CH100406A - Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyliminodicarbonsäuredimenthylester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyliminodicarbonsäuredimenthylester.Info
- Publication number
- CH100406A CH100406A CH100406DA CH100406A CH 100406 A CH100406 A CH 100406A CH 100406D A CH100406D A CH 100406DA CH 100406 A CH100406 A CH 100406A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dimhyl
- ester
- water
- diethylaminoethyliminodicarboxylic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims 2
- FVYYPHQBSVBQSO-UHFFFAOYSA-N carboxy-[2-(diethylamino)ethyl]carbamic acid Chemical compound C(C)N(CC)CCN(C(=O)O)C(=O)O FVYYPHQBSVBQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 diethyl aminoethylimino dicarboxylic acid Chemical compound 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UWQNMIQOGXRLET-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)CCN(C(OC)=O)C(OC)=O Chemical compound CCN(CC)CCN(C(OC)=O)C(OC)=O UWQNMIQOGXRLET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthylimiuodicarbonsäuredimenthylester. Es wurde gefunden, dass man zum Di äthylaminoäthyliminodicarbonsäuredimerithyl- ester gelangen kann, indem man auf 2 Mol. Halogenameisensäurementhylester 1 Mol. as- Diäthyläthylendiamin in Gegenwart von Al kali einwirken lässt. Die Reaktion kann sowohl in Wasser, als auch in indifferenten organischen Lösungs initteln, wie z. B. Äther oder Benzol und der gleichen, bezw. in Gemischen von Wasser und organischen Lösungsmitteln, vorgenom- nien werden. Führt man die Reaktion in Wasser aus, so kann man aus dem Reaktions produkt durch einen Überschuss eines Alkalis, z. B. Natronlauge, die freie Base als Öl ab scheiden. Der neue Körper stellt in Form seiner freien Base ein in Wasser unlösliches, in den meisten organischen Lösungsmitteln lösliches bei 0,04 mm Druck bei ca. 170 siedendes zähflüssiges Öl dar. Das Chlorhydrat ist in Wasser und gewissen organischen Lösungs mitteln, z. B. Alkohol, Essigester löslich. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken verwendet werden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 11,6 Teilen as-Di- äthyläthylendiamin und 10 Teilen Natrium hydrogyd in 120 Teilen Wasser werden unter Rühren und Eiskühlung 41,6 Teile Chlorameisensäuremerithylester, gelöst in 100 Teilen Äther, zugetropft. Nach zweistün digem Rühren wird die Ätherschicht abge trennt und getrocknet. Der Ätherrückstand wird der Destillation im Hochvakuum unter worfen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diäthyl- aminoäthylimino dicarbonsäuredimenthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2 Mol. Halogenameisensäurementhylester 1 Mol. as- Diäthyläthylendiamin in Gegenwart von Al kali einwirken lässt. Der neue Körper stellt in Form seiner freien Base ein in Wasser unlösliches, in den meisten organischen Lösungsmitteln lösliches, bei 0,04 mm Druck bei ca. 170 siedendes zähflüssiges Öl dar.Das Chlorhydrat ist in Wasser und gewissen organischen Lösungs mitteln, z. B. Alkohol, Essigester, löslich. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH99625T | 1922-02-10 | ||
| CH100406T | 1922-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH100406A true CH100406A (de) | 1923-07-16 |
Family
ID=25705621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH100406D CH100406A (de) | 1922-02-10 | 1922-02-10 | Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyliminodicarbonsäuredimenthylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH100406A (de) |
-
1922
- 1922-02-10 CH CH100406D patent/CH100406A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH100406A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyliminodicarbonsäuredimenthylester. | |
| CH100407A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthylcarbaminsäurephenyläthylester. | |
| CH99625A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthylcarbaminsäurementhylester. | |
| CH100408A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyliminodicarbonsäurephenyläthylester. | |
| CH149007A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH250806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH204708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. | |
| DE735695C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide | |
| DE741630C (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren, hochmolekularen Benzylammoniumsalzen | |
| CH311653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| AT156171B (de) | Verfahren zur Darstellung von Ätherderivaten des 3.5-Dijod-4-oxyacetophenons. | |
| CH242836A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240379A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH149006A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH251249A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH311647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH297705A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH257637A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH149005A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH311650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH139448A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH240387A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH242289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH107202A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins. |