CH297703A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers, nämlich des     1-(o-Oxy-phen-          oxy)-2-methylamino-propans.    Es soll als Phar  mazeutikum, vor allem aber als     Zwisehenpro-          dukt    zur Herstellung weiterer Derivate Ver  wendung finden.  



  Das den     Gegenstand    des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    mit, einer Verbindung der Formel         Y-CI-I3        il       umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit  Ausnahme einer in einem von ihnen enthal  tenen     HH-Gruppe    sich bei der Reaktion  abspaltende Reste sind, wie z. B. ein Halogen  atom, ein     Alkyl-        resp.        Arylsulfonyloxy-Radi-          kal.     



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-(o-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan    mit einem       1Ietbylhalogenid    umsetzen. Vorzugsweise ar  beitet man dabei in einem Lösungsmittel, wie  z. B. Benzol,     Toluol,        Xylol    usw.  



  Ferner kann man erfindungsgemäss auch  so verfahren, dass man     1-(o-Oxy-phenoxy)-2-          halogen-propan    mit     Methylamin    umsetzt,    Bei beiden Ausführungsvarianten kann  man in Anwesenheit eines     Kondensations-          resp.    säurebindenden Mittels arbeiten. Hierzu  kann ein tertiäres Amin, wie z. B.     Triäthyl-          amin    oder das als Ausgangsmaterial ange  wandte Amin, sofern es im Überschuss zu  gesetzt wird, dienen; ferner können Alkalien,  z. B.     Alkaliamide,        Alkalilaugen,    Salze schwa  cher Säuren mit Alkalien usw., als Kondensa  tionsmittel verwendet werden.  



  Das so erhaltene     1-(o-Oxy-phenoxy)-2-me-          thylamino-propan    bildet farblose Kristalle, die  bei 78-80  C schmelzen.  



  Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt  bei     124-125     C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  35 g     1-(o-Oxy-phenoxy)-2-brom-propan     werden mit 170     em3    einer     benzolischen    Lö  sung von 23,5g     Methylamin    unter Zusatz von  25     em3        Triäthylamin    20 Stunden in einem  geschlossenen Gefäss auf 150-170  C erhitzt.  



  Nach dem Abkühlen versetzt man die Re  aktionsmasse mit Wasser, trennt die Benzol  schicht ab und extrahiert mit verdünnter  Salzsäure die basischen Anteile heraus. Die  saure wässerige Lösung wird alkalisch ge  macht, das sich abscheidende Öl in Äther  aufgenommen. Die Ätherlösung wird getrock  net und verdampft.      Das so in befriedigender Ausbeute erhal  tene     1-(o-Oxjj-phenoxy)        9-methylamino-pro-          pan    bildet nach zweimaligem     Umkristallisie-          ren    farblose Kristalle, die bei 78-80      C     schmelzen. Das Chlorhydrat schmilzt bei 124  bis 125  C und bildet weisse, gut wasserlösliche  Kristalle.  



  <I>Beispiel 2:</I>  40 Teile     1-(o-Oxy-phenoxy)-2-aminopropan     in 200     em3    Benzol werden mit der berechne  ten Menge     Methylbromid    und     Triäthylamin     in einem geschlossenen Gefäss auf 150-170  C  erhitzt. Man arbeitet wie im Beispiel 1 an  gegeben auf und erhält das     1-(o-Oxy-phen-          oxy        )-2-methyl-amino-propan    in befriedigen  der Ausbeute und guter Reinheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen. basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0015 mit einer Verbindung der Formel Y-CH3 umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen -NH-Gruppe sieh bei der Reaktion ab spaltende Reste sind. Das so erhaltene 1-(o-Oxyphenoxy)-2-me- thylamino-propan schmilzt bei 78-80 C und bildet ein Chlorhydrat, welches bei 124 bis 125 C schmilzt. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0022 mit, einer Verbindung der Formel Y-CH3 II worin Y ein sieh bei der Reaktion abspalten des Radikal bedeutet, umsetzt. 2. Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1I ver wendet, worin Y ein Halogenatom bedeutet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1I ver wendet, worin Y ein Arylsulfonyloxy-Radikal bedeutet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0031 in welcher X ein sich bei der Reaktion ab spaltendes Radikal bedeutet, mit. Methylamin umsetzt. 5. Verfahren naeb. Patentanspruch und Unteransprueh 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I ver wendet, in welcher X ein Halogenatom be deutet. 6.

   Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I ver wendet., in welcher X ein AryIsulfonyloxy- Radikal bedeutet.