CH139438A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139438A
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carboxylic acid
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quinoline carboxylic
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolinear        bonsäure.       Es wurde gefunden,     @dass    man zu einem  basischen Derivat einer     substituierten        Chino-          lincarbonsäure    gelangt,

   wenn man auf     S.äure-          ha.logenide    der     2'-lllalogen-4-chnolincarbon-          säure        Triäthylä.thylendiamin        einwirken    lässt  und das erhaltene     2-#Halogen-4-chinolincar-          bonsäure-tri.äthyläthylendiamid    mit     Mitteln,     die zur Einführung der     -Cyclohexyloxygruppe     dienen, umsetzt.  



       Das2-Cyclohexy        loxy-4-chinolincarbonsäure-          triäthyl < ithylendiamid    bildet ein hellgelbes  01 vom     Siedepunkt    185<B>'</B>bei 0,015 mm Druck.  Die Base ist in organischen     Lösungsmitteln     leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale,  in Wasser leicht lösliche     ;Salze.     



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.       Beispiel:          Zu    einer Lösung von 1;5 Teilen     Triäthyl-          äthylendiamin    (farblose Base     vom    Siedepunkt       160-16,5     , dargestellt durch Reduktion des    Kondensationsproduktes aus     as.        Diäthyläthy-          lendiamin    und     Acetaldehyd    vom Siedepunkt  40' bei 7 mm Druck) in 4 Teilen 10 %     iger     Natronlauge lässt man unter !Rühren und  Kühlen eine     benzolische    Lösung von 2,

  2 Tei  len     2-Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid    all  mählich zufliessen. Nach beendeter Reaktion  wird mit Wasser gewaschen und das Lö  sungsmittel     aabdestilliert.    Dias     2=Chlor-4-chi-          nolincarbonsä,ure-triäthyläthylendiamid    bil  det ein     gelibliahes    01 vom Siedepunkt 165  bei     etwa    0,015     mm        Druck.    In organischen       Lösungsmitteln    ist es leicht löslich. Mit     iSäu-          ren    gibt die Base neutrale, wasserlösliche  ,Salze.  



  2,5 Teile     Natrium    werden mit     1.2    Teilen       Cyclohexylalk.ohol    durch     Erwärmen    in To  luollösung     .umgesetzt.    Hierauf gibt man 30  Teile     2-Chlor-4-ohino:linca.rbonsäure-triäthyl-          äthylendiamid    hinzu und erwärmt im Ölbad  bis zur Beendigung der Reaktion. Man       wäscht    mit Wasser aus und destilliert das           Lösungsmittel    im Vakuum ab. Man erhält  das     2-Cyclohexyloxy-4-chinolincarbonsäure-          triäthylä@thylen.diamid    als     hellgelbes    01.

   Die  Base lässt sich im Vakuum destillieren.  



  Zur Einführung der     Cycloh.exyloxy-          ruppe    können auch andere     bZetallcyclohexy-          late    in organischen Lösungsmitteln oder zum  Beispiel Alkalien in     Gegenwart    von     Cyclo-          hexylalkohol    Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren -zur Darstellung eines basischen Derivates einer sulbstituierten Chinolincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Flalogen-4-chino- lincarbo.nsäure Triä.thyläthylendiamin ein wirken lässt und das erhaltene 2-Haloben- 4-chinolincarbonsäure-triäthyläthylendiamid mit Mitteln, die zur Einführung der Cyclo- hexyloxyb uppe dienen, umsetzt.
    Das 2-Cyclohexyloxy-4-chinolincarbonsäure- triäthyläthylendiamid bildet ein hellgelbes 01 vom Siedepunkt 185 ',bei 0,015 .min Druck. Die .Base ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Vprwendun- finden.
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