CH139426A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- lincarbonsä.ure gelangt, wenn man auf Säure halogenide der 2-Halogen-4-chinolinearbon- säure asymmetrisches Diäthyläthylendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen- 4 - chinolincarbonsäure - diäthyläthylendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der n-Amyloxygruppe dienen, umsetzt.
Das 2-n-Amyloxy-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 72 0. Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen .Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze.
Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asym metrischem Diäthyläthylendiamid in 45 Teilen 10 %iger Natronlauge gibt man unter Küh- lung und ständigem Umrühren allmählich eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2- -Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid zu.
Nach beendigter Reaktion wird die benzolische Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder ausgefällt. Man nimmt die Base in Äther auf, vertreibt das Lösungsmittel und kristalli siert sie aus Petroläther um. Das 2-Chlor-4- chinolincarbonsäure-diäthyläthylendiamid bil det farblose, blätterige Kristalle vom Schmelz punkt 74 0. In den meisten organischen Lö sungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche Salze.
12 Teile 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylendiamid werden mit einer Lösung von 1 Teil Natrium in n-Amylalkohol ge kocht. Hierauf wird der n-Amylalkohol im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels ver bleibt das 2-n-Amyloxy-4-clrinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid als Öl, das alsbald zu farblosen Kristallen erstarrt. Die Base lässt sich aus Petroläther umkristallisieren.
Zur Einführung der n -Amyloxygruppe können auch andere Metall-n-amylate in or ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von n-Amyl- alkohol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarhon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolin- carbonsäure asymmetrisches Diätbyläthylen- diamin einwirken lässt und das erhaltene 2 Halogen-4-chinolincar-bor)säure-diäthyläthylen- diamid mit alkalischen Mitteln, die zur Ein führung der n-Ainyloxygruppe dienen, um setzt,Das 2-n-Amyloxy-4-Chinolincarbonsäirre- diäthyläthylendiamidbildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 72 . Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
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