CH274666A - Verfahren zur Herstellung eines Choladiens. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Choladiens.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines     Choladiens,        wel-          ehes    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    mit einem     Carbonsäurederivat,    das den Rest  handelt und anschliessend aus der erhaltenen  
EMI0001.0008  
   enthält, unter Belichtung     be-          Verbindung    Halogenwasserstoff abspaltet.  Das so erhaltene d     20.23_3_Acetoxy-24,24-di-          phenyl-allo-choladien    ist neu.

   Es schmilzt bei  <B>153</B> bis     1560    und soll als     Zwisehenprodukt     Verwendung finden.  



  Als     Carbonsäurederivate,    die den Rest  
EMI0001.0016  
   enthalten, verwendet man  zum Beispiel     N-Halogen-suecinimide,        -phthal-          imide,        -parabansäuren,        -cyanursäur    en,     -hydan-          toine    oder     -barbitursäuren,    ferner     entspre-          ehende    Derivate von primären oder sekun  dären     Carbonsäureamiden,    wie von     Acetamicl,          Propionamid    oder     Diacetamid,

      oder von     Car-          bonsäurearyl-amiden,    z. B. von     kernhaloge-          nierten    oder -nitrierten     Acetaniliden    und       Benzaniliden.    Bei der     Halogenierung    arbeitet  man zweckmässig in     inerten        Lösungs-    bzw.

    Verdünnungsmitteln, wie     Tetrachlorkohlen-          stoff,    Chloroform, Benzol,     Cyclohexan,    Me-         thylcyclohexan,        Äthyläther    oder     Dioxan.    Für  die Belichtung     können    verschiedene Licht  quellen mit und ohne ultravioletten Anteil  verwendet werden, wie Licht von Glühlam  pen, Quarzlampen, Bogenlampen, aber auch  starkes natürliches Licht, wie direktes Son  nenlicht.

   Die Abspaltung von Halogenwasser  stoff unter Bildung einer     Doppelbindung    in       20,22-Stellung    wird zum Beispiel durch Be  handeln mit Halogenwasserstoff abspaltenden  Mitteln oder aber durch Erhitzen durchge  führt.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Gewichtsteile 4     23    - 3 -     Acetoxy    - 24,24 -     di-          phenyl-allo-cholen    vom F. = 175 bis 1780 (er  halten zum Beispiel aus     3-Oxy-allo-cholan-          säure-met.hylester    durch Umsetzung mit     Phe-          nylmagnesitimhalogenid,        Abspaltung    von Was  ser     aus    dem entstandenen tertiären Alkohol  und anschliessende     Acetylierung)    und 3,

  5 Ge  wichtsteile     N-Brom-succinimid    werden in 150       Volumteilen        Tetrachlorkohlenstoff    unter     Be-          liehtung    mit einer starken     Glühlampe        zum     Sieden erhitzt. Nach wenigen Minuten ist die  Reaktion beendet. Die Lösung wird nun mit  Eiswasser     abgekühlt    und das     gebildete        Suc-          einimid        abgenutscht.     



  Zur Abspaltung von Bromwasserstoff  kocht man die Lösung nach Zusatz von 10     Vo-          lumteilen        Eisessig    4 Stunden am     Rückfluss     und dampft sie im Vakuum ein. Der Rück  stand wird aus     Aceton-Äthanol-Gemischen     umkristallisiert. Man erhält so das     d20.23-3-          Acetoxy-24,24-diphenyl-allo-choladien    in Form  von farblosen Nadeln vom F. = 153 bis 1560.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chola- diens, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 mit einem Carbonsäurederivat, das den Rest EMI0002.0006 enthält, unter Belichtung be- handelt und anschliessend aus der erhaltenen Verbindung Halogenwasserstoff abspaltet. Das so erhaltene d zo.z3-3-Acetoxy-24,24-di- phenyl-allo-choladien ist neu. Es schmilzt bei 153 bis<B>1560</B> und soll als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Carbonsäure- derivat, das den Rest EMI0002.0013 ent hält, N-Brom-succinimid verwendet wird.