CH270531A - Verfahren zur Herstellung eines Choladiens. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Choladiens.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Choladiens,        wel-          ehes    dadurch     -ekennzeiehnet    ist,     (lass        inan          C-          eine    Verbindung der     Forinel     
EMI0001.0011     
    mit einem     Carbonsäurederivat,    das den Rest       nanaeit        une    anschliessend aus der erhaltenen  
EMI0001.0015  
   enthält,

   unter Belichtung     be-          Verbindum,    Halogenwasserstoff abspaltet.  



       zn    n  Als     Carbonsäurederivate,    die den Rest  
EMI0001.0020  
   enthalten, verwendet man z. B.       N-Ilalogen-sueeinimide,        -phthalimide,        -para-          bansäuren,        -eyanursäuren,        -hydantoine    oder       -barbitursäuren,    ferner entsprechende Deri  vate von     primäreil    oder sekundären     Carbon-          säureamiden,    wie voll     Aeetainid,        Propionamid     oder     Diaeetamid,

      oder von     Carbonsäurear#I-          amiden,   <B>z.</B> B. von     kernhalogenierten    oder       _1)itrierten        Acetaniliden    und     Benzaniliden.     Bei der     Halogenierung    arbeitet man     zweek-          mässig    in     inerten        Lösungs-        bzw.        Verdünnungs-          mitteln,    wie     Tetraehlorkohlenstoff        -,

          Chloro-          rorm,    Benzol,     C.velohexan,        Methyleyelohexan,          Äthylätlier    oder     Dioxan.    Für die Belichtung  können     versehiedene        Liehtquellen    mit und  ohne ultravioletten Anteil verwendet werden,    wie z. B. Licht voll     GlÜhlampen,        Quarzlani-          pen,        Bogenlampeil,    aber auch starkes     natür-          lielies    Licht, wie. direktes Sonnenlicht. Die  Abspaltung voll Halogenwasserstoff wird  z.

   B. durch Behandeln mit Halogenwasser  stoff abspaltenden Mitteln oder aber     d-tiveli          E,rhitzen    durchgeführt; es bildet     sieli    dabei  eine Doppelbindung in     20,22-Stellung.     



  Das so erhaltene     A20,23-3-Acetoxy-5-chl.or-          #;4,24-diphenyl-eholadien    ist neu. Es schmilzt  bei<B>196</B> bis<B>1990</B> und soll als Zwischenprodukt  Verwendung finden.  



       Beispiet:     20     Gew.-Teile        _,j23-3-AeetoX#,-5-chlor-24,24-          diphenyl-eholeii    vom F.<B>178</B> bis<B>1810</B> (herge  stellt z. B. aus     A5-3-Oxy-eholensäure-methyl-          ester    durch Umsetzung mit     Phenylmagnesi-Liin-          halogenid,    partielle     Acetylierung    des erhalte  nen     Carbinols        init        Essigsäureanhydrid    in der       K-älte,

      Abspaltung der     tertlären        Hydroxyl-          ,gruppe    durch Kochen in Eisessig und     Absätti-          gen    der Doppelbindung in     5-Stellung    mit  Chlorwasserstoff) werden in 450     Volumteilen          Tetraehlorkohlenstoff        mit   <B>6,2</B>     Clew.-Teilen          Bronisueeinimid    unter     Beliehtung   <B>10</B> bis<B>15</B>  Minuten     züm    Sieden erhitzt.

   -Nach dein<B>Ab-</B>  kühlen wird das     Sueeinimid        abgesogen,    das  klare Filtrat mit 20 Teilen Eisessig versetzt,  4 Stunden gekocht und dann im Vakuum     ein-          lyeengt.    Der harzige     Rüekstand    wird aus     Iso-          propy15ther    umkristallisiert, wobei<B>13,6</B>     Gew.-          Teile    reines     A20,23-3-Aeetox#7-35-ehlor-24,24-di-          l#lleiivl-elioladien    vom<B>F. 196</B>     bis   <B>1990</B> erhal-           ten    werden.

   Aus den     eingedampften    Mutter  laugen lassen sieh<B>2,8</B>     Crew.-Teile    unveränder  tes Ausgangsmaterial zurückgewinnen.  



  ;n n

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Chola- dilens, dadureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0009 mit einem Carbonsäurederivat, das den Rest -CO-N#--Hal enthält., unter Beliehtung be <B>i</B> handelt -and ansehliessend auiscler erhaltenen Verbindung Halogenwasserstoff abspaltet.

   Das so erhaltene j20,23-3-Acetoxy-5-chlor- 24,24-diphenyl-elioladien ist neu. Es schmilzt bei<B>196</B> bis<B>1990</B> und soll als Zwischeifpro- clukt Verwendung finden. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren uemäss Patentanspruch, da- ZD durch gekennzeiehnet, dass als Carbonsäure- derivat, das den Rest EMI0002.0028 enthält, verwendet wird.