 25 litres d'eau. On es- sore la matère, puis on l'introduit dans un bain contenant, pour 30 litres d'eau, 30 g d'azotite de sodium et 80 cm3 d' acide chlorhydrique concentré. Au bout d'une heure, la di- azotation est achevée.

   Pour la majeure partie, le composé a, en même temps, subi une auto-copulation; on achève cette der- nière en traitant la matière, après centrifugation, par 30 litres d'eau   froide,auxquels   on a ajouté 80 cm3 d'ammoniaque à 25 % 
Après séchage, le filé à l'aoétate présente une tein- ture rouge et uniforme offrant une très bonne solidité aux traitements par voie humide. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   EXEMPLE 2 :   A une   température de 85 , on traite une feuille prépa- rée à partir d'acétyle-cellulose, pendant 1 à 2 heures selon l'épaisseur de la feuille, par une suspension de 20 g de 4- 
 EMI4.1 
 ariinobenzoyle-acétylaminobenzène dans 50 litres d'eau,puis on introduit la matière dans un bain contenant 50 litres d' eau, 20 g d'azotite de sodium et 80 cm3 d'acide formique à 
85   %.   De ce fait, la base adsorbée par la feuille subit une diazotation et, en majeure partie, une auto-copulation. On complète le développement de la teinture en introduisant la matière dans un troisième bain contenant 50 cm3 d'ammoniaque à 25 % dans 50 litres d'eau. 



   Après rinçage et séchage, la feuille présente une tein- ture jaune etuniforme. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres teintures préparables d'après la présente invention : Composant initial :   Nuance :   
 EMI4.2 
 1) 1-(21.31-hydroxynaphtoylamino)¯4-aminobenzène bordeaux 
 EMI4.3 
 
<tb> 2) <SEP> " <SEP> -4-amino-5- <SEP> violet-
<tb> 
<tb> chlorobenzène <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3) <SEP> " <SEP> -2.5-dichloro- <SEP> violet-
<tb> 
<tb> 
<tb> 4-aminobenzène <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4) <SEP> " <SEP> -4-amino-5-méthyle- <SEP> violet-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5) <SEP> " <SEP> -4-amino-6-méthyle- <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène <SEP> rabattu
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6) <SEP> " <SEP> -4-amino-6-méthoxy- <SEP> violette
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7)

   <SEP> " <SEP> -3-méthyle-4-amino- <SEP> violette
<tb> 
<tb> 
<tb> 6-méthoxy-benzêne
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8) <SEP> " <SEP> -3-méthyle-4-amino- <SEP> violette
<tb> 
<tb> 
<tb> 6-éthoxy-benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 9) <SEP> " <SEP> -4-amino-6-dl-
<tb> 
<tb> 
<tb> méthylamino- <SEP> brune
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Composant initial :

   Nuance ; 
 EMI5.1 
 10) 1-(.3t-hydraxynaphtoylam.ino)-3-aminobenzène écarlate 
 EMI5.2 
 
<tb> 11) <SEP> " <SEP> -2-méthyle-3- <SEP> rougeaminobenzène <SEP> jaunâtre
<tb> 
<tb> 12) <SEP> " <SEP> -3-amino-4- <SEP> rouge
<tb> méthyle-benzène
<tb> 
<tb> 13) <SEP> " <SEP> -3-amino-6- <SEP> rouge
<tb> méthyle-benzène <SEP> écarlate
<tb> 
<tb> 14) <SEP> " <SEP> -3-amino-4.6-di- <SEP> rouge
<tb> méthyle-benzène <SEP> bleuâtre
<tb> 
<tb> 15) <SEP> " <SEP> -3-amino-6- <SEP> rubis
<tb> méthoxybenzène
<tb> 
<tb> 16) <SEP> " <SEP> -3-amino-5-méthyle- <SEP> rouge
<tb> 6-méthoxy-benzène
<tb> 
<tb> 17) <SEP> " <SEP> -3-amino-6-phényle- <SEP> brune
<tb> aminobenzène
<tb> 
 
 EMI5.3 
 18) l-(2".3"-hydroxynaphtoylamino)-4'-amlno-diphênylami- violet- 
 EMI5.4 
 
<tb> ne <SEP> bleu
<tb> 
<tb> 19) <SEP> " <SEP> -4-(4'-amino-benzoylamino)

  -benzène <SEP> bordeaux
<tb> répondant <SEP> à <SEP> la <SEP> formule
<tb> suivante <SEP> : <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 20) 1- ( 2'r.3 f-hydro$ynahtoylamino ) -3- ( 4 t -,uino-benzoylarino j - rouge benzène 21) 1-(&'-hyàroXy-6'.6'-diméthyle-1'-benzoylamino)- 4-aminobenzène brun répondant à la formule jaune suivante : 
 EMI5.7 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Composant initial :

