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La présente invention est relative à un procédé permettant, par impression à l'aide de composants de copulation et de composés diazoïques stabilisés et par développement du colorant par vaporieage avec de la vapeur neutre, d'obtenir des impressions précieuses sur des textiles, ledit procédé étant caractérisé par le fait qu'on utilise des
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couleurs dtimpression qui rentermant, comme composants a43 copulation, des 4-arylazo-l-am1no-1-hydroxynaphtalènes exempts de groupes aquasolub111ssnts et, comme composés OlazoUques stabilisés, des composés diazo-amînogènes de formule :
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dans laquelle R représente un reste arylique au plus bicy-
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clique sana groupes aquazolubilisants, X un reste hydrocarboné pouvant porter des groupes aquavolubilleante, et Y un atome d'hydrogène ou un groupe sulfonique.
Comme exemple de 4-arylazo-l-amlno-7-hydroxynaphtalènes appropriés, on Mentionnera., par exemple, le 4-anaphtylazo-l-am1no-7-hydroxynapbtalène et surtout les 4arylazo-l-am1no-1-hydroxrnaphtalène de formule
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dans laquelle R1 représente un reste naphtalénique éventuel- lement substitué ou.. de préférence, un reste benzénique;
lea composants de copulation de formule (2) peuvent être préparés. suivant dès Méthodes connues en clles-mêmes, par exemple en
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copulant le 1-amino-7-hyàtoxynaph%alène, dans un milieu fortement à faiblement acide, aveo des dérivée diazotés de
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l'aminonaphta-lene ou de l'am1nobenzen0 comme 1 <&-naphtyls!alne, le É-néohoxy-2-aminonàxhtaiène, -n1tro-l-am1nobenaène, le 2-méthoxy-5-ohloro- ou -4-n1troaminobenzène, le 2-méthyl-4-chloro- ou -4-na.tro-l-amiaobenzene, le 2,5-d1mÓthoXY--benoylamino.l-am1nObenZ0ne, le S-ohlo2'o-5-tyifluoyoa:étihyl''l-aa;
inobess@K@j, le 2-nitro-4-mdthoxy-1-amlnobonzëne, le 2#5-dichloro-1-8lùiflob@LZèfle, a,5-ôiné%hoxy-4-ni%ro-1-aainobénzène, le 2-&éthoxy-4-chloPo-5-méthyl-1-aminobanzène, le 2,5-diméthoxy-4-chloro-l-am1nobenzne, le 2-ni%ro-Y-néthyl- ou 2,5-d1n1tro-l-gro1nobnzène et les amides de liaolda 2-mth11- ou 2umâthoxy-l-QminObnzene- 'rmlfon1qua comme le <.i1étbyl1n1de du l'acide 2-méthyl-laj.nobensene-5-oulfonique.
Les composés d1azo-am1nogènes utilisables avec les
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composants de copulation mentionnée, pour l'obtention des préparations d'impressions à utiliser suivent le présent précédé peuvent être obtenus par des méthodes connues en elles-marnes, par exemple par réaction d'une base aromatique
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au plus bleyclique, exempte de groupes aquasolubllisantej, iazot4e, sur un acide am1nobenzène-oarboXilique de
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formule
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dans laquelle Y représente un atome CI'hydrogène ou un groupe sulfonique et X un reste hydrocarboné qui peut porter des
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groupes aquanolubllisants, notimpme-nt des groupes oarboxyli- ques.
Comme restes (le ce genre, on envisage par exemple les restes méthyle, éthyle, propyle, benzyle, isporopyle ou
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inobutyle, ainsi que les restes dtealdes cuboxy11ques, par exemple les restes -CHaCH2COOH ou m C-OH-COOR.
