CH146713A - Procédé de préparation de l'acide 5,5-allyl- 2-cyclopentényl-barbiturique. - Google Patents
Procédé de préparation de l'acide 5,5-allyl- 2-cyclopentényl-barbiturique.Info
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Description
Procédé de préparation de l'acide 6,5-allyl-02-cyclopentényl-barbiturique. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de l'acide 5,5-allyl- 02-cyclopentényl-barbiturique répondant à la formule
EMI0001.0004
non décrit à ce jour, et doué de propriétés hypnotiques et analgésiques.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on chauffe de l'ester éthylique de l'acide allyl- A2-cyclopenténylmalonique avec de l'urée, en présence d'alcoolate de sodium, ces corps étant en solution alcoolique, de fagon à con denser ledit ester éthylique avec l'urée et obtenir le sel de sodium de l'acide 5,5-allyl- Q2-cyclopentényl-barbiturique, puis en ceque l'on traite ce sel de sodium avec un acide pour libérer l'acide 5,
5-allyl-a2-cyclopentényl- barbiturique. Voici un exemple de mise en #uvre du procédé: Une solution de 234 gr (1 rnoléc.) d'ester éthylique- de l'acide allyl-/\ 2-cyclopentéc)yl- malonique et de 80 gr (1,3 molée.) d'urée dans 500 cm' d'alcool éthylique absoulu est mélangée à une solution d'éthylate de sodium obtenue en traitant 69 gr de sodium par 800 cm3 d'alcool éthylique absolu.
Le mélange réactionnel est chauffé à pression ordinaire, de manière à faire distiller progressivement l'alcool éthylique; quand ce dernier est presque entièrement ebassé, la température est main tenue à 115 environ pendant 30 minutes. La réaction est alors terminée. Le sel de sodium de l'acide 5,5-allyl-02-cyclopentényl- barbiturique ainsi obtenu est traité par une quantité convenable d'acide chlorhydrique dilué, en évitant toute élévation notable de température. L'acide 5,5-allyl-Q2-cyclope n- tényl-barbiturique libéré précipite en flocons blancs.
Après recristallisation dans l'alcool éthylique aqueux à 75 /o il se présente sous forme de cristaux blancs fondant à 139-140o.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de l'acide 5,5-allyl- /\2-cyclopentényl-barbiturique, caratérisé en ce que l'on chauffe de l'ester éthylique de l'acide allyl-02-cyclopenténylmalor)ique avec ,de l'urée, en présence d'alcoolate de sodium, ces corps étant en solution alcoolique, de façon à condenser ledit.ester éthylique avec l'urée et obtenir le sel de sodium de l'acide 5,5-allyl-02-cyclopentényl-barbituri- que, puis en ce que l'on traite ce sel de sodium avec un acide pour libérer l'acide 5,5-allyl-.#72-cyclopentényl-barbiturique. L'acide obtenu forme des cristaux blancs fondant à 139-140 o C, il est doué de propriétés hypnotiques et analgésiques.SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on chauffe à l'air libre la solution alcoolique dudit ester éthylique, d'urée et d'alcoolate de sodium, jusqu'à évaporation presque complète de l'alcool, puis on maintient ensuite la, température du mélange réac tionnel restant à<B>115</B> o C pendant 30 mi nutes. 2 Procédé selon la revendication, dans lequel on fait réagir 1 mol-gr dudit ester éthy lique avec 1,3 mol-gr d'urée. 3 Procédé selon la revendication, dans lequel on traite ledit sel de sodium avec de l'acide chlorhydrique pour libérer l'acide cherché.
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