CH297702A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.

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CH297702A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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      Verfahren    zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung eines neuen       basisehen    Äthers, nämlich des     1-(p-Oxy-phen-          oxy        )-?-methylamino-propans.    Es soll als Phar  mazeutikum, vor allem aber als     Zwisehenpro-          dukt    zur Herstellung weiterer Derivate Ver  wendung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    mit. einer Verbindung der Formel       Y-CH3        II     umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit  Ausnahme einer in einem von ihnen enthal  tenen     -NII-Clrtzppe    sich bei der Reaktion  abspaltende Reste sind, wie zum Beispiel ein  Halogenatom, ein     Alkyl-        resp.        AryL-sulfonyloxy-          Radikal.     



       1lan    kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-(p-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan    mit einem       hlethylhalogenid        -umsetzen.    Vorzugsweise ar  beitet man dabei in einem Lösungsmittel, wie  zum Beispiel Benzol,     Toluol,        Xylol    usw.  



  Ferner kann man erfindungsgemäss auch  so verfahren, dass man     1-(p-Oxy-phenoxy)-2-          halogen-propan    mit     Methylamin    umsetzt.    Bei beiden Ausführungsvarianten kann  man in Anwesenheit eines     Kondensations-          resp.    säurebindenden Mittels arbeiten. Hierzu  kann ein tertiäres Amin, wie zum Beispiel       Triäthylamin    oder das als Ausgangsmaterial  angewandte Amin, sofern es im     überschuss     zugesetzt wird, dienen;     ferner    können     Alka-          lien,    z.

   B.     Alkaliamide,        Alkalilaugen,    Salze  schwacher Säuren mit Alkalien usw., als Kon  densationsmittel verwendet werden.  



  Das so erhaltene     1-(p-Oxy-phenoxy)-2-me-          thylamino-propan    bildet farblose Kristalle, die  bei     114-116     C schmelzen.  



  Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt  bei 171  C.   Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  43,5 g     1-(p-Oxy-phenoxy)-2-brom-propan     werden mit 250     cm3    einer     benzolischen    Lö  sung von 29 g     Methylamin    unter Zusatz von  30     cm3        Triäthylamin    18 Stunden in einem  geschlossenen. Gefäss auf 150-170  C erhitzt.  



  Nach dem Abkühlen versetzt man die  Reaktionsmasse mit Wasser, trennt die     Ben-          zolschicht    ab und extrahiert mit verdünnter  Salzsäure die basischen Anteile heraus. Die  saure wässerige Lösung wird     alkalisch    ge  macht, das sich abscheidende öl in Äther  aufgenommen. Die Ätherlösung wird getrock  net und     verdampft.         Das so in befriedigender Ausbeute erhal  tene     1-(p-Oxy        -phenoxy        )-2-methylamino-propan     bildet nach zweimaligem     Umkristallisieren     farblose Kristalle, die bei     11-1-116     C schmel  zen.

   Das Chlorhydrat schmilzt bei 171  C und  bildet weisse, gut wasserlösliche Kristalle.  



  <I>Beispiel</I>  30 Teile     1.-(p-Oxy-plienoxy)-2-aminopro-          pan    in 150     cm3    Benzol werden mit der be  rechneten Menge     1Iethylbi,oinid    und     Triätliy        1-          amin    in einem geschlossenen Gefäss auf 150  bis 170  C erhitzt. -Man arbeitet wie im Bei  spiel 1 angegeben auf und erhält das 1-(p  Oxy-phenoxy)-2-methyl-amino-propan in be  friedigender Ausbeute und guter Reinheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPR.UCII Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 mit einer Verbindung der Formel Y-CH3 umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, reit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen =NIL-Gruppe sich bei der Reaktion ab spaltende Reste sind. Das so erhaltene 1- (p-Oxyphenoxy)-\_'- methylamino-propa.n schmilzt bei 11-1-116 C und bildet. ein Chlorhydrat, welches bei 171 C schmilzt. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0021 mit einer Verbindung der Formel Y-CH.@ 1I worin Y ein sieb bei der Reaktion abspalten des Radikal bedeutet, umsetzt. '?. Verfahren nach Patentansprueli und Unteransprueli 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II ver wendet, worin Y ein Halogenatom bedeutet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, worin Y ein Ary1sulfonyloxy- Ra.dikal bedeutet. .. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0037 in welcher X ein sieh bei der Reaktion abspal tendes Radikal bedeutet., mit Methylamin um setzt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueli -1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine V erbindun-- der Formel I ver wendet, in welcher K ein Halogenatom be deutet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I ver wendet, in welcher K ein Arylsulfonyloxy- Radikal bedeutet.
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