BE568165A

BE568165A -

Info

Publication number: BE568165A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  On vient.de trouver que l'on obtient de précieux colorants disazoïques insolubles dans l'eau, lorsqu'on copule des di- amines tétrazotées de la composition suivante : 
 EMI1.1 
 où X signifie de l'hydrogène, de l'halogène, un groupe alcoxy, àlcoyle ou nitro, et Y représente un reste aro- matique ou un reste aliphatique saturé, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 avec des constituants azoïques dépourvus de groupes sulfo- niques et carboxyliques. 



  Des constituants   tétrazdiques   convenant pour la préparation des nouveaux colorants sont, par exemple, les suivants:   di-(3'-amino-4'-méthoxybenzène-sulfonylamino)-éthane,   1,4-di- 
 EMI2.1 
 (3'-amino-4'-méthoxybenzène-sulfonylamino)-benzéne, di-(3'- amino-4'-méthylbenzéne-sulfonylamino)-éthane, 1 4-di- ( 3 ' - amino-4'-méthoxybenzne-sulfonylamino)-butane et 1,6-di-(3'- amino-4'-methoxybenzène-sulfonylamino)-hexane. 



  Les constituants   tétrazolques   à employer suivant l'invention peuvent être obtenus suivant des méthodes usuelles, par exemple en faisant réagir du chlorure d'acide 2-acétylamino-1-   méthylbenzène-4-sulfonique,   en milieu aqueux alcalin par du carbonate de soude, avec des diamines aliphatiques, et en sa- ponifiant les produits obtenus. On peut aussi procéder de manière à condenser, par exemple, du chlorure d'acide 3-nitro-   4-méthoxybenzène-1-sulfonique   avec des diamines aromatiques ou des diamines aliphatiques saturées, et à réduire ensuite de façon usuelle les groupes nitro. 



  Des chlorures d'acides qui peuvent servir pour la réaction avec les diamines sont par exemple les suivants: chlorure d' 
 EMI2.2 
 acide 4-méthoxy-3-acétylamino-benzéne-1-sulfofiique, chlorure d'acide 3-nitrobenzéne-1-sulfonique, chlorure d'acide 4- chloro-3-nitrobenzène-1-sulfonique et chlorure d'acide 3-   nitro-4-méthylbenzène-1-sulfonique.   



  Comme diamines, on peut envisager, par exemple,l'éthylène- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 diamine, le 1,4-diaminobutane, le 1,6-diaminohexane, le 1,4- diaminobenzène et le 1,3-diaminobenzène. 



  En tant que constituants azoïques on peut utiliser les com- posés usuels, capables de copuler et dépourvus de groupes sul- foniques et carboxyliques, tels que les arylides de l'acide 
 EMI3.1 
 2-hydroxynaphtaléne-3-carboxylique, des hydroxybenzèn des   hydroxynaphtalènes,   des arylides de l'acide acétoacétique ou des composés hétérocycliques capables de copuler. 



  On peut préparer les nouveaux colorants suivant les procédés usuels par réaction de la diamine tétrazotée, de préférence avec des composants de copulation identiques, soit en milieu aqueux ou organique, soit en milieu alcalin'ou acide, suivant la nature des composants de copulation. Les pigments colorants ainsi obtenus conviennent en particulier pour teindre des vernis nitrocellulosiques et des vernis à base de résine syn- thétique, ainsi que pour teindre des matières synthétiques, pour imprimer et teindre des matières textiles suivant les pr cédés d'usage courant dans la teinture et l'impression aux pigments et pour la teinture au filage de fibres.

   Les   pigment',   possèdent une excellente résistance aux solvants ;    aux vernis nitrocellulosiques et aux vernis à base de résine   synthétique, ils présentent une très bonne solidité au ré- champissage. 



  Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Sauf indication contraire les parties s' entendent en poids. Les parties en volume et les parties en poids sont dans le même rapport que les grammes et les centi- mètres cubes.. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Exemple 1:

   On fait dissoudre 43,0 parties de   1,2-di-(3'-amino-4'-méthoxy-   
 EMI4.1 
 benz%ne-sulfonylamino)-éthane dans 1000 parties en volume d' eau et 55 parties en volume d'acide chlorhydrique (19,5 Bé), et on tétrazote à 0 - 5 C avec 46 parties en volume d'une so- lution de nitrite de sodium (30   %).   A la solution   tétrazolque   clarifiée on ajoute 42 parties en volume d'acide acétique glacial'et ensuite une solution aqueuse du sel sodique de 
 EMI4.2 
 72 parties de 9-(2',3'-hydroxynaphtoylamïno)-4-chloro-2,5-   diméthoxybenzéne.   Le colorant précipite sous la forme de cris- taux rouge foncé. On le sépare par succion, on le lave et on le fait sécher à 50 C. 



  3 parties du pigment ainsi obtenu sont broyées sur un moulin à cône avec 100 parties d'une nitrolaque à base de résine alkyde (avec une teneur en matière solide de 22   %).   Avec ce vernis, mis au point pour l'application au pistolet, on peut obtenir des enduits de laque doués d'un bon brillant et d'une très bonne solidité au réchampissage. 



