CH305008A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren     zur    Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid     
EMI0001.0005     
    mit     3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment bildet ein gelbes Pul  ver, welches in den üblichen Lösungsmitteln  schwer- bis unlöslich ist und in Kunststoffe,       or    allem in solche aus     Polyvinylverbindun-          gen,    eingebracht,     migrationsechte,        rotstiehige     Gelbtöne ergibt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit Säurehalo  genierenden Mitteln, wie     Phosphorhalogeni-          den    oder     Phosphoroxyhalogeniden,    herstellen.  Das Säurechlorid kann z. B. mittels     Phosphor-          pentachlorid    oder mittels     Thionylehlorid    er  haltenwerden.

   Die Behandlung mit den säure  halogenierenden Mitteln wird zweckmässig in  einem indifferenten organischen Lösungsmit-    der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel         tel,    wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,          Yylol,    Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter     Temperatur    in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu     verwendenden    Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den,     abgeschieden    und gegebenenfalls um  kristallisiert werden.

   Man kann gegebenen  falls, insbesondere wenn zur Herstellung des       Säurehalogenides        Thionylchlorid    verwendet       wurde,    auf eine     Abscheidung    verzichten und  die Kondensation unmittelbar anschliessend  an die Herstellung des     Säurehalogenides    aus  führen.  



  Die relative Menge der     Reaktionsteüneh-          n        ier    ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des           Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen     überschuss    der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.

      <I>Beispiel.:</I>  35,6 Teile des wie üblich erhaltenen Farb  stoffes aus     diazotiertem        o-Chloranilin    und  1-     (Pheny1-4'-carboxy)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon     werden unter Rühren in 400 Teile Chlor  benzol eingetragen. Man gibt dem Gemisch  17 Teile     Thionylchlorid    zu und erwärmt zum  Sieden. Nach etwa 1 Stunde geht das     Säure-          ehlorid    des Farbstoffes in Lösung. Man kocht  noch etwa 1 Stunde und lässt erkalten.

   Das  ausgefallene, kristalline Produkt wird     abge-          nutscht    und mit wenig kaltem Chlorbenzol  nachgewaschen und im Vakuum bei 70 bis    80  getrocknet     (Smp.    des Sä     urechlorides    221  bis 222 ).  



  18,7 Teile des nach obigem Absatz herge  stellten     Säurechlorides    werden in 1200 Teilen  trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen     Pyridin     eingetragen. Man gibt dem Gemisch 6,3 Teile       3,3'-Dichlorbenzidin    zu und erwärmt unter  Rühren zum Sieden. Man kocht etwa 24 Stun  den; nach beendeter Kondensation     nutscht     man das gebildete Pigment noch heiss ab,  wäscht mit warmem Chlorbenzol, anschliessend  mit heissem Alkohol nach und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRITCH Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0027 mit 3,3'-Diehlor-4,4'-diaminocliphenyl konden siert.

   Das neue Pigment bildet ein gelbes Pul ver, welches in den üblichen Lösungsmitteln schwer- bis unlöslich ist und in Kunststoffe, vor allem in solche aus Polyvinylverbindun- dungen, eingebracht, migrationsechte, rot- stichige Gelbtöne ergibt. UNTERANSPRÜCHE: 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart, eines säurebindenden Mittels durchführt.