CH259701A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur     Heisstellung    von     N'-3-Chlor-4-          bromphen3#1-        N'    -     methy        1-N'-isopropy        lbiguanid,     welches ein wertvolles chemotherapeutisches  Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die  Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln       verwendet.    werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-3-Chlor-4-brom-          phenyl-NS-inethyl-N5-isopropylbiguanid,    da  durch erhalten, dass man     N3-Methyl-N'-iso-          propyldicyandiamid    mit     3-Chlor-4-bromanilin     umsetzt.  



  Die     Umsetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dicyandiainid    in     Gegenwart    eines  Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       Äthoxyäthanol.     



  Das     NI        -3-Chlor-4-brotnphenyl-N5-methyl-          N'-isopropylbiguanid    stellt eine starke Base  dar, welche mit organischen und     anorgani-          sehen    Säuren beständige Salze ergibt, die in       n.anelien    Fällen in     Wasser        leielit        löslieh    sind.

    Die Salze lassen     sieh    dadurch herstellen,     da.ss     die Base in     wässrigen    Lösungen der Säure  gelöst und hierauf das     Wasser    verdampft  wird, doch können sie in     trockener    Form be  quemer durch Vermischen der Komponenten  in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B.  Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem  die Salze spärlich löslich sind, hergestellt  erden. Auf diese Weise kann man beispiels  weise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure,         Methansulfonsäure,        Methylendisalicylsäure,          lIethylen-bis-ss-oxynaphthoesäure    und Salz  säure bequem herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 13,0 Teilen     N--Methyl-          N3-isopropyldicyandiamid    und 24,3 Teilen 3  Chlor-4-broma.nilin-chlorhy     drat    in 80 Teilen       f,-Äthoxyäthanol    wird während 3     Stunden.     unter     R.ückfluss    zum Sieden erhitzt. Hierauf  lässt man das Gemisch abkühlen, worauf ab  filtriert wird. Der feste Rückstand wird mit  kaltem     Äthylacetat    gewaschen und aus Was  ser umkristallisiert.

   Auf diese Weise erhält  man     -NI    - 3 -     Chlor-4-bromphenyl-N'        1-nieth3#1-N-          isopropylbiguanid    in Form seines     illonohydro-          chlorids,    welches bei 244  C schmilzt.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von N'-3-Chlor- 4 -bromphenyl=N'-methyl-N5-isopropylbigua- iiid, dadurch gekennzeichnet, da.ss man N-- Meth@rl-N3-isopropyldieyandiamid mit 3-Chlor- 4--bromanilin umsetzt.

   Das N' -3 - Chlor-4-bromphenyl-N '-methyl- NT'-isopi-opylbiguanicl ist, eine starke Base, deren :zNIonohydroehloricl bei 244^C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalaria eigenschaften.