CH311666A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil- clet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet: ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butvlamin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- !,-en Substituenten, wie zum Beispiel einer Al- l:visulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
Der Austausch der Gruppe X gegen den n-Butylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit n-Butylamin, ge,ebe nenfalls in Gegenwart eines basisch i-ea-"ierenden Kondensationsmittels oder von n-Butvlaniin im fiberschuss. Das n-Butvl- a minn - essigsäur e - N - ( 3 - phenoxy - p ropyl - 2 ) - amid ist ein farbloses, unter 0,
2 mm bei 175 Niedendes Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 105 . Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwen dung finden.
<I>Beispiel:</I> 33 m Chloressi@-säur,e-N-(3-phenoxy-propyl- \_')- < tinid und \?-1,4 - n-Butvlamin werden zu- lammen in 350 em3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktions gemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extra hiert, unter Eiskühlung mit konz. Natron lauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in <U>Äther</U> aufgenommen.
Nach dem Trocknen der .'-Itherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rfickstand im Hoch vakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,2 mm bei 175 siedende n-Butylamino-essigsäure-N-(3- phenoxy-propyl-2)-amid in guter Ausbeute. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn ten Mineralsäuren.
Das Hydrochlorid der Verbindung schmilzt bei 105 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dnng der Formel EMI0001.0058 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butvlamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene @n-Butylamino-essigsäure-N-(3-phen- oxy,.propyl-2)-amid bildet ein farbloses, unter 0,2 mm bei l_75 siedendes Öl.Das Hvdroehlo- rid der Base schmilzt bei l05", Das nette Amid soll als Lolzalanästhetikttnt und als Zwischenprodukt Verwendung finden. EMI0002.0012 UNTERANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadureh <tb> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> ein <SEP> Halogenessig sätire-N-(3-phenoxp-pt-op@-1 <SEP> \? <SEP> )-amicl <SEP> mit <SEP> n-Btt tylamin <SEP> reagieren <SEP> lässt.
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