   Exemple 2 : Conformément au procédé de l'exemple 1, on tétrazote 47,8 par- ties de   1,4-di-(3'-amino-4'-méthoxybenzène-sulfonylamino)-   benzène. A la solution tétrazolque clarifiée on ajoute 42 par- ties en volume d'acide acétique glacial et ensuite une solu- tion aqueuse du sel sodique de 72 parties de   1-(2',3'-hydroxy.   
 EMI4.3 
 naphtoylamino)-.4-chloro-2,5-diméthoxybenzène. Le colorant obtenu est séparé par succion, lavé et séché à 50 C. Après 1 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 avoir incorporé dans une laque à base de résine synthétique, on obtient un bordeaux d'une très bonne résistance aux sol- vants. 



   Exemple 3: Par analogie avec les données de l'exemple 1, on tétrazote 
 EMI5.1 
 39,8 parties de 1,2-di-(3'-amino-4'-méthylbenz-enë=sulfonyl- 1;.j)' ;F!1/]j!iF'" amino)-éthane. Dans la solution additionnée de   4.2--;parties   en volume d'acide acétique glacial, on fait couler une solution 
 EMI5.2 
 1,1' 'fll/-.-=- -\ ' ' . ? '-'/t',.<".' aqueuse du sel sodique de 53 parties de 1-(2',3'-hydroxy- naphtoylamino)-benzène, Après essorage, lavage et séchage, on obtient un colorant en poudre qui, incorporé dans un vernis, fournit un écarlate clair d'une très bonne solidité au réchampissage. 



  Le tableau suivant groupe d'autres exemples de pigments colo-   rants,,   obtenus' de façon analogue, qui teignent les vernis nitrocellulosiques et les vernis à base de résine synthétique de façon résistante aux solvants et solide au réchampissage. 



  Les pigments colorants y sont caractérisés par leurs consti- tuants tétrazoïques et azoïques et par la nuance de leur teinture. 
 EMI5.3 
 
<tb> 



  Constituant <SEP> tétrazoïque <SEP> constituant <SEP> azoïque <SEP> nuance <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> couleur
<tb> 
 
 EMI5.4 
 1,2-di-(3'-amino-4'-méth- 2-hydroxynaphtalène rouge- 
 EMI5.5 
 
<tb> oxybenzéne-sulfonylamino)- <SEP> orangé
<tb> éthane
<tb> 
<tb> " <SEP> 1-(acétoacétylamino)- <SEP> jaune
<tb> 2,4-diméthylbenzène
<tb> 
 
 EMI5.6 
 " 1-(2',3'-hydroxynaaphtoyl- écarlate 
 EMI5.7 
 
<tb> amino)-4-chlorobenzène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> Constituant <SEP> tétrazoïque <SEP> constituant <SEP> azoïque <SEP> nuance <SEP> de
<tb> couleur
<tb> 
 
 EMI6.2 
 1,2-di-(31-amino-4'-méth- 1-(2',3'-hydroxynaphtoyl- carmin oxybenzéne-sulfonylamino amino)-2,5-diméthoxy- 
 EMI6.3 
 
<tb> éthane <SEP> benzène
<tb> 
 
 EMI6.4 
 1,°-di-(3'-amino-4'-méth- 1-(2',3'-hydroxynaphtoyl- bordeaux 
 EMI6.5 
 
<tb> oxybenzène-sulfonylamino)

  - <SEP> amino)-4-chloro-2,5-di-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> butane <SEP> méthoxybenzène
<tb> 
 
 EMI6.6 
 1 , 6-di- ( 3' -a,m.ino-4' -mé th- 1- ( 2' 3' -hrdroxynaphto yl- écarlate oxybenzène-sulfonylaminop amino )-4-methoxybenzène hexane 112-di-(3f-amino-4'- 1- (2' j'-hçdroxynaphtoyl- écarlate 
 EMI6.7 
 
<tb> methylbenzène-sulfonyl- <SEP> amino)-2-méthylbenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> amine <SEP> )-éthane <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.8 
 " 1-(2'j5'-hYdroµYna htoyi- bordeaux 
 EMI6.9 
 
<tb> amino) <SEP> -2,5-diméthoxy-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI6.10 
 1 ,2-di-(j'-amino-4'-méth- 1-phényl-3-méthylpyrazo- jaune oxybenzéne-sulf onylamino-lone-(5) 
 EMI6.11 
 