Comme exemples de composés de la formule (3). il y a lieu de mentionner ici
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l'acide 1-méthylawinobenzène-&-oarboxy-%-sulfonique, l'aolde 1-benzylsminobenzéne-3-Earboxy.4-iulfonique, J'aoide l-éthFla!RlRob@as8as-'a'-eayboxy-4-s!,!3.foMiue l'acide l-1soproPl1am1nobenzèn@-2-osrboxy-4-eulfonique, l'acide l-butylam1nobenzène-2-crboxy-4-3Ulron1que. l'acide 1-iBobutylaninobenzène-2-oa boxy-4-aulfoziique, l'acide a-[(2-carboxyph6nyl}-am1no]-prop1onlque, 1 ' acide -[(2-carbOpbényl)-sm1no]-butr1que, l'acide a-(2-carboxyphényl)-am1no]-valér1anlque, l'acide a-( (2-oaPboxyphérql)-ominol -fi-R±thylbutyPique, et l'acide a-[(2-carboxyphényl)-amino]-phénylaoéàique.
Comme composés diazoïque à condenser avec ces composes de formule (3), on mentionnera, par exemple, les somposés diazoïques obtenus suivant des méthodes connues en
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elle8-mmee à partir des bases 6rmQt1qus suivantes g 1 a.-npkt.mine et surtout la , 5-d3aaor ,n311ns, la 2,5-àiWéthoxy- ou la 2-étâx--eh.orniims9 la 2-mébhoxy- ou la 2-méthyl--nitro-anilins, le 2,-e3mthoz,,¯-bsrzoymino.l-inoat2rns, le 2,a-diho--ozoiaamino-x-t.noberazno, le -mtaot-5-atàa.p-bnWo;emio.o--aa,nobsazna, le p1péid1de de l'aeida x-.izobsn4saca ui'Onias, le d1éthylm1d$ due Itaolde l-a!aiMO'-2-'thoxyb@nsena'-5t"3Lld,8:
3k',T, le 1wlem1de de lG2Q1de 1-aa.a- mvr.'aenz ns - 6ulflnique, le d1métbylm1de d-, l'acids 1-ams,no-3-n±tl?zl" enzône-5- 3ltoniue, le âli7rC3,do de 19scide 1-aaino- â--méàhylbenzèno-5uxoâ9l&âs le p1pér1diâe de l'acide 1am1no-2uméthyl- ou -2-raéthoxyb3x Ex3','-8u.$ O"zl3tâW.
La condensation â lieu avantageusement en milieu alcalin, et les sels alcalins h1oimàJ des composes diazoaminogènea peuvent $tre faallement Isolés suivant des méthodes connues en elles-m6mes, par exemple par relarga$e, ou en
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soumettant leurs solutions éventuellement filtrées à une opération de séchage se déroulant rapidement.
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Les préparations d'impression sont obtenues é.
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partir des composants mentionnés en utilisant conjointement les solvants et les épaississants usuels à cet effet. Suivant le présent procédé, on utilise avantageusement des prépara- tiona d'impression du genre indiqué qui renferment un hydroxydé alcalin libre, par exemple de l'hydroxyde de sodium ou de l'hydroxyde de potassium.
Suivant le présent procédé, on peut imprimer des tissus et des tissus mixtes, notamment ceux en fibres cel- lulosiques, suivant les méthodes usuelles., par exemple au cadre à la Lyonnaise ou au rouleau. On obtient alors de,% impressions corsées, aussi bien par vaporisage noutre que, dans la. plupart des cas, par vaporisage acide. Dans beaucoup de cas, les tissus imprimés et soumis à un séchage préalable de Manière usuelle, peuvent également être développés par chauffage à des températures supérieures à 100 , de préférence à des températures de 130 à 150 .
On peut effectuar cette opération par exemple dans des chambres chauffera électriquement ou d'une autre manière, sans apport de chaleur. On doit, dans ce but, ajouter aux couleurs d'impression de petites quantités de substances hydrophiles, comme la glycérine par exemple.
Si l'on remplace les épaississants dans les couleurs d'Impression conformes au procède, par 70 à 100% d'eau, on peut alors, avec les solutions ainsi obtenues, toularder des tissus et des tissus mixtes, notamment ceux en fibres
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GA&1.3s suivant les méthodeo usuelles 3w:' exemple sur un 'i9t19' vs deux rouleaux). Les t1GZ foulardds sont ensuite s6ohîo "à 50Q600 e3, cordez décrit c1-$ pour les 1mpresID1ons, ils sont alors àvelopps pas" Ma ";. kr^..''4..' neutre ou acide, ou par chauffage sec à des 'r.$w2R'fâ :"a.b ar'awi.e. üV 100.
