CH311557A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines netten basisch substituierten Fettsäureamides, wel- elies dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindunz der Formel.
EMI0001.0009
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel T kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage: Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.
Als Verbindungen der Formel 11 kommen beispielsweise in Frage: 2-Methyl-piperidino- essigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh lensäure usf.
Man kann beispielsweise N-[2-(2',4',6'-Tri- metliyl-phenoxy)-äthyl-1]-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspalten den Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphor oxyehlorid usf. mit 2-Methyl-piperidinoessig- säure behandeln.
Weiter kann man auch N-[2-(2',4',6'-Tri- methyl - phenoxy) - äthyl -1 ] - methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem 2-Methyl-piperi- dinoessigsäitrehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Re aktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, N-[2-(2',4', 6'- Trimethyl - phenoxy) -äthyl-1 ] -methylamin mit einem 2-Methyl-piperidinoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.
Das auf diese Weise erhaltene a-Methyl- piperidinoessigsäure-N- [2- (2',4',6'- trimethyl- phenoxy)-äthyl-1]-methylamid bildet einfarb loses, unter 0,02 mm bei 170-171 sieden des öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
Beispiel: <I>-</I> 19,3 g N-[2-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)- äthyl-1 ] -methylamin in Benzol werden mit einer Mischung von 21,2 g 2-Methyl-piperi- dinoessigsäurechlorid-hydrochlorid und 20,2 g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzol lösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält so in guter Ausbeute das a-Me- thyl - piperidinoessigsäure -N - [2 - (2',4',6'-tri- methyl - phenoxy) - äthyl -1 ] - methylamid, wel ches ein unter 0,02 mm bei 170-171. sieden des farbloses Öl darstellt.
Die- Reaktion kann auch ohne Verdün- niuigs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das 2-Me- thyl-piperidinoessigsäurechlorid-hydrochlorid mit N-[2-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)-äthyl- 1]-methylamin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0019 eine Verbindung der Formel EMI0002.0020 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene a-Methyl- piperidinoessigsäure-N- [2- (2',4',6'-trimethyl- phenoxy)-ätliyl-1]-methylamid ist ein farb loses, unter 0,02 mm bei 170-171 sieden des Öl.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisebenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-[2-(2;4',6'-Tri- methyl - phenoxy) - äthyl -1 ] -methylamin mit einem 2-Methyl-piperidinoessigsäurehalogenid umsetzt.
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