CH125407A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Chinolincarbonsäurederivat ge langt, wenn man auf a-Halogen-r-chinolin- carbonsäurehalogenid Diäthylamin einwirken lässt und das erhaltene a-Halogen-r-chinolin- carbonsäure-diäthylamid mit alkalischen Mit teln, die zur Einführung der Cyclohexyloxy- gruppe dienen,
wie zum Beispiel Cyclohexa- nolnatrium oder Cyclohexanol bei Gegenwart von Alkali, umsetzt.
Das auf diese Weise gewonnene a-Cyclo- hexyloxy - r - chinolincarbonsäure - diätbylamid bildet farblose Kristalle vom Smp. 63 . Es ist in Mineralsäuren und in den meisten or ganischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petroläther leicht löslich.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: Eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen <I>a -</I> Chlor - r <I>-</I> chinolincarbonsäurechlorid wird unter Kühlung allmählich mit 1,5 Teilen Diäthylamin versetzt. Nach beendeter Reak tion wird vom abgeschiedenen Diäthylamin- chlorhydrat abfiltriert, mit Benzol nachge waschen und das Lösungsmittel abdestilliert. Aus Alkohol umkristallisiert bildet das a Chlor-r-chinolincarbonsäure-diäthylamid farb lose Kristalle vom Smp. 1241-.
Hierauf werden 12 Teile Cyclohexanol in 70 Teilen Xylol mit 2,5 Teilen Natrium ge kocht bis alles Natrium verschwunden ist. Nach Zugabe von 26 Teilen a-Chlor-r-chir)o- lincarbonsäure-diäthylamid -wird weiter ge kocht, nach vollendeter Umsetzung mit Wasser ausgeschüttelt und das Lösungsmittel abde- stilliert. Das ca-Cyclohexyloxy-Y-chinoliticar- bonsäure-diäthylamid hinterbleibt als langsam erstarrendes, nahezu farbloses Öl. Es lässt sich aus Petroläther umkristallisieren.
Statt mit Cyclohexanolnatrium kann die Umsetzung auch mit andern alkalischen Mit teln, die zur Einführung der Cyclohexyloxy- gruppe dienen, wie zum Beispiel Cyclohexa- nol bei Gegenwart von Alkali erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincarbonsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-Y- chinolincarbonsäurehalogenid Diäthylamin ein wirken lässt und das erhaltene a-Halogen-r- chinolincarbonsäure-diäthylainid mit alkali schen Mitteln, die zur Einführung der Cyclo- hexyloxygruppe dienen, umsetzt.Das auf diese Weise gewonnene a-Cyclo- hexyloxy -;r - chinolincarboneäure - diäthylamid bildet farblose Kristalle vom Smp. <B>63</B> . Es ist in Mineralsäuren und in den meisten or ganischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petroläther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
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