<tb> éthane
<tb> 
 
 EMI6.12 
 " 1-(2',5'-dichlorophén 1)- jaune 
 EMI6.13 
 
<tb> 3-méthylpyrazolone-(5
<tb> 
 
 EMI6.14 
 " 1-(2',

  3'-hrdroxynaphtoyl- rouge 
 EMI6.15 
 
<tb> amino)-4-methoxybenzène
<tb> 
 
 EMI6.16 
 Il 1-(2' 3'-hydroxynaphtoyl- rouge 
 EMI6.17 
 
<tb> amino)-4-éthoxybenzène <SEP>  
<tb> 
 
 EMI6.18 
 " 1-(2' 3'-hydroxynaphtoyl- rouge amino )-naphtaLène 1, 2-di- (3' -aminobenzène- 1- (2'  t "-hydroxynaphtoyl- rouge 
 EMI6.19 
 
<tb> sulfonylamino)-éthane <SEP> amino)-4-chloro-2-
<tb> 
<tb> méthylbenzène
<tb> 
 
 EMI6.20 
 " 1-(2' 3'-hydroxynaphtoyl- bordeaux 
 EMI6.21 
 
<tb> amino)-4-chloro-2,5-diméthoxybenzène
<tb> 
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> rouge
<tb> amino)-4-éthoxybenzène
<tb> 
<tb> 1,2-di-(3'-amino-4'- <SEP> 1-(2',3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> rougechlorobenzène-sulfonyl- <SEP> amino)-4-éthoxybenzène <SEP> orangé
<tb> amino)-éthane
<tb> 
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> bordeaux
<tb> amino)-4-chloro-2,

  5-diméthoxybenzéne
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> Constituant <SEP> tétrazoïque <SEP> constituant <SEP> azoïque <SEP> nuance <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> couleur
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,2-di-(3'-amino-4'- <SEP> 1-(acétbacétylamino)-2- <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> chlorobenzène-sulfonyl- <SEP> méthoxybenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> amino)-éthane
<tb> 
 
 EMI7.2 
 1,2-di-(3'-amino-4'-méth- 1-(2' 3'-hydroxynaphtoyl- carmin oxybenzéne-sulfonylaminop amino)-5-chloro-2,4-di- rouge 
 EMI7.3 
 
<tb> éthane <SEP> methoxybenzene
<tb> 
<tb> 1,4-di-(3'-amino-4'-méth- <SEP> 1-(2' <SEP> 3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> bordeaux
<tb> 
 
 EMI7.4 
 oxybenzéne-sulfonylamino)- amino )-5-chl or o-2,4-di- 
 EMI7.5 
 
<tb> benzène <SEP> méthoxybenzène
<tb> 
 
 EMI7.6 
 1,4-di-(3'-amino-4'-mêth- 1-(2',3'-hydroxynaphtoyl- bordeaux oxybenzéne-sulfonylamino)- amino)

  -5-chloro-2,4-di- 
 EMI7.7 
 
<tb> butane <SEP> méthoxybenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,2-di-(3'-aminobenzène- <SEP> 1-(2',3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> bordeaux
<tb> 
<tb> 
<tb> sulfonylamino)-éthane <SEP> amino)-5-chloro-2,4-di- <SEP> ,
<tb> 
<tb> 
<tb> méthoxybenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,2-di-(3'-amino-4'- <SEP> 1-(2',3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> bordeaux
<tb> 
<tb> 
<tb> chlorobenzène-sulfonyl- <SEP> amino)-5-chloro-2,4-di-
<tb> 
<tb> 
<tb> amino)-éthane <SEP> méthoxybenzène
<tb> 
 
Exemple 4 :

   On prend le colorant obtenu à partir de 1,2-di-(3'-amino-4'- 
 EMI7.8 
 méthoxybenzne-sulfonylamino)-èthane tétrazoté et de 1-(2lp3lhydroxyyaphtoylamino)-4-ahlorobenzène, et on l'amené de façon connue sous une forme convenant à la teinture au filage de fibres de viscose, par exemple suivant le procédé révélé dans le brevet français no. 1. 129.340 du 10 août 1955. On l'ajoute ensuite à une solution de filage usuelle de xanthogénate de cellulose (2 parties du colorant finement divisé pour 100 par. ties de cellulose pure). On file ensuite de façon usuelle. On obtient des fibres d'une teinte rouge claire, qui se dis-      tingue par une très bonne résistance aux détersifs pour ma- tiéres textiles, tels que le trichloréthylène ou l'essence.

Claims

Revendications: 1 Procédé de préparation de colorants disazoïques inso- lubles dans l'eau, caractérisé par le fait qu'on copule des diamines tétrazotées de la composition suivante: EMI8.1 où X signifie de l'hydrogène, de l'halogène, un groupe alcoxy, alcoyle ou nitro, et Y représente un reste aromatique ou un reste aliphatique saturé, avec des constituants azoïques dépourvus de groupes sulfo- niques et carboxyliques.

2 A titre de produits industriels nouveaux, des colorants disazoïques insolubles dans l'eau de la composition suivante EMI8.2 dans laquelle X signifie de l'hydrogène, de l'halogène, un groupe alcoxy, alcoyle ou nitro, Y désigne un reste aroma- tique ou un reste aliphatique saturé, et R et R1 représen- tent des restes de constituants azoïques dépourvus de groupes sulfoniques et carboxyliques.