En utilisant les procédée usuels 4 .Epi ?:'Z par réserve ou par 6urimression, on peut eU3a1 piotiuire SM? la mt1e tc1nt, eu 1& 1ni@e dc1te, des é#erves Ydui.''w ou .''9 t'..'"± !<''invention est d6r1te plus en détail das:8 les exemples non limitatifs qui sulvent. Dans oos @mple3, et sauf 1nà1cation contraire, les parties et pourcntag6 aOentendent en po1àa, et les températures sont 111d1quées en
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degrés centigrades.
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Exemple 1.
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Pour- 100 partais les p,a4 d'lmpre8s1on prépar'ées suivant le tableau sA-après enferment
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Composés Olazo-amlnogè xries Par- Composants Par- Sultate dllsopropyl- nuance de obtenus a partir àe fies de copula%ion tiea de naphtalène- l'Impression #.#...-...........,.....r,.........................
,13u1 g'nate de sinsi obtenue base' etablllluateui sodium i-amino-2-mé- 1 bzz fat,0 $7m.nonpa 878 7,2 â.,0 olive foncé thoxy-4-nitro- tylamiaobense" tol-4,15-azobenzène Me-2-cax'boxy- 21-méthm- 4-sulfon3.que 5 ' -chlor*benzene " " 6C% 6S, 0 lt7-aminonsPh- S7<3 9,7 3.0 noir rougeâtre tol-4,laso- 2 e 5 me.cla.o sbensne 1-amino-2-mé aclxle 1-étbyl- 6 8,5 s âna,a- 28,? 11#8 z, 9 noie thoxy-5-chloyo a!alaobeMsene- tol-4plt-azobenscne 2-cb de S-Estosuif calque 49-nltroberàs@ne 1 I-amlno-2-mé- laolde a-[(,Ptt- 5ele 67$2 28 4 3p4 1,0 noir bru-.âtr.i'$.n n3.to- carboxypebényl)] 50% 672 l,7"aaiRP 28,4 3,4 1, O noix* brusârs benzène -amino]-valéri- 2 ' -stho -4 ' -
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Composes diaso-aminogenes Teern E'ay*- Co5:gio;Ja*,1 àilsopopyà- nuance de obtenus a partir de ' tl@B o'3 copu&iea 4!es SI on obtenus à partir de ti(s COi:R1lg-;;
i(" 1'fob sulfonat@<3e 1 i imp!:""81o.n base BtsbiXisateur sodium sulfonate de ainsi obtem3:ï! morpholide de Bcida i-iooou- 58% 65,5 17-aslaoaa?" 23ï 103 1>o noir l'acide 1-ami- tylaNinobese- tol-'41"-ago*. bonzene-5-sui- 4-oultonlque nil;i?#bet;z±3iaa tonique "AA - t., .="'"'!- --=- ""1. po diétfij7J1amide acide 1-lao- 65$ 6Ë1 17-aiStORaph" S- 133. 1,0 brun-gela de liaelde pPop# Àaràino - t* 1 -4 , 1 ? -no amlno-2-m6- bes'-a-S-" S-ty3.-4 thylbenzene ca*<ùo=y-4 - c?ilo1-oZ>i>a-èàie 5-xulh"oniqse eulfonique J¯..
