CH274676A - Verfahren zur Herstellung eines Choladiens. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Choladiens.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines     Choladiens,        wel-          ehes    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine Verbindung der Formel  
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    mit einem     Carbonsäurederivat,    das den Rest  -
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       -Hal    enthält, unter Belichtung be  handelt und anschliessend aus der erhaltenen  Verbindung Halogenwasserstoff abspaltet.  



  Das so erhaltene amorphe d     zo,23-3,7,12-Tri-          acetoxy-24,24-diphenyl-choladien    ist neu. Es  soll als Zwischenprodukt Verwendung finden.  



  Als     Carbonsäurederivate,    die den Rest  
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       .Hal    enthalten, verwendet man  zum Beispiel     N-Halogen-si.ceinimide,        -phthal-          imide,        -parabansäuren,        -cyanursäuren,-hydan.          toine    oder     -barbitursäuren,    ferner     entspre-          ehende    Derivate von primären oder sekun  dären     Carbonsäureamiden,    wie von     Acetamid,          Propionamid    oder     Diacetamid,

      oder von     Car-          bonsäurearyl-amiden,    z. B. von     kernhaloge-          nierten    oder -nitrierten     Acetaniliden    und       Benzaniliden.    Bei der     Halogenierung    arbeitet  man zweckmässig in     inerten        Lösungs-    bzw.

    Verdünnungsmitteln, wie Tetrachlorkohlen-    Stoff, Chloroform, Benzol;     Cyclohexan,        Me-          thyleyclohexan,        Äthyläther    oder     Dioxan.    Für  die Belichtung können verschiedene Licht  quellen mit und ohne ultravioletten Anteil       verwendet    werden,     wie    Licht von Glühlam  pen, Quarzlampen, Bogenlampen, aber auch  starkes natürliches Licht, wie direktes Son  nenlicht.

   Die Abspaltung von Halogenwasser  stoff unter     Bildung    einer Doppelbindung in       20,22-Stellung    wird     zum    Beispiel durch Be  handeln mit Halogenwasserstoff abspaltenden  Mitteln oder aber durch Erhitzen durchge  führt.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Gewichtsteile     d23-3,7,12-Triacetoxy-          24,24-diphenyl-cholen    und 2,72 Gewichtsteile       N-Brom-succinimid    werden in 150     Volumtei-          len        Tetrachlorkohlenstoff    unter     Belichtung     mit einer starken Glühlampe zum Sieden er  hitzt. Die Lösung wird nun abgekühlt und  das gebildete     Succinimid        abgenutscht.     



  Zur Abspaltung von     Bromwasserstoff     kocht man das klare Filtrat 8 Stunden am       Rückfluss    unter     Calciumchlorid-Verschluss     und dampft hierauf den     Tetraehlorkohlen-          stoff    zuerst bei gewöhnlichem Druck, dann  im Vakuum vollständig ab. Als Rückstand  bleibt amorphes     420.23-3,7,12-Triacetoxy-24,24-          diphenyl-eholadien.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chola- diens, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einem Carbonsäurederivat, das den Rest - EMI0002.0003 -Hal enthält, unter Belichtung be handelt und anschliessend aus der erhaltenen Verbindung Halogenwasserstoff abspaltet. Das so erhaltene amorphe 4 20,23-g,7,12-Tri- aeetoxy-24,24-diphenyl-choladien ist neu. Es soll als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Carbonsäure- d.erivat, das den Rest - EMI0002.0011 -Hal ent hält, N-Brom-suceinimid verwendet wird.