CH397684A - Procédé de la préparation de la pyrrolidide de l'acide triméthoxy-3',4',5' benzoylamino-acétique - Google Patents
Procédé de la préparation de la pyrrolidide de l'acide triméthoxy-3',4',5' benzoylamino-acétiqueInfo
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Description
Procédé de la préparation de la pyrrolidide de l'acide triméthoxy-3',4',5 benzoylamino-acétique
L'invention a pour objet un procédé pour la préparation de l'amide dérivé de la pyrrolidine et du triméthoxy - 3',4',5' benzoylglycocolle ou acide tri méthoxy-3',4', 5' benzoylamino-acétiqu e. Cet amide a pour formule:
EMI1.1
Le procédé selon Invention est caractérisé en ce que l'on condense la triméthoxy-3', 4',5' phényl-2 oxazolone de formule:
EMI1.2
avec la pyrrolidine.
L'oxazolone de formule II peut être obtenue avec d'excellents rendements, par action des anhydrides d'acides, en particulier de l'anhydride acétique, sur la triméthoxy-3,4,5 benzoyl glycine; celle-ci peut elle-même être obtenue, par exemple, suivant la réaction de Scotten et Baumaun, à partir du chlorure de l'acide triméthoxy-3,4,5 benzoique et de la gly- cine. Cette oxazolone se présente sous la forme d'un corps cristallin de point de fusion 127 C (mesuré au tube capillaire et non corrigé) ; elle possède une très grande réactivité ; son cycle est ouvert très facilement à froid par l'eau et les alcools.
La condensation de cette oxazolone avec la pyrrolidine peut être effectuée en présence ou en l'absence de solvants. La pyrrolidide de l'acide triméthoxy-3',4',5' benzoylamino-acétique ainsi obtenue se présente sous la ferme de belles écailles blanches, brillantes. Ce produit est insoluble dans l'eau froide et dans l'huile d'olive et peut être recristallisé dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther sulfurique.
Son point de fusion est de 111 C, pris au capillaire. I1 possède d'intéressantes propriétés analgésiques, antipyrétiques et antiphlogistiques.
Préparation de la triméthoxy-3',4',5' phényl-2 oxa
zolone-5
(Les parties indiquées dans l'exemple ci-dessous
sont en poids.)
Dans un appareil muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant, on introduit 265 parties de triméthoxy-3,4,5 benzoylglycine et ajoute sous agitation 795 parties d'anhydride acétique préalablement chauffé à 1250 C, tout en chauffant l'appareil pour que la température se maintienne entre 80 et 1000 C. En un temps de 4 à 6 minutes on obtient une solution jaune. On refroidit rapidement et ajoute à la solution précédente 2780 parties d'éther isopropylique sec. On filtre, lave à l'éther isopropylique et sèche sous vide jusqu'à poids constant.
On obtient ainsi 190 parties de triméthoxy 3',4',5' phényl-2 oxazolone-5 de point de fusion 126 C (rendement de 76, 90%). On peut purifier le produit par recristallis ation dans 4 parties d'acétate d'éthyle; le point de fusion est alors de 126-127 C.
Analyse : calculé pour C12H13NO5. C% 57,37 ; Ho/o 5,21; No/o 5,57.
Trouvé: C% 57,46 ; H 0/o 5,42 ; N 0/o 5,32.
Préparation de la pyrrolidide de l'acide triméthoxy 3',4',5' benzoylamino-acétique
L'exemple suivant, dans lequel les parties indi
quées sont en poids, est donné à titre illustratif.
Dans un appareil muni d'un agitateur mécanique et d'un thermomètre on introduit 378 parties de triméthoxy-3',4'5 phényl-2 oxazolone-5 et 756 parties de toluène; à la suspension ainsi obtenue on ajoute en mince filet et sous agitation 135 parties de pyrrolidine en ayant soin de maintenir la température interne au-dessous de 500 C. On laisse sous agitation jusqu'à cristallisation et élimine le solvant par distillation sous pression réduite. Le résidu est traité par 725 parties de soude caustique normale.
Le précipité est filtré et lavé à l'eau jusqu'à disparition de l'alcalinité. On obtient 377 parties de pyrrolidide de l'acide triméthoxy-3',4',5 benzoylamino- acétique soit un rendement de 78 /o. Le point de fusion du produit est 1080 C. Pour purifier celui-ci on en dissout 807 parties dans 2400 parties d'acétate d'éthyle chaud; on ajoute du noir décolorant et filtre; au filtrat on ajoute 1500 parties d'éther iso propylique; après filtration et séchage on obtient 695 parties d'un produit de point de fusion 1090 C.
Le produit cristallise avec une molécule d'eau.
Analyse pour C16H22N2O5.H2O P. M. 340,37
Calculé : C% 56,45 ; H% 7,10 ; N% 8,23 ;
H2O% 5,29
Trouvé : C% 56,69 ; H% 7,03 ; N% 8,42 ;
H2O /o 5,58.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de la pyrrolidide de l'acide triméthoxy-3 ',4', 5' benzoylamino-acétique, caractérisé en ce que l'on condense la pyrrolidine avec la triméthoxy-3',4',5' phényl-2 oxazolone-5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR860430 | 1961-05-02 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH397684A true CH397684A (fr) | 1965-08-31 |
Family
ID=8754233
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH483262A CH397684A (fr) | 1961-05-02 | 1962-04-19 | Procédé de la préparation de la pyrrolidide de l'acide triméthoxy-3',4',5' benzoylamino-acétique |
Country Status (3)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH397684A (fr) |
| GB (1) | GB1006134A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2154559A1 (fr) * | 1971-09-23 | 1973-05-11 | Allen & Hanburys Ltd |
-
1962
- 1962-04-19 CH CH483262A patent/CH397684A/fr unknown
- 1962-04-25 BR BR13844262A patent/BR6238442D0/pt unknown
- 1962-04-30 GB GB1631962A patent/GB1006134A/en not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| GB1006134A (en) | 1965-09-29 |
| BR6238442D0 (pt) | 1973-10-23 |
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