CH222952A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Nonoesters    der     Androstanreihe.            Es    wurde gefunden, dass man zu einem  Monoester der     Androstanreihe    gelangen kann,  wenn man einen gemischten     Diester    des       Androstan-3-trans,17-trans-diols    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0008     
    worin     R,.    den.

       Propionylrest    und     R#c    den Rest  eines niedrigeren Homologen der     Propion-          säure        bedeutet,    mit     hydrolysierend    wirken  den Mitteln behandelt.  



       Da,s    so gewonnene     Androstan-3-trans,17-          trans-diol-17-propionat    der Formel  
EMI0001.0019     
    bildet farblose Kristalle.     Es    ist identisch  mit der -gemäss Patent Nr. 213186     herstell-          baren    Verbindung.  



  Die als Ausgangsstoff dienenden gemisch  ten     Diester    werden zweckmässig nur mit der  zur Abspaltung des     3-Säurerestes        ausrei-          chenden    Menge des     hydrolysierend    wirken  den Mittels behandelt. Die Reaktion lässt sich  zum Beispiel in     Methyl-    oder Äthylalkohol,  aber auch in höheren Alkoholen, in     Diogan,          Aceton    und     dergl.    durchführen. Bei Ver  wendung von Alkoholen findet meist eine       Umesterung    statt, so dass zum Beispiel be  trächthch weniger als die berechnete Menge  Lauge verbraucht wird.

   Man ist somit zum  Beispiel nicht an die berechnete Menge  Lauge gebunden, sondern kann auch weniger  verwenden. Dadurch sowie durch     die    Kon  zentration der Lauge und der Temperatur  lässt sich die Reaktionszeit günstig beein  flussen.  



  Die neue Verbindung ,soll als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera  peutische Verwendung finden.      <I>Beispiel:</I>  3,76 g     Androstan-3-trans,17-trans-diol-3-          formiat:17-propionat    werden mit 500     cm3     Methylalkohol versetzt.

       Daa    Ganze wird  längere     Zeit    (etwa 50 Stunden)     bei        Zimmer-          temperatur    gerührt und allmählich eine       methylalkoliolische        Lösung    von<B>0,56</B> g     Iia-          liumhydroxyd        zutropfen    gelassen. Nach dem  Neutralisieren wird im Vakuum stark ein  geengt, das Rohprodukt mit     Wasser    gefällt,  in Äther aufgenommen und dann der Äther  abgedampft.

   Den Rückstand kristallisiert  man um und erhält so das     Androstan-3-          trans,17        -trans-diol-17        -propionat    in Form  farbloser Nadeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Andro- stan - 3 -trans,l7-trans-diol -17 - propionat. da durch bo\-kennzeichnet, dass man einen ge mischten Diester des Androst < 1n-3-t.ra.ns,17- trans-diols der allgemeinen Formel EMI0002.0027 worin R1 den Propionylrest und R., den Rest eines niedrigeren Homologen der Propion- säure bedeutet,

   mit hydrolysierend wirken den Mitteln behandelt. Das Verfahrensprodukt ist identisch mit der gemäss Patent Nr.21318G herstellbaren Verbindung. UNTERANSPRü'CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor- iiimmt. :t. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspaltung eines Säurerestes ausreiehende Menge des hy drolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.