1-amino-2-mé- aelde l-hyl- 60% 60,6 TL7-asMaph-- 10,0 1,0 noir l-am1no-2-mé- s;1;aobenzône - 60,% 60.,6 ! to3.-41<'ao- 10,0 1,0 noir robenzene 2--c a hozq -4 - Z S -w:à81;j l-4 - bir'un&tre sulfon1qu . Edtrobeassse l-aalno-2-E!- 555 62,9 z 6,µ 3-?0 1- 1>?U::::-.I1 thyl-5-chloro- tol-41aso- benzène 2 -thox-4 benzène chlo#>c-3 S -é 'chy ll #-ùz>év>e
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Composés d3.aa-aminns Teneur Par- Composants Pas"" Sulfate dilsopropyl- nuance de -¯.¯¯¯ obtenus a parti!* de êtes àe copulation tien de naphtalène- l'impras- ##################. 6odlum de slon alasi
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<tb> base <SEP> stabilisateur <SEP> sodium <SEP> obtenue
<tb>
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l-aïBlKO-2-B:
ë- 1-éthyl- 6c 58,0 1, 896 11,4 10 noir thoxy-5-chlopo' aminobenzena- tol-4,1 benzene 2-caybo.sy-4- 2g, dia'.tha eulfonique i-"9- Q iiô iS 4
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<tb> benzène
<tb>
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.-em2rio-d- a-1 (2- 50% 675 1,7 5,1 1,0 brun thyl-4-nitro- carboxypliényl) tol-4j,l'-!aso- foc benzène -aminoj-velêyi- D math.4 9 a antique. chlopobeRsas L l-eB!ino-2j,5- acide a-( 48% 7 1,7-anino- 26,9 2,4 1,0 brun àich2ocbn- acide a-[(2- 8,o 69,7 ra'a.-3, . $ m 2619, ,3..4 i,o brun zenne -phényl o , 3acétique Kits'obeissane M l-amino-2-chlo- acide a.[(2- -¯¯¯ ¯ ¯¯¯ 8 P,- i p' ,3:.ii3- S50 6,8 100 brun- Po-5-tPifXUo- e arb oxy phê,-W 2 n±tphtol 4,1'- violet rv-mthyiberm -aâ.rzs 3mt- aso-2'' nits'ozène thym 41-ohloro-
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<tb> benzène
<tb>
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çomposéx ëiaso-ainogenes T.33? ?- ' o,ojj;t;ng.;j;n.is ,suirég<;
<tiil#s+p#";>;pj.±- nyzsee obtçang> à pai:-iir de .iiéô 3ma ôz>ix3,aE;;lcYi e ;##xpioe<ôaléxae- 3 31x"àg#r==zi>ion ,-¯ "...##### ooùÙ;uiB Oiil.fl<;i #asù<ù s,1 iBi G tcJiiviso base Etabilloate-tur 80:#j.'I.11JJ :m]'f');anil;') eh S',in@i obt;ne N 1-àm3no-a- ai(1e i 6#G :iL S8 7,Éi 190 noir méthoxy-5- oeainobentBlhn-3- ns,1>iitwl *.àS , brunàt Eéthosy-5- L"a 1 râ 0nri -- - Eaphto3.-41 oE'Nnât?a eMoN'oben" 2-csPbo#!j-'S- làzo-izañitùGzone Gul-ònique S-se 0. sSiëthyl- " 82% 45o9 17-ami'- e5,9 ?7,3 10 h=#i <amide de à3phtoà"492' OAie .
1 B sc ide -=zo-6 amino-2- '"aptal@ae mèthylben- zène-5-Bul- f"on1que
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Avec cas préparations de colorants, on prépare des couleurs d'impression comme suit
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A B D E F ci il li K L Je N 0 Préparation de colorant 100 120 100 120 120 120 120 80 120 120 120 120 120 120
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<tb> Alcool <SEP> dénaturé <SEP> 50 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 50 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 60 <SEP> 80 <SEP> 80
<tb> Huile <SEP> pour <SEP> rouge <SEP> turc <SEP> 40 <SEP> @ <SEP> 40
<tb> urée <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb>
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Solution à 30% d 35 30 30 25 25 30 30 25 30 30 30 30 30 2 de sodium ,'25 210 280 255 255 250 ;o 295 2501 2:;
0 50 2501 27<J 2a5 Eau 325 S?0 280 255 S5µ 250 230 295 S50 250 250 250 27a 285 E?$1salssant neutre à base 450 450 450 450 Jj50 ruz50 450 530 50 1 50 450 450 450 450
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<tb> d'amidon <SEP> et <SEP> de <SEP> gomme
<tb> adragante
<tb>
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Chlorate de sodium SOlide' 10 10 10 10 10 . 10 10 10 10 10 10 10 -- Essence de térébenthine 10 10 10 10 10 10 10 la 10 10 10 10 10 1000 1000tooeOllJIJ
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On imprime allec ces couleurs un tissu de coton. On @%che l'article imprimé a 50-60 , puis le vaporise pendant 5 à 8 minutes a 100 , en milieu neutre, au blathorplatt. On rince à froide traite à 40-509 pendant 10 minutes avec une préparation d'etlym3 pour élim1ner.l'Qmlon. On rince as nouveau a froid, savonne posant 10 minutes à Ildbullitlon, et sèche après avoir rincé à nouveau.