   Nuanoe : 
 EMI6.1 
 22) 6-amino-2.3-hydroxynaphtoylaminobenzène .bordeaux 23) 1-(6-arino-2t.31-hydroxynaphtoylanino)-4-mêthoxy- brun benzène violet 24) 1-(6'-amino-2',s '-hydroxynaphtoylamino)-2.5-di- " 
 EMI6.2 
 
<tb> méthoxybenzène
<tb> 
<tb> 25) <SEP> 3-aminobenzoyle-acétylaminobenzène <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI6.3 
 26) 1-(6'-aminobenzoyle-ac étylemino)-2.5-diméthoxybenzéne jaune brunâtre 27) 1-(4-a.'ninobenzoyle-acêtylamino)-2.5-diznéthoxy- jaune benzène 28) 1-(41-aminobenzoyle-acétylamino)-2-m6thoxybanzène jaune 
 EMI6.4 
 
<tb> 29) <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-5- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> chlorobenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30) <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-5- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> méthyle-benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 31)

   <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-4-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ohloro-5-méthyle- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 32) <SEP> " <SEP> -3-méthoxy-4- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> chlorobenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 33) <SEP> " <SEP> -3-méthoxy-6- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> méthyle-benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 34) <SEP> " <SEP> -2-éthoxybenzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 35) <SEP> " <SEP> -4-acétylamino- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 36) <SEP> " <SEP> -2.4-dichloro-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 37) <SEP> " <SEP> -3-(trifluorométhyle- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> thio) <SEP> -benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 38) <SEP> " <SEP> -4-(trifluorométhyle- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> thio)

  -benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 39) <SEP> " <SEP> -4-fluorobenzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 40) <SEP> " <SEP> -2.5-difluoro-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 41) <SEP> " <SEP> -4-trifluoro-
<tb> 
<tb> 
<tb> méthylsulfonyle-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène, <SEP> composé <SEP> qui
<tb> 
<tb> 
<tb> répond <SEP> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> suivante <SEP> : <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

   @   Composant initial :

   Nuance : 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 42) 1-(4t-aninobenzoyle-acétylamino)-naphtalène jaune 
 EMI7.3 
 
<tb> 43) <SEP> " <SEP> -2-méthyoxy-naphtalène <SEP> "
<tb> 
<tb> 44) <SEP> " <SEP> -anthraquinone <SEP> orange
<tb> 
 
 EMI7.4 
 45) 2-(4'-aniinobenzoyle-ao étylemino)-naphtalène 'j aune 
 EMI7.5 
 
<tb> 46) <SEP> " <SEP> -anthraquinone <SEP> "
<tb> 
 
 EMI7.6 
 47) l'éther-oxyde 2-(4'-aminobenzoyle-acétylamlno)- 
 EMI7.7 
 
<tb> diphénylique
<tb> 
 
 EMI7.8 
 48) benzbyle-ao6tylamino-3-amînobenzène jaune d'or 49) 1-(41-aminobenzoylamino)-6-hydroxynaphtalène rouge 
 EMI7.9 
 
<tb> répondant <SEP> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> orange
<tb> suivante <SEP> : <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.10 
 
 EMI7.11 
 50) 1-(4t-aminobenzoylamino)-5-hydroxynaphtalène rouge brunâtre 51) -(3r¯aminobenzoylamino)-5-hydroxynaphtalène brun

Claims (1)

1. jaune RESUME.

   L'invention ooncerne : 1 .) Un procédé de production de teintures solides sur des éthers-sels ou des éthers-oxydes cellulosiques ou sur des matières artificielles hydrophiles à degré de polymérisation élevé et de tout genre, procédé qui consiste à appliquer sur les matières en question, en la présence ou en l'absence d'un agent dispersif, une suspension aqueuse neutre ou légèrement <Desc/Clms Page number 8> acide d'une arylide d'un acide carboxylique aliphatique ou aromatique comportant un groupe aminogène diazotable et ayant une position de copulation libre, à diazoter ltamino- arylide et à provoquer l'auto-copulation du composé diazo- ique formé, le cas échéant avec addition concomitante d'un agent réduisant l'acidité ou exerçant une action alcaline.

   2 ) A titre de produits industriels nouveaux, les éthers-sels ou les éthers-oxydes cellulosiques ainsi que les matières artificielles hydrophiles à degré de polymérisation élevé et de tout genre, ces substances se présentant telles quelles ou sous la forme de produits manufacturés, lorsque lesdites substances renferment ou portent les colorants azo- iques résultant de l'auto-copulation des produits de conden- sation définis sous 1 et l'application de ces produits dans l'industrie.