CH297263A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1-(p-Methoxy- phenoxy)-2-äthylamino-propans. Es wurde ge funden, dass dieser Äther das vegetative Ner vensystem beeinflusst. Er soll daher als Phar mazeutikum und als Zwischenprodukt zur Flerstellung weiterer Derivate Verwendung f finden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der Formel CH3HC = X umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.
Man kann erfindungsgemäss beispielsweise l.-(p-Methoxy-phenoxy)-2-oxo-propan mit Äthylamin und einem Reduktionsmittel zur Reaktion bringen. Man kann dabei so vor gehen, dass das Äthylamin in Gegenwart des andern Ausgangsstoffes aus Nitroäthan gebil- det wird. Als Reduktionsmittel kann man die für solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mineralsäuren, aktiviertes Aluminium usf., verwenden. Als weitaus ergiebigstes Reduk tionsmittel ist aber katalytisch erregter Was serstoff anzusprechen.
Als Katalysatoren sind die Metalle der Raney-Gruppe, die bekannten Platinkatalysatoren usf., verwendbar. Wird in Gegenwart von Raney-Katalysatoren redu ziert, so arbeitet man vorzugsweise unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von Pla tinkatalysatoren kann der Wasserstoff ohne Druck oder mit nur leichtem Überdruck ange wendet werden. Die Reduktion wird vorteil haft in einem Lösungsmittel, beispielsweise in niederen Alkoholen, durchgeführt.
Man kann erfindungsgemäss auch 1-(p- Methoxy-phenoxy)-2-aminopropan mit Acet- aldehyd und einem Reduktionsmittel umsetzen. Dabei kann man das 1-(p-Methoxy-phenoxy)- 2-aminopropan in Gegenwart des andern Aus gangsstoffes aus 1-(p-Methoxy-phenoxy)-2- nitropropan herstellen.
Eine weitere Ausfüh rungsform des Verfahrens besteht darin, dass man 1-(p-Methoxy-phenoxy)-2-oxo-propan mit N-Äthyl-benzylamin zusammen katalytisch reduziert, wobei man zugleich die reduktive Alkylierung und Debenzylierung vornimmt.
Das so erhaltene 1-(p-Methoxy-phenoxy)-2- äthylamino-propan siedet unter 14 mm bei l.56-158 C. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 128-129 C. . Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 129 g 1-(p-1Tethoxy-phenoxy)-2-oxo-propan und 1.02 g 70%iges Äthylamin werden in 200 cm3 Äthanol gelöst und 7 Stunden im Autoklaven bei 70-75 C (100 atü) katalytisch hydriert. Als Katalysator wird Raney-Nickel verwendet. Der Katalysator wird abgenutscht. das Filtrat eingedampft, der Rückstand in 2n Salzsäure aufgenommen und ausgeäthert.
Aus der salzsauren Lösung wird mit. konz. Natronlauge die Base in Freiheit. gesetzt und in Äther aufgenommen.
Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers wird der Rückstand bei vermindertem Druck destilliert, wobei man das unter 14 mm bei 156-158 C siedende 1-(p-Methoxy-phen- oxy)-2-äthylamino-propan in 42,5%iger Aus- beute gewinnt.
EMI0002.0025
Analyse
<tb> Ber. <SEP> C <SEP> 68,85% <SEP> H <SEP> 9,16% <SEP> N <SEP> 6,70 <SEP> 0/0
<tb> Gef. <SEP> C <SEP> 68,92% <SEP> H <SEP> 8,94fl/o <SEP> N <SEP> 6,64% Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 128 bis 129 C.
Die Base löst sich leicht in verdünnten Mineralsäuren und organischen Lösungsmit teln. In Wasser ist sie unlöslich. <I>Beispiel 2:</I> 1 Mol 1- (p - Methoxy - phenoxy) - 2-oxo-pro- pan und 1 Mol Nitroäthan werden in gleicher Weise, wie unter Beispiel 1 angegeben, zusam men reduziert. Man erhält 1-(p-Methoxy- phenoxy)-2-äthylamino-propan in befriedigen der Ausbeute.
<I>Beispiel. 3:</I> 1 Mol 1-(p-llethoxy-phenoxy)-2-amino-pro- pan und 1 Mol Acetaldehyd werden in Gegen wart von Raney-Nickel bei 80 C (100 atü) hydriert.-Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in Beispiel 1. Man erhält so ebenfalls 1-(p- Methoxy-phenoxy)-2-äthylamino-propan in guter Ausbeute.
<I>Beispiel</I> i: 1 Mol 1-(p-Methoxy-phenoxy)-2-nitro-pro- pan und 1 Mol Aeetaldehyd werden unter den gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 3 beschrieben, zusammen reduziert. Die Auf arbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Man erhält 1-(p-Methoxy-phenoxy )-2-äthylamino-propan in guter Ausbeute.
<I>Beispiel 5:</I> 1 Mol 1-(p-Methoxy-phenoxy)-2-oxo-pro- pan und 1 Mol N-Äthyl-benzy lamin werden in Gegenwart von Raney-Nickel im Autoklaven bei 80 C (100 atü) Hydriert. Die Aufarbei tung, die gleich wie in Beispiel 1 angegeben erfolgen kann, liefert 1-(p-Methoxy-phenoxy)- 2-äthylamino-propan in befriedigender Aus beute.
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel
EMI0002.0068
mit einer Verbindung der Formel CHsHC = X umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.
Das so erhaltene 1-(p-Methoxy-phenoxy)- 2-äthylamino-propa.n siedet unter 14 mm bei 156-158 C. Das Chlorhydrat der Verbin dung schmilzt bei 128-129 C.
Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden.
Claims (1)
- UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Methoxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel EMI0003.0001 umsetzt., wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NN-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Methoxy- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von kata lytisch erregtem Wasserstoff mit Äthylamin umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0006 wobei X eiri Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NN-Gruppe ergebenden stickstoff haltigen Rest bedeutet, unter ' reduzierenden Bedingungen mit Acetaldehyd umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Methoxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Acet- aldehyd umsetzt.
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