CH259676A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     N'-p-Brom-          phenyl-N'-methyl-N'-n-propylbig-uanid,    wel  ches ein wertvolles chemotherapeutisches  Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die  Herstellung von     chemotherapeutischen    Mit  teln     verwendet    werden kann. Es ist insbeson  dere ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-p-Bromphenyl-N'-          methyl-N'-n-propylbiguanid,    dadurch erhal  ten, dass man     N'-Methyl-N3-n-propyldicyan-          diamid    mit     p-B'roma.nilin    umsetzt.  



  Die     Umsetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines     Salzes    des Amins mit dem       substituierten        Dicya.ndiamid    in     Gegenwart     eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       l-Äthoxyäthanol.     



       Das.        N'        -,p-Bromphenyl-N'-met.hyl-N'-n-          propylbiguanid    stellt eine starke Base dar,  welche mit organischen und anorganischen  Säuren     beständige    Salze ergibt, die in man  chen Fällen in Wasser leicht löslich sind.  Die Salze lassen sieh dadurch     herstellen,    dass  die     Base    in     wässrigen        Lösungen    der Säure  gelöst und hierauf das Wasser verdampft  wird, doch können sie in trockener     Form    be  quemer durch Vermischen der Komponenten  in einem organischen     Lösungsmittel,    wie z. B.

         Aceton,        oder    in einem Alkohol, in welchem  die Salze spärlich löslich sind,     hergestellt     werden. Auf diese Weise kann man beispiels  weise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure,         Methansulfonsäure,        iblethylendisalicylsäure,          1Vlethylen-bis-l-oxynaphthoesäure    und Salz  säure bequem herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur     Erläu-          terung    der Erfindung.  



       Beispiel:     Ein Gemisch von 14 Teilen     N3-Methyl-          N3-,n-propyldicyandiamid    und 20,8 Teilen       p-Bromanilin-chlorhydrat    in 60     Teilen    ss  Äthoxyäthanol     wird    während 3 Stunden un  ter     Rückfluss    zum Sieden: erhitzt. Hierauf  lässt man das Gemisch abkühlen, worauf ab  filtriert wird.

   Der feste Rückstand wird mit  kaltem Äther gewaschen und aus Wasser       umkristallisiert.    Auf     diese    Weise erhält man       N'-    p -     Bromphenyl-N'-methyl-N'-        n-propylbi-          guanid    in Form seines     Monohydrochlorids,     welches bei 251  C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-p-Brom- phenyl-N'-methyl-N'-n-propylbiguanid, da durch gekennzeichnet, dass man N3-Methyl- N3-n-propyldicyandiamid mit p-Bromanilin umsetzt. Das Nl-p-Bromphenyl-N'-methyl-N'-n- propylbiguanid ist eine starke Base, deren Monohydrochlorid bei 251 C schmilzt. Die neue Base besitzt, kräftige Antimalariaeigen- schaften.