On obtlent des 1mpresR3mns piarei et; COX'I':IÓG3. 0lA obtient le iùé e we iù<aien'3 d'istpreasion dans la plupart des cas avec une ob.aleu;;> sèche P,%7. , exemple dêvelop.0e les tissas imp lmi±11 eb soYzi5 à un séchage préalable de manière uQue110D par ohaixffnçge il des tempdratueza supérieures à 1000 de prfreee a uze tempera" ture de 130 à 150 , ou lorsqu'on vpOiS0 poreûmnt 2 à 5 mtnut2 a 1000s en mllleu acide, eli lieu do ex mil1e neutre. Dans beaucoup de caop on pou% eneors aii;àllo e quelque peu le eoneament de l'Impweocîon (sa enloant pa-sser 1" article Imiirîmêo avant le sëcaget pandmnt 30 à 60 secondes, dax.3 un bain à '4d:), renfermant par Iltro 2 g:i:'&n#ùoa de bichromate de Godium et 3 à 5 graaes dSaci4e acdtloue à 40%.
Ce traitement ult4vlour cet alors particulièrement recommandé lorsque la couleur d'impression z été préparée dëja depuis
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un certain temps.
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Le composé diazo-am1nogsns nécessaire pour la couleur d'impression F peut gbre préparé comme suit
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Dans 45 parties d'acide.chlorhydrique à 10% et
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30 parties de glace, on diazote d'une manière usuelle 24,2 parties de diéthylamide de l'acide l-amino-2-méthylbenzène- 5-sulfonique à l'aide de 6,9 parties de nitrite de sodium 'Sans 25 parties d'eau.
En mime temps, on dissout 28,5 parties d'acide l-isopropylaminobenzène-2-carboxy-4-sulfonique dans 200 parties d'eau avec une quantité équivalente d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium, puis ajoute au tout 60 parties de carbonate de potassium. Dès que tout est passé en solution, on refroidit à 0 et, en agitant bien, ajoute goutte à goutte, en 20 minutes, la solution diazoïque filtrée.. Au bout de peu de temps, le composé diazo-aminogène cristallise en fines paillettes et au bout de 2 heures, la copulation est terminée. Pour compléter la séparation, on ajoute encore 10% en volume de chlorure de sodium, agite une heure et sépare par essorage le précipite bien cristallisé.
On le lave avec peu d'une solution saturée de chlorure de sodium, le presse et le sèche sous vide à 15-50 . On obtient un bon rendement en un produit dont la teneur en composé diazo-aminogène est de 65 à 70%; ce produit est facilement soluble dans l'eau.
Le composé diazo-aminogène utilisé pour préparer la couleur d'aimpression E est obtenu aomme suit :
A une solution refroidie à 0 à -2 , contenant Il,1 Parties du sel disodique de l'acide l-isobutylamino-
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benzène-2-carboxy-4-sulfonique, 2 partira de carbonate anhydre de sodium et 2 parties de bicarbonate de sodium dans 300 parties d'eau, on ajoute goutte à goutte, en 20 minutes, une solution de diazoïque préparée de manière usuelle à partir de 27,2 parties de morpholide de l'acide 1-amino-2-méthoxybenzène-5-sulfonique de formula
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En même temps,
on ajoute goutte à goutte suffisamment d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium pour que la valeur du pH du mélange soit constamment de 9,5 à 10. Pour terminer, on amene le pH à 10, sépare par filtration de minimes Impure- tés et évapore la solution dans un séchoix à pulvérisation, la température d'entrée de l'air devant être comprise entre 130 et 180 et la température de sortie ne devant pas être inférieure à 70 et pas sensiblement supérieure à 100 .
La fine poudre Jaunâtre ainsi obtenue présente une teneur d'environ 50% en composa diazo-aminogène. Le rendement est de 80 à 85% de la théorie.
Exemple
On prépare une solution à partir de : Préparation de colorant suivant 1/C 100 parties alcool dénature 80 parties urée 50 parties
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solution à 30% d'hydroxyde de sodium 30 parties épaississant neutre à la gomme adragante 100 parties 80:1000 eau 640 parties
1000 parties
Avec cette solution, on toularde un tissu de coton sur un foulard à deux rouleaux, exprime, puis sèche à 50 à 60 .
On vaporise ensuite pendant 5 à 8 minutes, en milieuneu- tre., au Matherplatt, rince à froid, saxonne pendant 10 minutes à l'ébullition, puis sèche après avoir à nouveau rincé. On obtient une teinture noire pleine, bien unie.
On obtient également la même teinture lorsqu'au lieu de vaporiser en milieu neutre,on vaporise pendant 2 à 5 minutes en milieu acide, ou chauffa le tissu pendant 5 minutes à 150 dans une chambre chauffée électriquement.
Exemple 3.
En opérant comme suit, on obtient une réserve blanche sous teinture effectuée suivant l'exemple 2 :
On imprime un tissu de coton avec une couleur d'impression contenant :
600 parties d'une couleur préparé à partir de
274 parties d'un mélange pulvérulent d'albumine, de colle forte, et de gélatine, et de
326 parties d'eau 10 parties de carbonate de sodium calciné
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130 parties d'eau
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20 parties de chlorure de d1mtllPhnybenzylmmmon1um 200 parties d'un mélange de
100 parties de blanc de zinc et de
100 parties de glycérine
40 parties d'un mélange de
20 parties de blanc de titane et de
20 parties d'eau 1000 parties On sèche à 50-60 et toularde ensuite avec une solution
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ee la préparation tînatorlale C,
conme déerlt dans l'exemple 2. Lors du même traitement ultérieur, on obtient des effets blancs, purs, sur fond noir.
Exemple 4.
Sur un tissu de coton foulage suivant l'exemple 2
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et adhdo on applique SUOOO$$1V0wsnt les ooulourh d'1mpr$siOn suivantes ; a) 150 parties d' "Ecarlate Ciba G extra pâte double" délayées dans
700 parties d'un épaississant de la composition ci-après et l'on ajoute ensuite
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90 parties de formaldéhyde-sultoxylate de sodium et
60 parties d'eau @
1000 parties
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b) 90 parties de "Vert Cibanone brillant BF, pâte concentrée",
sont délayera dans 800 parties d'un épaissisaent de la composition ci-après et l'on ajoute alors
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80 parties de formaldéh7de-aultonylate de sodium et
30 parties d'eau 1000 parties. épaississant utilisé pour. a) et b) est préparé à partir de
90 parties d'aniidon de blé
90 parties d'eau froide 100 parties de glycérine 140 parties de british gum en poudre 170 parties d'un mucliage de gomme adragante 60:
1000 170 parties de carbonate de potassium 240 parties d'eau 1000 parties
La marchandise Imprimée est séchée à 50-60 , puis vaporisé pendant 5 à 8 minutes, en milieu neutre, à 100 , au Matherplatt. On rince à froid, traite pendant 10 minutes à 40-50 avec une préparation d'enzyme pour éliminer l'amidon, puis rince à nouveau à froid, savonne pendant 10 minutes à l'ébullition, puis sèche après avoir à nouveau rincé. On obtient des effets verts et rouges, purs, sur fond noir.