CH139450A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Cbinolincarbonsäure. Es wurde gfunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- lincarbonsäure gelangt, wenn man auf Säuro- halogenide der 2-Halogen-6-brom-4-chinclin- carbonsäure asymmetrisches Diäthylendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen 6-brom-4-chinolincarbonsäure-diäthyläthylen- diamid mit alkalischen Äthoxylierungsmit- teln umsetzt. Das 2-Äthoxy-6-brom-4-chinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 91 . Die Base lässt sich aus Cyclohexan umkristallisieren. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden. Beispiel: Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asym metrischen Diäthyläthylendiamin in 45 Tei len 10%iger Natronlauge, gibt man unter Kühlung und ständigem Umrühren allmäh lich eine benzolische Lösung von 3 Teilen 2-Chlor-6-brom-4-chinolincarbonsäurechlorid (Schmelzpunkt 144 , dargestellt aus 6-Brom- carbostyrylcarbonsäure und Phosphorpenta- ehlorid). Nachbeendigter Reaktion wird die benzolische Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder ausgefällt. Man nimmt die Base in Benzol auf. Beim Eindampfen fällt das 2- Chlor-6-brom-4 - chinolincarbonsäure - diäthyl- äthylendiamid in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 131 aus. Mit Säuren bildet die Base neutrale, wasserlösliche Salze. 15 Teile 2-Chlor-6-brom-4-chinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid werden mit einer Lösung von 1,2 Teilen Natrium in Äthyl- alkohol gekocht. Hierauf wird der Äthyl- alkohol erbdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit Wasser .gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels ver bleibt das 2-Äthoxy-6-brom-4-chinolincanbon- säure-diäthyläthylendiamid als Öl, das als bald zu farblosen Kristallen erstarrt. Die Base lässt sich aus Cyclohexan umkristalli sieren. Zur Einführung der Äthoxygruppe kön nen auch andere Metalläthylate in organi schen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von Äthylalkohol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Derivates einer substituierten Chino- lincarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-6- brom-4-chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyläthylendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-6-brom-4-chinolin- carbonsäure-diäthyläthylendiamid mit alka lischen Äthoxylierungsmitteln umsetzt. Das 2-Äthoxy-6-brom-4-chinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 91'. Die Base lässt sich aus Cyclohexan umkristallisieren.Mit iSäuren .gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche ;Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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