CH303157A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung     eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im       molekularen    Verhältnis 2:1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0008     
    mit     3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment bildet ein oranges Pul  ver, welches in den üblichen     Lösungsmitteln     schwer- bis unlöslich ist     und    in Kunststoffe,  vor allem in solche aus     Polyvinylverbindun-          gen,    eingebracht, licht- und     migrationsechte     Gelbtöne ergibt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das Säure  bromid und insbesondere das Säurechlorid in  Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genierenden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden     oder     Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das       Säurechlorid    kann zum Beispiel mittels       Phosphorpentachlorid    oder besonders vorteil  haft mittels     Thionylchlorid    erhalten werden.

    Die Behandlung mit den     säurehalogenierenden            Mitteln    wird zweckmässig in einem indifferen  ten organischen Lösungsmittel wie     Mono-          oder        o-Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol;    Benzol  oder     Nitrobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der. genannten organischen Lösungsmit  tel, wobei es zu empfehlen ist, diese Umset  zung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels; wie z. B. Am  moniak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch,     in    wel  chem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenids     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenids    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenids    mit einem Molekül des  diamies in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen     geringen    Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  35;6 Teile des wie üblich erhaltenen Farb  stoffes aus     diaz.    4-Chlor-3-amino-l-benzoe-      säure und     1.-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    wer  den     unter    Rühren     in    470 Teile     o-Dichlorbenzol     eingetragen. Man gibt dem Gemisch 17 Teile       Thionylchlorid    zu und erwärmt auf etwa 130  bis 150 . Nach etwa einer Stunde geht das  Säurechlorid des Farbstoffes in Lösung. Man  erwärmt noch etwa eine     Stunde    auf 130 bis  150  und lässt erkalten.

   Das teilweise ausgefal  lene, kristalline Produkt wird     abgenutscht    und  mit wenig kaltem Chlorbenzol nachgewaschen       und    im     Vakuum    bei 70 bis 80  getrocknet.  



  <B>18,7</B> Teile des nach obigem Absatz her  gestellten Säurechlorids werden in 560 Teilen  trockenem     o-Dichlorbenzol    und 10 Teilen       Pyridin    eingetragen. Man gibt dem Gemisch  6,3 Teile     3,3'-Dichlorbenzidin    zu und erwärmt  unter Rühren zum Sieden. Man kocht etwa  24 Stunden; nach beendeter     Kondensation          nutscht    man das gebildete Pigment noch heiss  ab, wäscht mit warmem     o=Dichlorbenzol,    an  schliessend mit heissem Alkohol nach und       trocknet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0023 mit 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment bildet ein oranges Pul ver, welches in den üblichen Lösungsmitteln schwer- bis unlöslich ist und in Kunststoffe, vor allem in solche aus Polyvinylverbindun- gen, eingebracht, licht- und migrationsechte Gelbtöne ergibt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.