BE585317A - - Google Patents

Description

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  Procédé de teinture et d'impression d'articles en polyesters aromatiques, en polyamides et en polyuréthanes. 



   Les colorants méthiniques, dans lesquels deux systèmes nucléaires hétérocycliques sont réunis entre eux par un pont   méthine, sont   décrits en grand nombre dans la littérature. Ces colorants s'employent principalement comme sensibilisateurs. 



  Certains sont destinés à d'autres applications photographiques, par exemple comme colorants filtrants et antihalo. 



   On vient de découvrir que l'on obtient des teintures ou impressions de valeur sur des matières telles que fibres, fils, bandes, etc, en polyesters aromatiques, en particulier en poly (téréphtalates d'éthylène), et en polycarbonates, en polyamides et en polyuréthanes, lorsqu'on applique des colorants exempts de groupes sulfoniques, de formule générale suivante :

   

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 dans laquelle R1 et R2 sont des restes aryle identiques ou dif- férents non substitués ou substitués, R3 de l'hydrogène, des restes alcoyle, aralcoyle, aryle non substitués ou substitués, le groupe carboxyle ou ses dérivés fonctionnels, et R4 le groupe carboxyle ou ses dérivés fonctionnels, à partir de bains de teintures ou de pâtes d'impression aqueux par les méthodes usuelles sur les matières à teindre ou à imprimer, ou lorsqu'on ajoute ces colorants aux masses de filature avant le filage, pouvant aussi employer en l'occurrence des mélanges des colo- rants décrits plus haut. 



   Des colorants jaunes appropriés du genre spécifié sont par exemple : 
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On peut obtenir par exemple ces colorants par l'action de   4-formylpyrazolones-5   ou de   4-aminométhylène-pyrazolones-5   N,N-disubstituées sur des pyrazolones avec position 4 non substi- tuée. 



   Avec ces colorants on peut teindre et imprimer suivant les procédés courants en traitant par exemple les matières à teindre dans des bains de teinture aqueux qui contiennent les colorants en dispersion ou en solution, le cas échéant avec addition d'aci- des à des températures de 60-130 C, ou respectivement en impri- mant les matières avec les pâtes d'impression contenant les colo- rants et en les traitant ensuite à la vapeur ou en les fixant      par un traitement à chaud et à sec à 180-210 C. Les colorants peuvent également être ajoutés, lors de la fabrication des matiè-. res, aux masses de filage avant filage. 



   Les bains de teintures et les pâtes d'impression peuvent contenir les agents auxiliaires usuels comme les agents d'égali- sation, les agents dispersants et les accélérateurs de teinture, par exemple des polyglycoléthers substitués, des produits de con- densation d'acides sulfoniques aromatiques et de formaldéhyde, des produits de condensation d'amines aliphatiques à poids molé- culaire élevé avec l'oxyde d'éthylène, des alcoylsulfates et alcoylsulfonates à poids moléculaire élevé sous forme de leurs sels de sodium ou de cyclohexylamine solubles dans l'eau, des produits de condensation d'alcools à poids moléculaire élevé et d'oxyde d'éthylène, des produits des liqueurs résiduaires de la 
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 celluloxe sulfite, l'o-hydroxydiphényle, des hydrocarbures cellulose au sulfite, de l'o-hydroxydiphényle,

   des hydrocarbures ' 

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 aromatiques halogénés et/ou des esters d'acides carboxyliques aromatiques. 



   Les teintures obtenues suivant le procédé de l'invention se distinguent par d'excellentes propriétés de solidité, en par- ticulier par une solidité à la lumière exceptionnelle. 



   Par rapport aux colorants connus qui s'en rapprochent le plus, dans lesquels R3 et R4 sont des restes alcoyle, les colo- rants selon l'invention se distinguent par une résistance nette- ment meilleure à la sublimation. Comparativement aux matières colorantes connues c'ans lesquelles R3 et R4 sont des restes aryle, l'affinité des colorants selon l'invention est beaucoup meilleure. 



  Exemple 1. 



   On introduit des fibres polyesters en poly(téréphtalate d'éthylène), avec un rapport de bain de 1:33, à 55 C dans un bain qui contient par litre 0,4 g de   méthényl-4-(l-phényl-3-   
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 carbéthoxypyrazolone-5)-4'-(l'-phényl-3'-méthylpyrazolone-5') sous forme dispersée, 4,5 g de crésotate de méthyle et 2,0 g d'un produit de condensation d'acide naphtalène-sulfonique et de formaldéhyde, dont la valeur de pH a été réglée à 4,5 au moyen d'acide sulfurique. On chauffe en l'espace de 15 minutes à 98- 100 C et on teint pendant 60 minutes à cette température. On ob- tient une teinture jaune verdâtre clair, offrant une résistance remarquable à la lumière et à l'état humide. 



   Lorsqu'au lieu du colorant cité plus haut on utilise des composés qui sont obtenus par réaction des   4-formylpyrazolones-5   
N, N-disubstitutées ou 4-aminométhylènepyrazolones-5/contenues dans le tableau sui- vant avec les 5-pyrazolones qui y figurent aussi, et que pour le restant on opère de la même manière, on obtient sur des fibres en poly(téréphtalate d'éthylène) des teintures d'un jaune verdâ- tre douées également de propriétés de solidité remarquables :

   

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<tb> Pyrazolone-aldéhyde <SEP> Pyrazolone
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 EMI6.2 
 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone- 1-phényl-3-carboxy,-5-PYrazolone 
 EMI6.3 
 
<tb> 4-aldéhyde
<tb> 
<tb> 
 
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 1-(4'-méthylphényl)-3-méthyl- 1-phényl-3-carboxy-5-pyrazolone 
 EMI6.5 
 
<tb> 5-pyrazolone-4-aldéhyde
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<tb> 1-(4'-méthylphényl)-3-méthyl- <SEP> 1-phényl-3-carbométhoxy-5-
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<tb> 5-pyrazolone-4-aldéhyde <SEP> pyrazolone
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<tb> 1-(3'-chlorophényl)

  -3-méthyl- <SEP> 1-pheny1-3-@ <SEP> arbéthoxy-5-
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<tb> 5-pyrazolone-4-aldéhyde <SEP> pyrasolone
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<tb> 1-phényl-3-carbéthoxy-4- <SEP> 1-phény1-3-carbéthoxy-5-
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<tb> diméthylaminométhylène- <SEP> pyrazolone
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<tb> pyrazolone-5
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<tb> 1-phényl-3-carbéthoxy-4- <SEP> 1-phényl-3-(4'-méthoxyphényl)-
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<tb> diméthylaminométhylène- <SEP> 5-pyrazolone
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<tb> pyrazolone-5
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<tb> 1-phényl-3-carbéthoxy-4- <SEP> 1-(3'-carboxyphény1)-3-méthyl-
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<tb> diméthylaminométhylène- <SEP> 5-pyrazolone
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<tb> pyrazolone-5
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 Exemple 2. 



   On introduit des fibres en polycarbonates à poids moléculai- re élevé, à base de 4,4'-dihydroxydiphénylpropane, vers 50 C avec un rapport de bain de 1:30 dans un bain de teinture qui con- tient par litre 0,4 g du colorant employé à l'exemple 1 et 1,5 g de sel de sodium d'acide pentadécylsulfonique. On chauffe dans un appareil de teinture fermé à   105-130 C   et on teint pendant 60 minutes sous pression à cette température. On obtient des teintures d'un jaune verdâtre clair, qui possèdent de très bonnes-' propriétés de solidité. 



   Au lieu de la matière en polycarbonate on peut également teindre des matières en poly(téréphtalates d'éthylène). 



  Exemple 3. 



   On introduit un fil ou tissu en 6 -caprolactame polymère à 50 0, pour un rapport de bain de 1:30, dans un bain de teinture qui contient par litre 0,6 g de   méthényl-4-(l-phényl-3-carbéthoxy-   
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 pyrazolone-5)-4'-(l'-3"sulfaminophényl-3'méthyl-pyrazolone-5') et 2 g d'alcoylsulfonates à poids moléculaire élevé sous forme de leurs sels sodiques. En l'espace de 15 minutes on chauffe le bain: 

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 à 98-100 C et on teint pendant 60 minutes à cette température. 



   On obtient des teintures jaunes ayant de très bonnes propriétés de solidité. 



   Lorsqu'au lieu du colorant cité ci-dessus on utilise la   méthényl-4-(1-phényl-3-méthyl-pyrazolone-5)-4'-(1'-phényl-5'-   pyrazolone-3'-carbonamide et que pour le restant on opère de manière identique, on obtient sur des matières en ¼-caprolacta- me polymère des teintures jaunes douées de propriétés aussi bonnes. 



  Exemple 4. 



   On dissout 30 parties en poids du colorant dispersé de l'exemple 1 dans un mélange de 50 parties en poids de thiodigly- col, 20 parties en poids d'huile d'impression et 160 parties en volume d'eau. On dilue avec 200 parties d'eau, on épaissit ensuite avec 400-500 parties en poids de gomme cristal et l'on obtient une pâte imprimable après nouvelle addition de 60 à 100 parties d'eau. Avec cette pâte on imprime de la manière usuelle un tissu en poly(téréphtalate d'éthylène) et on traite à la vapeur à 103-104 C pendant 15 à 20 minutes dans un appareil de traitement à la vapeur. On obtient des impressions de couleur jaune verdâtre avec de bonnes propriétés de solidité.

Claims (1)

1. REVENDICATION.

   Procédé de teinture et d'impression d'articles en polyes- ters aromatiques, en polyamides et en polyuréthanes, caractérisé en ce qu'on applique des colorants, exempts de groupes sulfoni- ques, de formule générale : EMI7.1 dans laquelle R1 et R2 sont des restes aryle non substitués ou <Desc/Clms Page number 8> 'substituée identiques ou différents, R3 de l'hydrogène; des restes alcoyle, aralcoyle, aryle non substitués ou substitués, le groupe carboxyle ou ses dérivés fonctionnels et R4 le groupe carboxyle ou ses dérivés fonctionnels, ou leurs mélanges à par- tir de bains de teintures ou de pâtes d'impression aqueux par -les méthodes usuelles sur les matières à teindre ou à imprimer, ou en ce qu'on ajoute ces colorants aux masses de filature avant le 'filage.