CH297702A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisehen Äthers, nämlich des 1-(p-Oxy-phen- oxy )-?-methylamino-propans. Es soll als Phar mazeutikum, vor allem aber als Zwisehenpro- dukt zur Herstellung weiterer Derivate Ver wendung finden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0009
mit. einer Verbindung der Formel Y-CH3 II umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen -NII-Clrtzppe sich bei der Reaktion abspaltende Reste sind, wie zum Beispiel ein Halogenatom, ein Alkyl- resp. AryL-sulfonyloxy- Radikal.
1lan kann erfindungsgemäss beispielsweise 1-(p-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan mit einem hlethylhalogenid -umsetzen. Vorzugsweise ar beitet man dabei in einem Lösungsmittel, wie zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol usw.
Ferner kann man erfindungsgemäss auch so verfahren, dass man 1-(p-Oxy-phenoxy)-2- halogen-propan mit Methylamin umsetzt. Bei beiden Ausführungsvarianten kann man in Anwesenheit eines Kondensations- resp. säurebindenden Mittels arbeiten. Hierzu kann ein tertiäres Amin, wie zum Beispiel Triäthylamin oder das als Ausgangsmaterial angewandte Amin, sofern es im überschuss zugesetzt wird, dienen; ferner können Alka- lien, z.
B. Alkaliamide, Alkalilaugen, Salze schwacher Säuren mit Alkalien usw., als Kon densationsmittel verwendet werden.
Das so erhaltene 1-(p-Oxy-phenoxy)-2-me- thylamino-propan bildet farblose Kristalle, die bei 114-116 C schmelzen.
Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 171 C. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 43,5 g 1-(p-Oxy-phenoxy)-2-brom-propan werden mit 250 cm3 einer benzolischen Lö sung von 29 g Methylamin unter Zusatz von 30 cm3 Triäthylamin 18 Stunden in einem geschlossenen. Gefäss auf 150-170 C erhitzt.
Nach dem Abkühlen versetzt man die Reaktionsmasse mit Wasser, trennt die Ben- zolschicht ab und extrahiert mit verdünnter Salzsäure die basischen Anteile heraus. Die saure wässerige Lösung wird alkalisch ge macht, das sich abscheidende öl in Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird getrock net und verdampft. Das so in befriedigender Ausbeute erhal tene 1-(p-Oxy -phenoxy )-2-methylamino-propan bildet nach zweimaligem Umkristallisieren farblose Kristalle, die bei 11-1-116 C schmel zen.
Das Chlorhydrat schmilzt bei 171 C und bildet weisse, gut wasserlösliche Kristalle.
<I>Beispiel</I> 30 Teile 1.-(p-Oxy-plienoxy)-2-aminopro- pan in 150 cm3 Benzol werden mit der be rechneten Menge 1Iethylbi,oinid und Triätliy 1- amin in einem geschlossenen Gefäss auf 150 bis 170 C erhitzt. -Man arbeitet wie im Bei spiel 1 angegeben auf und erhält das 1-(p Oxy-phenoxy)-2-methyl-amino-propan in be friedigender Ausbeute und guter Reinheit.
Claims (1)
- PATENTANSPR.UCII Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 mit einer Verbindung der Formel Y-CH3 umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, reit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen =NIL-Gruppe sich bei der Reaktion ab spaltende Reste sind. Das so erhaltene 1- (p-Oxyphenoxy)-\_'- methylamino-propa.n schmilzt bei 11-1-116 C und bildet. ein Chlorhydrat, welches bei 171 C schmilzt. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0021 mit einer Verbindung der Formel Y-CH.@ 1I worin Y ein sieb bei der Reaktion abspalten des Radikal bedeutet, umsetzt. '?. Verfahren nach Patentansprueli und Unteransprueli 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II ver wendet, worin Y ein Halogenatom bedeutet. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, worin Y ein Ary1sulfonyloxy- Ra.dikal bedeutet. .. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0037 in welcher X ein sieh bei der Reaktion abspal tendes Radikal bedeutet., mit Methylamin um setzt. 5.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueli -1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine V erbindun-- der Formel I ver wendet, in welcher K ein Halogenatom be deutet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I ver wendet, in welcher K ein Arylsulfonyloxy- Radikal bedeutet.
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