CH222955A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Description

      -Verfahren    zur Darstellung eines     Honoesters    der     Androstanreihe.       Es wurde gefunden,     däss    man zu einem  Monoester der     Androstanreihe    gelangen kann,  wenn man einen gemischten     Diester    des         Androstan-3-trans,17-trans-diols    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0008     
    worin     R.,    den     n-Valerylrest    und     R9    den Rest  eines niedrigeren Homologen der     Valerian-          säure    bedeutet, mit     hydrolysierend    wirkenden  Mitteln behandelt.

      Das so gewonnene     Androstan-3-trans,17-          trans-diol-17-n-valerianat    der Formel  
EMI0001.0017     
    bildet farblose     Kristalle.     



  Die als Ausgangsstoff dienenden gemisch  ten     Diester    werden zweckmässig nur mit der    zur Abspaltung des     3-Säurerestes    ausreichen  den Menge des     hydrolysierend    wirkenden  Mittels behandelt. Die Reaktion lässt sich      z. B. in     31ethyl-    oder Äthylalkohol, aber auch  in höheren Alkoholen, in     Dioxan,    Aceton und       dergl.    durchführen. Bei     Verwendung    von Al  koholen findet meist eine     Umesterung    statt,  so dass z. B. beträchtlich weniger als die be  rechnete Menge Lauge verbraucht wird. Man  ist somit z. B. nicht an die berechnete Menge  Lauge gebunden, sondern kann auch weniger  verwenden.

   Dadurch sowie durch die Konzen  tration der Lauge und der Temperatur lässt  sich die Reaktionszeit günstig beeinflussen.  



  Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst therapeu  tische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  4,02 g     Androstan-3-traiis,17-traiis-diol-3-          formiat-l7-n-valerianat    werden mit 500 cm-'       Methylalkohol    versetzt. Das Ganze wird längere  Zeit (etwa 50 Stunden) bei Zimmertemperatur  gerührt und allmählich eine     methylalkoholi-          sche    Lösung von     0,56g        Kaliumhydroxyd    zu  tropfen gelassen.     ?Nach    dem Neutralisieren  wird im Vakuum stark eingeengt, das Roh-         produkt    mit Wasser gefällt, in Äther aufge  nommen und dann der Äther abgedampft.

   Den  Rückstand kristallisiert man um und erhält  so das     Androstan-3-trans,17-trans-diol-17-n-          valerianat    in Form farbloser Nadeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono esters der Androstanreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen gemischten Diester des Androstan-3-trans,17-trans-diols der allge meinen Formel EMI0002.0020 worin R, den n-Valerylrest und Ra den Rest eines niedrigeren Homologen der Valerian- säure bedeutet, mit hydrolysierend wirkenden Mitteln behandelt.

   Das so gewonnene Androstan-3-trans,17- trans-diol-17-n-valerianat der Formel EMI0002.0029 bildet farblose Kristalle. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst therapeu tische Verwendung finden. UiiTERANSPRUCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in in differenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vornimmt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspaltung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.