CH311533A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
- Publication number
- CH311533A CH311533A CH311533DA CH311533A CH 311533 A CH311533 A CH 311533A CH 311533D A CH311533D A CH 311533DA CH 311533 A CH311533 A CH 311533A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- anilide
- chloro
- halogen
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title description 3
- -1 di-n-propyl aminoacetic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) Chemical compound 0.000 claims description 9
- WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1N WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSRBEBKFXYLKHC-UHFFFAOYSA-N 2-(dipropylazaniumyl)acetate Chemical compound CCCN(CCC)CC(O)=O KSRBEBKFXYLKHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZHCGMZJLLOYJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-propylpentanoic acid Chemical class CCCC(N)(C(O)=O)CCC CZHCGMZJLLOYJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IBXYVYNIABWHQV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dipropylamino)acetate Chemical compound CCCN(CCC)CC(=O)OCC IBXYVYNIABWHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen leasiseh substituierten E5ettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1
eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, hei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : 9-Chlor-6-methsvl-anilin, eventuell in Form seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Verbindungen (X = Mg. Hal) usf.
Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Di-n-propyl-amino essigsame selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh lensäure usf.
Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methylanilin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit Di-n-propyl-aminoessigsäure behandeln
Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methyl- anilin bzw. ein Salz desselben mit einem Di-n-propyl-aminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6 methyl-anilin mit einem Di-n-propyl-aminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-chlor-6- methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem Di-n-propyl-aminoessigsäurealkylester umzusetzen.
Das auf diese Weise erhaltene Di-n-propyl aminoessigsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 08 mm bei 142 siedendes 61 ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 156-159 . Das neue Anilid soll als Lokal- anästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel f :
23 Gewichtsteile Di-n-propyl-aminoessig säureehlorid-hydrochlorid in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2 Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft.
Der Rückstand stellt das Di-n-propyl-amino essigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) dar, das dureh Vakuumdestillation und Überführen in das Hydrochlorid gereinigt werden kann.
Die Reaktion kann auch ohne Verd nnungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di-n propyl-aminoessigsäure-chlorid-hydrochlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.
BeispteD 2 :
Ein Mol Brom-magnesyl-2-chlor-6-methyl- anilin (gebildet aus 2-Chlor-6-methyl-anilin und Äthylmagnesiumbromid) in Äther, wird mit 1, 1 bis 1, 2 Molen Di-n-propyl-aminoessigsäureäthylester umgesetzt. Man gelangt so ebenfalls zu dem gewünschten Anilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure-(2-halogen-6 methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be- deuten, einwirken lässt.Das auf diese Weise erhaltene Di-n-propyl aminoessigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid ist ein farbloses, unter 0, 08 mm bei 142 siedendes öl ; dessen Hydroehlorid sehmilzt bei 156 bis 159 . Das neue Anilid soll als Lokalanästheti- kum und als Zwischenprodnkt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem Di-n-propyl-amino-essigsäure- halogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH311533T | 1952-02-25 | ||
| CH306201T | 1955-03-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH311533A true CH311533A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH311533D CH311533A (de) | 1952-02-25 | 1952-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH311533A (de) |
-
1952
- 1952-02-25 CH CH311533D patent/CH311533A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH311533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311535A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311544A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311550A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH306201A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methylanilides). | |
| CH311537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311551A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311542A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311549A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311548A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311546A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311572A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311558A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311565A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311553A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311559A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311543A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311560A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |